Question

11．某有機物I的合成路線如圖所示：

已知：①A與E都屬于芳香族化合物且互為同分異構體．
②新制Cu（OH）₂懸濁液加入到有機物C中，加熱，無明顯現(xiàn)象．
③D的最簡式與乙炔相同，且相對分子質量為104．
根據(jù)以上信息，回答下列問題：
（1）A的結構簡式為 C中含氧官能團的名稱為羰基．
（2）反應①～⑨中屬于取代反應的是①⑦⑨．
（3）D生成高聚物的方程式．G與新制Cu（OH）₂懸濁液反應的化學方程式．
B+H反應的化學方程式+$→_{△}^{濃硫酸}$+H₂O
（4）苯環(huán)上含有兩個取代基且能與NaOH溶液反應，但不與FeCl₃發(fā)生顯色反應的H的同分異構體有6種．

Answer 1

分析 A與E都屬于芳香族化合物且互為同分異構體，A堿性水解得B，B在濃硫酸作用下發(fā)生消去反應得D，D的最簡式與乙炔相同，且相對分子質量為104，設C的化學式為（CH）_n，則13n=104，所以n=8，則D的化學式是C₈H₈，D結構簡式為：，D和氯化氫發(fā)生加成反應生成氯代烴E，E和氫氧化鈉的水溶液發(fā)生取代反應生成醇F，F(xiàn)被氧化生成G，G能和新制氫氧化銅反應生成磚紅色沉淀，則G中含有醛基，所以G是，F(xiàn)是，E的結構簡式為：，G被氧化生成H，則H是．A和E是同分異構體，A發(fā)生消去反應得到苯乙烯，則A的結構簡式為：，A和氫氧化鈉的水溶液發(fā)生取代反應生成B，B的結構簡式為：，B被氧氣生成C，C的結構簡式為：，C與氫氣加成生成J為，B與H反應生成I，則I的結構簡式為：，據(jù)此解答．

解答 解：A與E都屬于芳香族化合物且互為同分異構體，A堿性水解得B，B在濃硫酸作用下發(fā)生消去反應得D，D的最簡式與乙炔相同，且相對分子質量為104，設C的化學式為（CH）_n，則13n=104，所以n=8，則D的化學式是C₈H₈，D結構簡式為：，D和氯化氫發(fā)生加成反應生成氯代烴E，E和氫氧化鈉的水溶液發(fā)生取代反應生成醇F，F(xiàn)被氧化生成G，G能和新制氫氧化銅反應生成磚紅色沉淀，則G中含有醛基，所以G是，F(xiàn)是，E的結構簡式為：，G被氧化生成H，則H是．A和E是同分異構體，A發(fā)生消去反應得到苯乙烯，則A的結構簡式為：，A和氫氧化鈉的水溶液發(fā)生取代反應生成B，B的結構簡式為：，B被氧氣生成C，C的結構簡式為：，C與氫氣加成生成J為，B與H反應生成I，則I的結構簡式為：．
（1）根據(jù)上面的分析可知，A的結構簡式為，C的結構簡式為：，所以C中含氧官能團的名稱為 酮羰基，
故答案為：；酮羰基；
（2）根據(jù)官能團的變化、反應條件可知，屬于取代反應的有①⑦⑨，反應④⑧屬于氧化反應，反應②③⑥屬于消去反應，反應⑤屬于加成反應，
故答案為：①⑦⑨；
（3）D為，D可以發(fā)生加聚反應生成高聚物，反應的化學方程式為；
G與新制Cu（OH）₂懸濁液反應的化學方程式為；
B+H反應的化學方程式：+$→_{△}^{濃硫酸}$+H₂O，
故答案為：；；
+$→_{△}^{濃硫酸}$+H₂O；
（4）H為，其同分異構體苯環(huán)上含有兩個取代基且能與NaOH溶液反應，但不與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應，說明苯環(huán)上不含羥基，其中一個取代基為甲基，另一取代基可為-COOH或-OOCH，各有鄰、間、對三種，共6種，
故答案為：6．

點評 本題考查有機物的推斷，難度中等，關鍵是確定D的結構簡式，再根據(jù)有機物官能團的性質以及反應條件進行推斷，需要學生熟練掌握官能團的性質與轉化．