同系物及同分異構(gòu)體
教學(xué)目標(biāo)
知識技能:通過同系物和同分異構(gòu)體的專題復(fù)習(xí),鞏固同系物和同分異構(gòu)體的概念、書寫、判斷、確定等;了解同系物化學(xué)性質(zhì)的相似性及物理性質(zhì)的遞變性,了解同分異構(gòu)體的較常見的題型。
能力培養(yǎng):培養(yǎng)學(xué)生認(rèn)真審題、有序思維、準(zhǔn)確判斷推理的能力,培養(yǎng)學(xué)生對“信息知識”的自學(xué)能力。
科學(xué)思想:學(xué)會多層面、多角度地分析和看待問題;形成尊重事實(shí)、尊重科學(xué)的學(xué)風(fēng)。
科學(xué)品質(zhì):對學(xué)生進(jìn)行嚴(yán)謹(jǐn)求實(shí)、認(rèn)真仔細(xì)的科學(xué)態(tài)度教育;強(qiáng)化參與活動的樂趣及獲得成功的體驗(yàn)。
科學(xué)方法:感性認(rèn)識與理性認(rèn)識相互轉(zhuǎn)化,透過現(xiàn)象抓本質(zhì)的方法。
重點(diǎn)、難點(diǎn) 同系物判斷,同分異構(gòu)體的辨析能力。
教學(xué)過程設(shè)計
教師活動
【引言】本節(jié)課我們重點(diǎn)復(fù)習(xí)有機(jī)化學(xué)的同系物、同分異構(gòu)體的有關(guān)內(nèi)容。
【板書】有機(jī)化學(xué)同系物、同分異構(gòu)體專題復(fù)習(xí)
一、同系物、同分異構(gòu)體的概念
【設(shè)問】1.中學(xué)階段我們已學(xué)習(xí)過的涉及“同”字的概念主要有哪幾個?
2.同學(xué)們能否設(shè)計一個表格或方案將這幾個概念所涉及的有關(guān)內(nèi)容進(jìn)行比較?請同學(xué)們思考并設(shè)計。
學(xué)生活動
明確復(fù)習(xí)重點(diǎn)。
做筆記、思考。
回憶、思考、發(fā)言。
回答:(1)含“同”的概念主要有四個:同位素、同素異形體、同系物、同分異構(gòu)體。
方案之一:
指導(dǎo)學(xué)生:
1.用實(shí)物投影儀展示學(xué)生們的設(shè)計方案。
2.展示經(jīng)大家補(bǔ)充修改的方案。
【講述】同學(xué)們根據(jù)方案的要求將表格中的各項(xiàng)內(nèi)容自己整理進(jìn)行復(fù)習(xí)。
【提示】這部分內(nèi)容課前已布置預(yù)習(xí)作業(yè)。
指導(dǎo)學(xué)生:
1.完成表格中的各項(xiàng)內(nèi)容達(dá)到復(fù)習(xí)鞏固的目的。
2.及時訂正學(xué)生回答中的不準(zhǔn)確內(nèi)容,或找學(xué)生評價或訂正相關(guān)內(nèi)容。
【講述】本節(jié)課的復(fù)習(xí)重點(diǎn)是同系物和同分異構(gòu)體,現(xiàn)就這兩個概念我們進(jìn)一步深入進(jìn)行討論。
【講述】首先我們就“同系物”的有關(guān)內(nèi)容討論下列問題。請同學(xué)們分小組討論5min并推薦代表發(fā)言。
【投影】
討論題:
1.同系物是否必須符合同一通式?舉例說明。
2.通式相同組成上相差若干個CH2原子團(tuán)是否一定是同系物?
3.CH3CH2Br與CH3CH2CH2Cl都是鹵代烴,且結(jié)構(gòu)相差一個CH2原子團(tuán)是否是同系物?為什么?
4.CH3CH2CH3和 ,前者無支鏈,后者有支鏈能否互稱同系物?
