Question

7．A是一種有機(jī)酸，A可發(fā)生如圖變化：

提示：I．反應(yīng)①是取代反應(yīng)；
II．若與苯環(huán)直接相連的碳原子上有氫，則該碳原子所在的側(cè)鏈能被酸性高錳酸鉀溶液氧化為羧基．
（1）A分子式為C₉H₁₀O₃；
（2）反應(yīng)④的反應(yīng)類型為加成反應(yīng)；
（3）與C具有相同的官能團(tuán)且分子中苯環(huán)只有一個(gè)側(cè)鏈的同分異構(gòu)體的可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為
（4）反應(yīng)②的化學(xué)方程式為；
（5）反應(yīng)⑤的化學(xué)方程式為；
（6）請(qǐng)根據(jù)上圖轉(zhuǎn)化關(guān)系中的信息得出由A和其他必要物質(zhì)合成的最合理的方案．用合成反應(yīng)流程圖表示，書寫模式如下：
A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式$→_{反應(yīng)條件}^{反應(yīng)物}$…$→_{反應(yīng)條件}^{反應(yīng)物}$

Answer 1

分析 A被氧化后生成的E能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，則說明E含有醛基，A含有醇羥基，且醇羥基連接的碳原子上含有2個(gè)氫原子，即A中存在伯醇結(jié)構(gòu)，能發(fā)生取代反應(yīng)生成B，A能被酸性高錳酸鉀溶液氧化生成苯甲酸，一定條件下可以生成高分子化合物F，所以A是，A發(fā)生氧化反應(yīng)生成E，E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，A和溴化氫發(fā)生取代反應(yīng)生成B，B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，B發(fā)生消去反應(yīng)生成C，C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，C發(fā)生加聚反應(yīng)生成D，所以D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，由A合成，可將與溴化氫發(fā)生取代得，再發(fā)生消去得，再與溴單質(zhì)發(fā)生加成、水解、氧化即得，據(jù)此答題．

解答 解：A被氧化后生成的E能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，則說明E含有醛基，A含有醇羥基，且醇羥基連接的碳原子上含有2個(gè)氫原子，即A中存在伯醇結(jié)構(gòu)，能發(fā)生取代反應(yīng)生成B，A能被酸性高錳酸鉀溶液氧化生成苯甲酸，一定條件下可以生成高分子化合物F，所以A是，A發(fā)生氧化反應(yīng)生成E，E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，A和溴化氫發(fā)生取代反應(yīng)生成B，B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，B發(fā)生消去反應(yīng)生成C，C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，C發(fā)生加聚反應(yīng)生成D，所以D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，
（1）根據(jù)上面的分析，A是，所以A分子式為C₉H₁₀O₃，
故答案為：C₉H₁₀O₃；
（2）根據(jù)上面的分析，反應(yīng)④的反應(yīng)類型為加成反應(yīng)，
故答案為：加成反應(yīng)；
（3）與C具有相同的官能團(tuán)即有羧基和碳碳雙鍵，且分子中苯環(huán)只有一個(gè)側(cè)鏈的同分異構(gòu)體的可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，
故答案為：；
（4）反應(yīng)②的化學(xué)方程式為 ，
故答案為：；
（5）反應(yīng)⑤的化學(xué)方程式為 ，
故答案為：；
（6）由A合成，可將與溴化氫發(fā)生取代得，再發(fā)生消去得，再與溴單質(zhì)發(fā)生加成、水解、氧化即得，反應(yīng)流程為$\stackrel{氫溴酸}{→}$$→_{②酸化}^{①NaOH醇溶液、△}$$\stackrel{溴的四氯化碳溶液}{→}$$→_{②酸化}^{①NaOH溶液、△}$$→_{△}^{Cu或Ag}$，
故答案為：$\stackrel{氫溴酸}{→}$$→_{②酸化}^{①NaOH醇溶液、△}$$\stackrel{溴的四氯化碳溶液}{→}$$→_{②酸化}^{①NaOH溶液、△}$$→_{△}^{Cu或Ag}$．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)物的推斷，難度中等，注意A的結(jié)構(gòu)的推斷是解答的關(guān)鍵，有機(jī)合成路線的設(shè)計(jì)是本題難點(diǎn)，清楚信息與有機(jī)物的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)的關(guān)系即可解答．