Question

【題目】氫吡格雷是一種血小板聚集抑制劑，該藥物以2—氯苯甲醛為原料的合成路線如下

（1）A中含有的官能團(tuán)名稱(chēng)為_________________________。其中1mol有機(jī)物A的含氧官能團(tuán)含有的共用電子對(duì)數(shù)目為______NA。

（2）C→D的反應(yīng)類(lèi)型為_________________ ，有機(jī)反應(yīng)物X的名稱(chēng)為______________。

（3）分子C在一定條件下生成一種含有3個(gè)六元環(huán)的產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_____________。

（4）寫(xiě)出Y在NaOH醇溶液加熱條件下發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)反應(yīng)方程式______________。

（5）同時(shí)滿足下列兩個(gè)條件的B的同分異構(gòu)體共有_____種（不包括B，不考慮立體異構(gòu)）

①與B含有相同的官能團(tuán)；②苯環(huán)上的取代基不超過(guò)2個(gè)。

（6）已知：，則僅以甲醇、乙醇為有機(jī)原料制備

的合成路線流程圖為______________________________________。

Answer 1

【答案】 醛基、氯原子 3 取代（或酯化）反應(yīng) 甲醇 +NaOH+NaBr+H2O 9

【解析】(1)A為，其中含有的官能團(tuán)有醛基、氯原子。其中1mol-CHO含有1molC=O和1molC-H，含有3mol共用電子對(duì)，故答案為：醛基、氯原子；3；

(2)根據(jù)C和D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，C與甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成D，故答案為：取代(或酯化)反應(yīng)；甲醇；

(3)根據(jù)分析可知該反應(yīng)為取代反應(yīng)，反應(yīng)的化學(xué)方程式為，故答案為：；

(4)D→E為取代反應(yīng)，根據(jù)E的結(jié)構(gòu)和Y的化學(xué)式可知，Y的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，Y在NaOH醇溶液加熱條件下發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)反應(yīng)方程式為+NaOH+NaBr+H2O，故答案為：+NaOH+NaBr+H2O；

(5)B為，①與B含有相同的官能團(tuán)；②苯環(huán)上的取代基不超過(guò)2個(gè)，滿足兩個(gè)條件的B的同分異構(gòu)體有B的間位和對(duì)位2種異構(gòu)體；有3種異構(gòu)體；有3種異構(gòu)體，1種，共9種，故答案為：9；

(6)采用逆推法；根據(jù)信息可知，要合成，首先要制得乙二醇和甲醛，乙二醇可由1，2-二溴乙烷在堿性條件下水解得到，1，2-二溴乙烷可由乙烯與溴水反應(yīng)制得，乙烯可以由乙醇消去得到，甲醛可由甲醇催化氧化制得，圖示如下：，故合成流程為，故答案為：。