5.請你概括總結(jié)判斷同系物的要點(diǎn)。
討論、發(fā)言:
發(fā)言要點(diǎn):
1.同系物必符合同一通式。如:CH3CHO和CH3COOH,前者符合CnH2nO的通式,后者符合CnH2nO2的通式,故它們不是同系物。
2.通式相同不一定是同系物,必須是同一類物質(zhì)。例如:CH2=CH2與 雖都符合CnH2n通式,但它們分別屬于烯烴和環(huán)烷烴結(jié)構(gòu)不相似,不是同系物。
3.同系物組成元素相同。例如:CH3CH2Br與CH3CH2CH2Cl雖都符合CnH2n+1;X的通式,C、H原子數(shù)又相差一個CH2原子團(tuán),同屬鹵代烴,但因原子不同,即組成元素不同,故不是同系物。
4.同系物結(jié)構(gòu)相似但不一定完全相同。例如:CH3CH2CH3和 ,雖前者無支鏈而后者有支鏈,結(jié)構(gòu)不盡相同,但兩者碳原子均以單鍵結(jié)合成鏈狀,結(jié)構(gòu)相似,屬于同系物。
5.
【講述】下面我們就同分異構(gòu)體的有關(guān)內(nèi)容圍繞下列問題進(jìn)行討論。
【投影】
討論題:
1.同分異構(gòu)體中分子式相同分子量一定相同,能不能把概念中的分子式換成分子量呢?為什么?請舉例說明。
2.最簡式相同的物質(zhì)是否為同分異構(gòu)體?舉例說明。
討論、發(fā)言:
1.回答:不能。因?yàn)榉肿恿肯嗤肿邮讲灰欢ㄏ嗤。例如:分子量?8,可以是乙烯也可以是一氧化碳。
2.最簡式相同的物質(zhì)不是同分異構(gòu)體。
例:(CH2)n可以是CH2=CH2也可以是 ,它們不具有相同的分子式,所以不是同分異構(gòu)體。
【講述】通過前面的復(fù)習(xí),同學(xué)們對四個含“同”的概念的內(nèi)涵已比較清楚了,下面我們通過一組例題反饋鞏固上述內(nèi)容。
【投影】
1.O2和O3是 ( )
A.同分異構(gòu)體 B.同系物
C.同素異形體 D.同位素
2.下列各組物質(zhì)的相互關(guān)系正確的是 ( )
A.同位素:1H+、2H-、2H2、2H、3H
B.同素異形體:C60、C70、C金剛石、C石墨
C.同系物:CH2O2、C2H4O2、C3H6O2、C4H8O2
D.同分異構(gòu)體:乙二酸二乙酯、乙二酸乙二酯、二乙酸乙二酯
3.如果定義有機(jī)物的同系物是一系列結(jié)構(gòu)式符合 (其中n=0、1、2、3…)的化合物。式中A、B是任意一種基團(tuán)(或氫原子),W為2價有機(jī)基團(tuán),又稱為該同系列的系差。同系列化合物的性質(zhì)往往呈現(xiàn)規(guī)律變化。下列四組化合物中,不可稱為同系列的是
( )
A.CH3CH2CH2CH3、CH3CH2CH2CH2CH3
B.CH3CH=CHCHO、CH3CH=CHCH=CHCHO、
CH3(C=CH)3CHO
C.CH3CHClCH3、CH3CHClCH2CH3、CH3CHClCH2CHClCH3
D.ClCH2CHClCCl3、ClCH2CHClCH2CHClCCl3、
ClCH2CHClCH2CHCl
CH2CHClCCl3
4.下列各組物質(zhì)中,兩者互為同分異構(gòu)體的是 ( )
A.NH4CNO與CO(NH2)2
B.CuSO4?3H2O與CuSO4?5H2O
C.[Cr(H2O)4Cl2]Cl?2H2O與[Cr(H2O)5Cl]Cl2?H2O
D.H2O與D2O(重水)
思考、討論、回答:
1.答案:C
2.分析:A2H2表示分子式非同位素。
C盡管分子式相差若干個CH2,而每個分子式可表示不同類物質(zhì)。例:C2H4O2可表示CH3COOH也可表示HCOOCH3,所以無法確定。D分子式不相同,非同分異構(gòu)體。
答案:B
3.分析:A.符合結(jié)構(gòu)相似且相差一個CH2原子團(tuán)是同系物。
B.結(jié)構(gòu)相似相差若干個“CH=CH”原子團(tuán)是同系物。
C.結(jié)構(gòu)相似,組成相差若干個“CHCl”是同系物。
D.沒有固定“系差”所以為非同系物。
答案:D
4.分析:A.每個分子都在1個C、4個H、1個O和2個N,而且結(jié)構(gòu)不同。正確。B.分子式不同故不正確。C.兩物質(zhì)都含有1個Cr、3個Cl、12個H和6個O,且結(jié)構(gòu)不同。正確。D.水和重水有相同結(jié)構(gòu),不同是H的同位素不同,不屬同分異構(gòu),不正確。
答案:A、C
【講述】通過反饋練習(xí),同學(xué)們加深了對含“同”的四個概念的理解,重點(diǎn)是同系物和同分異構(gòu)體的理解。對于同系物主要是理解概念而對于同分異構(gòu)體不僅要理解概念,還需要靈活運(yùn)用。下面我們進(jìn)一步復(fù)習(xí)常見的同分異構(gòu)體的類別。
思考、聽講、記筆記。
【講述】請同學(xué)們看一組題,分析正確答案是什么?并分析每道題涉及同分異構(gòu)體是屬于哪一類異構(gòu)現(xiàn)象?
