1. 主鏈由長(zhǎng)到短，支鏈由整到散，位置由心到邊，連接不能到端，排列由對(duì)到鄰到間。碳總為四鍵，規(guī)律牢記心間。

2、同分異構(gòu)體：

⑴定義：凡分子式相同，但分子結(jié)構(gòu)不同，因而性質(zhì)也不同的一類化合物互稱同分異構(gòu)體。強(qiáng)調(diào)：同分異構(gòu)體可以屬于同一類物質(zhì)，也可以屬于不同類物質(zhì)。可以是有機(jī)物，也可以是無(wú)機(jī)物。

⑵同分異構(gòu)體的類別：

①碳鏈異構(gòu)：

[例1](03春季)有機(jī)物甲的分子式為C₉H₁₈O₂，在酸性條件下甲水解為乙和丙兩種有機(jī)物，在相同的溫度和壓強(qiáng)下，同質(zhì)量的乙和丙的蒸氣所占體積相同，則甲的可能結(jié)構(gòu)有( C )

　 A. 8種　　　　　 B. 14種　　　　　 C. 16種　　　　　 D. 18種

[例2]已知萘的n溴代物和m溴代物的種數(shù)相等，則n與m(n不等于m)的關(guān)系是( C )

　 A. 　n+m=6　　　　　 B.　 n+m=4　　　　　 C.　 n+m=8　　　　　 D.　 無(wú)法確定

[例3]維生素C(分子式為C₆H₈O₆)又名抗壞血酸，可預(yù)防感染、壞血病等，也是一種常見(jiàn)的食品添加劑，能夠阻止空氣中的氧氣將食品氧化變質(zhì)。維生素C具有酸性和強(qiáng)還原性，其工業(yè)合成路線如下圖所示：

⑴上述合成過(guò)程中與A互為同分異構(gòu)體的有　 CD　 (填寫(xiě)字母代號(hào))。

⑵上述反應(yīng)中，屬于加成反應(yīng)的有　 ①③　　　 (填數(shù)字序號(hào))。

⑶反應(yīng)④除生成E外，還有　 H₂O 　生成。比較D和C的結(jié)構(gòu)可知，C可看成由D通過(guò)反應(yīng)

⑤氧化得到，在工業(yè)生產(chǎn)中設(shè)計(jì)④和⑥兩步的目的是： 是保護(hù)D分子中其它羥基不被氧化　 。

-1-

⑷維生素C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是　　　　　　　　　 。

②位置異構(gòu)：支鏈位置或官能團(tuán)的位置不同而引起的異構(gòu)。

③官能團(tuán)異構(gòu)(類別異構(gòu))：

組成通式	可能的類別	典型實(shí)例
CnH2n	烯烴、環(huán)烷烴	CH2=CHCH 　　H2C　 CH2 　　　　　　　　 CH2
CnH2n－2	炔烴、二烯烴、環(huán)烯烴	CH≡CCH2CH3　 CH2=CHCH=CH2
CnH2n+2O	醇、 醚	C2H5OH　 　　CH3OCH3
CnH2nO	醛、 酮、 烯醇、 環(huán)醇 、環(huán)醚	CH3CH2CHO　 CH3COCH3　　 CH=CHCH2OH CH3CH CH2　　 CH2 CH OH 　　 O　　　　　 CH2
CnH2nO2	羧酸、酯、羥基醛、羥基酮。	CH3COOH　 HCOOCH3　 HOCH2CHO
CnH2n－6O	酚、芳香醇、芳香醚。	H3CC6H4OH　 C6H5CH2OH　　 C6H5OCH3
CnH2n+1NO2	硝基烷烴、氨基酸。	CH3CH2NO2 　H2NCH2COOH
Cn(H2O)m	單糖或二糖	葡萄糖與果糖(C6H12O6)蔗糖與麥芽糖(C12H22O11)

