Question

4．某有機(jī)物X的結(jié)構(gòu)簡式是（其中R為飽和烴基），X在一定條件下如圖所示的轉(zhuǎn)化關(guān)系，已知Q的蒸氣密度是相同條件下H₂密度的74倍，分子組成符號(hào)C_aH_bO₂

（1）Q的分子式是C₉H₈O₂．X中含有的官能團(tuán)是羧基、氯原子
（2）符合下列要求的Q的同分異構(gòu)體有6種，（①分子中苯環(huán)上有兩個(gè)取代基，且分子結(jié)構(gòu)中除苯環(huán)外不含其它環(huán)狀結(jié)構(gòu)②該有機(jī)物含有），寫出任意一種能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的符合上述條件的物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式
（3）針對(duì)以下不同情況分別回答
①若Q能使溴的四氯化碳溶液褪色，還能與NaHCO₃溶液反應(yīng)生成P，W能發(fā)生銀鏡反應(yīng)．則W的結(jié)構(gòu)簡式是．于由X通過一步反應(yīng)得到P，該反應(yīng)的化學(xué)方程式是
②若Q中除苯環(huán)外，還含有一個(gè)六元環(huán)，則Z→Q的化學(xué)方程式是．

Answer 1

分析 Q的蒸氣密度是相同條件下H₂密度的74倍，則Mr（Q）=148，分子組成符合C_aH_bO₂，則$\frac{148-32}{12}$=9…8，故Q分子式為C₉H₈O₂，Q不飽和度為$\frac{2×9+2-8}{2}$=5，X的結(jié)構(gòu)簡式是，發(fā)生鹵代烴水解反應(yīng)、中和反應(yīng)得到Y(jié)，Y酸化得到Z，則Z中含有-OH、-COOH，若Q能使溴的四氯化碳溶液褪色，還能與NaHCO₃溶液反應(yīng)生成P，W能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，則Z發(fā)生消去反應(yīng)生成Q，可推知Q為，Z為，X為，Y為，Z發(fā)生催化氧化生成W為，若Q中除苯環(huán)外，還含有一個(gè)六元環(huán)，則Q為，據(jù)此解答．

解答 解：Q的蒸氣密度是相同條件下H₂密度的74倍，則Mr（Q）=148，分子組成符合C_aH_bO₂，則$\frac{148-32}{12}$=9…8，故Q分子式為C₉H₈O₂，Q不飽和度為$\frac{2×9+2-8}{2}$=5，X的結(jié)構(gòu)簡式是，發(fā)生鹵代烴水解反應(yīng)、中和反應(yīng)得到Y(jié)，Y酸化得到Z，則Z中含有-OH、-COOH，若Q能使溴的四氯化碳溶液褪色，還能與NaHCO₃溶液反應(yīng)生成P，W能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，則Z發(fā)生消去反應(yīng)生成Q，可推知Q為，Z為，X為，Y為，Z發(fā)生催化氧化生成W為，若Q中除苯環(huán)外，還含有一個(gè)六元環(huán)，則Q為．
（1）由上述分析可知，Q的分子式是C₉H₈O₂，X為，共有羧基、氯原子，
故答案為：C₉H₈O₂；羧基、氯原子；
（2）符合下列要求的Q（）的同分異構(gòu)體：①分子中苯環(huán)上有兩個(gè)取代基，且分子結(jié)構(gòu)中除苯環(huán)外不含其它環(huán)狀結(jié)構(gòu)，②該有機(jī)物含有，為羧基或酯基，側(cè)鏈為-COOH、-CH=CH₂，有鄰、間、對(duì)3種，側(cè)鏈為-OOCH、-CH=CH₂，有鄰、間、對(duì)3種，共有6種，任意一種能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的符合上述條件的物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式為：，
故答案為：6；；
（3）①若Q能使溴的四氯化碳溶液褪色，還能與NaHCO₃溶液反應(yīng)生成P，W能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，則Z發(fā)生消去反應(yīng)生成Q，可推知Q為，P為，W為，于由X通過一步反應(yīng)得到P，該反應(yīng)的化學(xué)方程式是：，
故答案為：；；
②若Q中除苯環(huán)外，還含有一個(gè)六元環(huán)，則Q為，則Z→Q的化學(xué)方程式是：，
故答案為：．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)物的推斷，關(guān)鍵是確定Q的分子式，注意轉(zhuǎn)化中碳鏈骨架不變，需要學(xué)生熟練掌握官能團(tuán)的性質(zhì)與轉(zhuǎn)化，較好的考查學(xué)生分析推理能力，難度中等．