【投影】
【板書】二、常見同分異構(gòu)體的類別
1.下列各組物質(zhì)與CH3CH2C(CH3)2CH2CH3互為同分異構(gòu)體的是 ( )
A.
B.
C.
D.
分析、思考、回答:
1.答案:B
屬于同分異構(gòu)中的碳鏈異構(gòu)現(xiàn)象。
2.與CH3CH= 互為同分異構(gòu)體的是 ( )
A.CH3CH=CHCH2CH3
B.
C.
D.
2.答案:B、C
屬于同分異構(gòu)中的官能團(tuán)位置異構(gòu)現(xiàn)象。
3.對復(fù)雜的有機(jī)物的結(jié)構(gòu),可以用鍵線式簡化表示。如:有機(jī)物CH2=CHCHO,可簡化寫成 。則與鍵線式為 的物質(zhì)互為同分異構(gòu)體的是 ( )
A.
B.
C.
D.
3.分析 中有7個C,8個H,1個O,與其分子式相同而結(jié)構(gòu)不同只有D。
答案:D
屬于同分異構(gòu)中的官能團(tuán)異構(gòu)現(xiàn)象。
【板書】1.碳鏈異構(gòu)
2.官能團(tuán)位置異構(gòu)
3.官能團(tuán)異構(gòu)
【提問】關(guān)于三種異構(gòu)現(xiàn)象我們已經(jīng)讓同學(xué)們課下預(yù)習(xí)、小結(jié)了。請同學(xué)們就官能團(tuán)異構(gòu)的有關(guān)內(nèi)容將你們設(shè)計的小結(jié)方案大家之間相互交流一下,看看同學(xué)們歸納的是否合理,是否全面,是否正確,請同學(xué)們發(fā)言。
某學(xué)生方案:
指導(dǎo)學(xué)生:小結(jié)、復(fù)習(xí)。
【指導(dǎo)】
1.利用實(shí)物投影儀展示學(xué)生們的小結(jié)方案。
2.請同學(xué)到前面宣講自己的小結(jié)內(nèi)容。
3.及時訂正學(xué)生回答中的不準(zhǔn)確的內(nèi)容或找學(xué)生評價或訂正相關(guān)內(nèi)容。
【講述】我們已復(fù)習(xí)了同分異構(gòu)體的概念和同分異構(gòu)體的類別等相關(guān)內(nèi)容,下面通過練習(xí)題鞏固已復(fù)習(xí)的有關(guān)內(nèi)容。
【投影】
例1下列有機(jī)物的一氯取代物的同分異構(gòu)體數(shù)目相等的是
( )
(1)
(2)
(3)
(4)
A.①、② B.②、③
C.③、④ D.①、④
分析、思考、回答:
(1)
(2)
(3)
(4)
答案:B、D
例2在化合物C3H9N的分子中,N原子以三個單鍵與其它原子相連接,則化合物C3H9N具有的同分異構(gòu)體數(shù)目為 ( )
A.1種 B.2種
C.3種 D.4種
2.答案D①CH3CH2CH2NH2,
②
③CH3―CH2―NH―CH3,
④
例3液晶是一類新型材料。MBBA是一種研究得較多的液晶化合物,它可以看作是由醛A和胺B去水縮合的產(chǎn)物
問:(1)對位上有一個―C4H9的苯胺可能有4個同分異構(gòu)體,它們是______、______、______、______。
(2)醛A的異構(gòu)體甚多。其中屬于酯類化合物,而且結(jié)構(gòu)式中有苯環(huán)結(jié)構(gòu)的同分異構(gòu)體就有6個,它們是______、______、______、______、______、______。
3.答案:(1)
①
②
③
④
(2)①
②
③
④
⑤
⑥
思考、回答。
【講述】上述三道題屬于兩種常見題型,一種是確定同分異構(gòu)體的數(shù)目,如:例1、例2;一種是寫出同分異構(gòu)體如:例3,請同學(xué)們課下再進(jìn)一步練習(xí)。
【過渡】除了上述三種同分異構(gòu)現(xiàn)象外,還有沒有其它的同分異物現(xiàn)象呢?