1、同系物：

⑴定義：結(jié)構(gòu)相似，在分子組成上相差一個(gè)或若干個(gè)“CH2”原子團(tuán)的物質(zhì)互相稱為同系物。

⑵組成特點(diǎn)：

①同系物必須結(jié)構(gòu)相似，即組成元素相同，官能團(tuán)種類、個(gè)數(shù)與連接方式相同；

②分子組成通式相同；

③同系物相對(duì)分子質(zhì)量相差14或14的整數(shù)倍；

④同系物有相似的化學(xué)性質(zhì)，物理性質(zhì)有一定的遞變規(guī)律。

⑶判斷規(guī)律：

①一差：分子組成差一個(gè)或若干個(gè)CH₂；

②二同：同通式，同結(jié)構(gòu)；

③三注意：

I. 必為同一類物質(zhì)

Ⅱ. 結(jié)構(gòu)相似(有相似的原子連接方式或相同的官能團(tuán)種類和數(shù)目)

Ⅲ. 同系物間物理性質(zhì)不同化學(xué)性質(zhì)相同

強(qiáng)調(diào)：因此，具有相同通式的有機(jī)物除烷烴外都不能確定是不是同系物。

同分異構(gòu)體和同系物知識(shí)的考查是高考的熱點(diǎn)，幾乎每年高考均要涉及，難度由理解轉(zhuǎn)移到綜合運(yùn)用，梯度較大，題型也由前幾年高考中常見(jiàn)的選擇題發(fā)展至近兩年的有機(jī)板塊中的兩題均出，環(huán)也由以前的碳環(huán)衍變?yōu)殡s環(huán)，靈活性越來(lái)越大，故考生須掌握判斷和書(shū)寫(xiě)同分異構(gòu)體的技巧和方法，才能正確解題。要求了解有機(jī)化合物數(shù)目眾多和異構(gòu)現(xiàn)象普遍存在的本質(zhì)原因，碳原子彼此連接的可能形式；理解基團(tuán)、官能力、同分異構(gòu)、同系列等要領(lǐng)。能夠識(shí)別結(jié)構(gòu)式(結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式)中各原子的連接次序和方式、基團(tuán)和官能團(tuán)。能夠辨認(rèn)同系物和列舉異構(gòu)體。掌握烷烴的命名原則。

近年高考中將一些藥物作為考查學(xué)生有機(jī)化學(xué)知識(shí)的情境命題，同時(shí)考查學(xué)生有關(guān)氨基酸、蛋白質(zhì)知識(shí)，既考查學(xué)生對(duì)兩種官能團(tuán)位置異構(gòu)知識(shí)又考查學(xué)生官能團(tuán)異構(gòu)知識(shí)，還讓學(xué)生了解了一些科學(xué)分析方法和知識(shí)。對(duì)于同系物與同分異構(gòu)體的知識(shí)一定要牢牢掌握，能根據(jù)題給信息，靈活應(yīng)用所學(xué)知識(shí)，達(dá)到正確解題的目的。

14．某烴A 0.2 mol 在氧氣中完全燃燒后，生成CO₂和H₂O各1.2 mol。試回答：

⑴烴A的分子式為_(kāi)____________。

⑵若取一定量的烴A完全燃燒后，生成CO₂和H₂O各3 mol，則有________g烴A參加了反應(yīng)，燃燒時(shí)消耗標(biāo)準(zhǔn)狀況下的氧氣___________L。

⑶若烴A不能使溴水褪色，但在一定條件下能與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)，其一氯取代物只有一種，則烴A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)_________________。

⑷若烴A能使溴水褪色，在催化劑作用下，與H₂加成，其加成產(chǎn)物經(jīng)測(cè)定分子中含有4個(gè)甲基，烴A可能有的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)_________________________________________。