【講述】其它類的同分異構(gòu)現(xiàn)象是中學(xué)階段我們還沒有系統(tǒng)學(xué)習(xí)的內(nèi)容,我們可以用信息題的形式進(jìn)行學(xué)習(xí)。
【投影】例1 1,2,3-苯基丙烷的3個苯基可以分布在環(huán)丙烷平面的上下,因此有如下2個異構(gòu)體:
【板書】三、有關(guān)同分異構(gòu)體信息題
( 是苯基,環(huán)用鍵線表示,C、H原子都未畫出)
據(jù)此,可判斷1,2,3,4,5-五氯環(huán)戊烷(假定五個碳原子也處于同一平面上)的異構(gòu)體數(shù)是 ( )
A.4 B.5 C.6 D.7
分析、思考、討論。
1.答案:A
(●表示氯原子在環(huán)平面上)
例2 已知 和 互為同分異構(gòu)體(稱作“順反異構(gòu)體”),則化學(xué)式為C3H5Cl的鏈狀的同分異構(gòu)體共有 ( )
A.3種 B.4種
C.5種 D.6種
【講述】請同學(xué)們思考上述兩道信息題中有什么相似點(diǎn)?有什么不同點(diǎn)?你怎樣看待這個問題,請同學(xué)們討論(分小組)然后各組推舉代表談?wù)効捶ā?/p>
2.答案B
①
③
分小組討論后各小組代表發(fā)言。
【評價】同學(xué)們的發(fā)言很好,談出了自己的體會和看法。上述兩道信息題所展示的同分異構(gòu)現(xiàn)象是同學(xué)們中學(xué)階段還沒有學(xué)習(xí)的“順反異構(gòu)”現(xiàn)象,通過上述分析可以看出同學(xué)們自學(xué)能力和信息檢索能力在逐步提高,希望大家繼續(xù)努力。下面我們再提供給同學(xué)們另一組信息題。
【投影】
例3 當(dāng)有機(jī)物分子中的一個碳原子所連四個原子或原子團(tuán)均不相同時,此碳原子就是“手性碳原子”,具有手性碳原子的物質(zhì)往往具有旋光性,存在對映異構(gòu)體,如 等,下列化合物中存在對映異構(gòu)體的是 ( )
A.
B.
C.甲酸
D.C6H5CHOCH3
【講述】請同學(xué)們根據(jù)題目的信息分組討論并請代表發(fā)言說出正確答案及原因。
學(xué)生討論、分析、發(fā)言。
答案:B、D
A.無手性碳原子。
B.有手性碳原子 存在對映異構(gòu)體。
C.無手性碳原子。
D.有手性碳原子 存在對映異構(gòu)體。
【評價】剛才同學(xué)們的討論非常熱烈說明同學(xué)們在積極思維,經(jīng)過同學(xué)們補(bǔ)充和訂正我們找出了正確答案,希望同學(xué)們繼續(xù)努力。
【提問】通過對同系物、同分異構(gòu)體的專題復(fù)習(xí),你認(rèn)為這節(jié)課的重點(diǎn)是什么?請歸納一下;通過復(fù)習(xí)你有什么體會請談?wù)劇?/p>
聽課。
思考、討論、回答。
精選題
一、選擇題
1.某烴的一種同分異構(gòu)體只能生成一氯代物,該烴的分子式可以是
( )
A.C3H8 B.C4H10
C.C5H12 D.C6H14
2.下列敘述中,不正確的是 ( )
A.金剛石和石墨互為同素異形體
B.O2和O3互為同位素
C.油酸和丙烯酸是同系物
D.氨基乙酸和硝基乙烷互為同分異構(gòu)體
3.下列各組物質(zhì)中既不是同分異構(gòu)體又不是同素異形體、同系物或同位素的是 ( )
A.HCOOC2H5 CH3CH2COOH
B.