⑸比烴A少一個(gè)碳原子且能使溴水褪色的A的同系物有________種同分異構(gòu)體。

13．質(zhì)子核磁共振譜(PMR)是研究有機(jī)物結(jié)構(gòu)的有力手段之一，在所研究的化合物分子中等性氫原子在PMR譜中都給出了相應(yīng)的峰(信號(hào))，譜中峰的強(qiáng)度與結(jié)構(gòu)中氫原子數(shù)成正比。如CH₃CHO分子的PMR譜有兩個(gè)峰，其強(qiáng)度比是3:1。

⑴某分子式為C₃H₆O₂的化合物的PMR譜有三個(gè)峰，峰的強(qiáng)度比為3:2:1，該化合物的結(jié)構(gòu)可能是　　　 。

⑵結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH₃CH=CHCl的PMR譜有6個(gè)峰。根據(jù)原子在空間的排列方式不同，寫(xiě)出CH₃CH=CHCl的可能的空間異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)式 　　　　　　　　　　　　　。

12．我國(guó)第二代身份證采用的是具有綠色環(huán)保性能的PETG新材料，PETG新材料可以回收再利用，而且對(duì)周邊環(huán)境不構(gòu)成任何污染。這一材料是由江蘇華信塑業(yè)發(fā)展有限公司最新研發(fā)成功的新材料，并成為公安部定點(diǎn)產(chǎn)地。PETG的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：

　　　　　　　 EG　　　 TPA　　　　　　　 CHDM　　　　　 TPA

已知：Ⅰ．　

Ⅱ．RCOOR₁+R₂OH→RCOOR₂+R₁OH　　 (R、R₁、R₂表示烴基)

這種材料可采用下列合成路線

試回答下列問(wèn)題：

⑴反應(yīng)②、⑥中加入的試劑X是_____________________；⑵⑤的反應(yīng)類型是________________；

⑶寫(xiě)出結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：B______________________，I________________________；

⑷合成時(shí)應(yīng)控制的單體的物質(zhì)的量n(D)∶n(E)∶n(H)＝_____∶_______∶_______(用m、n表示)。

⑸寫(xiě)出化學(xué)方程式：

反應(yīng)③：________________________________________________________________；

反應(yīng)⑥：________________________________________________________________。

11．鹵代烴在NaOH存在條件下可以水解，其實(shí)質(zhì)是帶負(fù)電的原子團(tuán)取代了鹵代烴中的鹵原子。如CH₃CH₂CH₂Br+OH^－→CH₃CH₂CH₂OH+Br^－，又知RC≡CH與NaNH₂反應(yīng)可生成RC≡CNa，它也可與鹵代烴反應(yīng)。寫(xiě)出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式。

　　 ⑴與CH₃C≡CNa反應(yīng)：___________________________________________。

⑵溴乙烷與CH₃COONa反應(yīng)：____________________________________________。

⑶用碘甲烷、丙炔和NaNH₂合成2－丁炔：

_______________________________________________________________________。

10．在有機(jī)物分子中，若某個(gè)碳原子連接著四個(gè)不同的原子或原子團(tuán)，這種碳原子稱為“手性碳原子”。凡有一個(gè)手性碳原子的物質(zhì)一定具有光學(xué)活性，物質(zhì)CH₃COOCH₂-CH-CHO有光學(xué)活性，發(fā)生下列反應(yīng)后生成的有機(jī)物無(wú)光學(xué)活性的是　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　 (　　 )

A．與甲酸發(fā)生酯化反應(yīng)　　　 　　　　　　　　　　　B．與NaOH水溶液共熱

C．與銀氨溶液作用　　　 　　　　　　　　　　　　　D．在催化劑存在下與H₂作用

9．心酮胺是治療冠心病的藥物，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如右圖，下列關(guān)于心酮胺的描述，錯(cuò)誤的是　　　　　 (　　 )

A．可以在催化劑作用下和溴反應(yīng)　　

B．可以和銀氨溶液發(fā)生銀鏡反應(yīng)

C．可以和氫溴酸反應(yīng)　　　　　　　 D．可以和濃硫酸與濃硝酸的混合液反應(yīng)