C.O2、O3
D.H、D、T
4.某烷烴一個分子中含有9個碳原子,其一氯代物只有兩種,這種烷烴的名稱是 ( )
A.正壬烷
B.2,6-二甲基庚烷
C.2,2,4,4-四甲基戊烷
D.2,3,4-三甲基己烷
5.已知有機(jī)物A的結(jié)構(gòu)為 ,可發(fā)生硝化反應(yīng),則產(chǎn)生的硝基化合物可能有 ( )
A.4種 B.5種 C.6種 D.7種
6.有機(jī)物A的結(jié)構(gòu)簡式為 ,它的同分異構(gòu)體中屬于芳香族化合物的結(jié)構(gòu)共有 ( )
A.2種 B.3種 C.5種 D.6種
7.烯烴、一氧化碳和氫氣,在催化劑作用下,生成醛的反應(yīng)叫羰基合成,也叫烯烴的醛化反應(yīng),由乙烯制丙醛的反應(yīng)為CH2=CH2+CO+H2 CH3CH2CHO。由分子式為C4H8的烯進(jìn)行醛化反應(yīng),得到醛類的同分異構(gòu)體可能有(不包括酮) ( )
A.2種 B.3種 C.4種 D.5種
8.已知二氟二氮N2F2分子中兩個氮原子之間以雙鍵相結(jié)合,每個氮原子各連一個氟原子,分子中的四個原子都在一個平面上。由于幾何形狀的不同,它有兩種同分異構(gòu)體,這種原子排布順序相同,幾何形狀不同的異構(gòu)體被稱作“幾何異構(gòu)”。在下列化合物中存在幾何異構(gòu)現(xiàn)象的有 ( )
9.下列各組化合物中,屬于同分異構(gòu)體的是 ( )
A.苯和環(huán)己烷
B.乙醇和乙醚
C.硝基乙烷和氨基乙酸
D.丙醛和丙醇
10.化學(xué)式為C4H9NO2的化合物的同分異構(gòu)體中,屬于氨基酸的有
( )
A.3種 B.4種 C.5種 D.6種
二、非選擇題
11.已知烯烴的同分異構(gòu)體除存在雙鍵的位置異構(gòu)體外,還有順反異構(gòu),產(chǎn)生順反異構(gòu)的條件必須是雙鍵兩端的碳原子,上連有不同的原子或原子團(tuán)。如:
為順式結(jié)構(gòu), 為反式結(jié)構(gòu)(a、b為不同的原子或原子團(tuán))。
已知某有機(jī)物A的結(jié)構(gòu)簡式為: ,它在一定條件下能發(fā)生與多肽水解類似的水解反應(yīng)。(1)寫出A的順式結(jié)構(gòu)的結(jié)構(gòu)簡式___________________________________________。
(2)寫出A在一定條件下水解的化學(xué)方程式__________。
(3)寫出與A分子式相同的分子中含有 的α-氨基酸的結(jié)構(gòu)簡式______________________________________。
12.開鏈烷烴的分子通式為CnH2n+2(n為正整數(shù)),分子中每減少2個碳?xì)滏I必然同時增加1個碳碳鍵,可能形成雙鍵或三鍵也可能是環(huán)狀烴,但都稱之為增加一個不飽和度。例如:CH3C=CCH2CH=CH2其不飽和度為3。如圖4-2籃烷的結(jié)構(gòu),其不飽和度為______,其一氯取代物有種。
13.1mol Br2和1mol完全反應(yīng),生成的化合物的
同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式除 之外,還有________。
答 案
一、選擇題
1.C 2.B 3.B 4.C 5.B
6.C 7.C 8.B 9.C 10.C
二、非選擇題
11.(1)
(2)
(3)
12.5;4種
13.
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