Question

【題目】【化學——選修5：有機化學基礎】龍葵醛（）是一種珍貴的香料，廣泛應用于香料、醫(yī)藥、染料及農藥等行業(yè)。以下是以苯為原料生成龍葵醛的一種合成路線(部分反應條件及副產物已略去)：

龍葵醛

（1）龍葵醛的分子式為 ，其中含氧官能團的名稱是 ；A物質得到的1H－NMR譜中有

個吸收峰，B的結構簡式可能為 。

（2）反應③的反應類型為 ，反應⑤的反應條件為 。

（3）反應⑥的化學方程式為 。

（4）龍葵醛具有多種同分異構體，其中某些物質有下列特征：a．其水溶液遇FeCl3溶液呈紫色；b．苯環(huán)上的一溴代物有兩種；c．分子中沒有甲基。寫出符合上述條件的物質可能的結構簡式（只寫兩種）：_________________________。

Answer 1

【答案】（1）C9H10O；醛基；5；或 （2）消去反應；NaOH的水溶液、加熱

（3）2＋O22＋2H2O；

（4）、

【解析】

試題分析：根據題中各物質轉化關系，比較苯和A的分子式以及其它各物質的分子式可知，反應①為加成反應，A在光照條件下發(fā)生側鏈上取代生成B，B發(fā)生消去反應生成C，C與溴化氫發(fā)生加成反應生成D，D在堿性條件下加熱，發(fā)生水解反應生成E，E發(fā)生氧化反應生成龍葵醛，根據龍葵醛的結構可反推得E為，D為，C為，B為或，A為。

（1）根據以上分析可知龍葵醛的分子式為C9H10O，其中含氧官能團是醛基；A為，A得到的1H-NMR譜中有5個吸收峰，B的結構簡式可能為或；

（2）根據以上分析可知反應③在NaOH醇溶液，加熱條件下反應消去反應，反應⑤NaOH水溶液、加熱發(fā)生取代反應；

（3）根據以上分析可知反應⑥的化學方程式為2+O2+2H2O；

（4）龍葵醛的同分異構體，有下列特征：a．其水溶液遇FeCl3溶液呈紫色，說明有酚羥基；b．苯環(huán)上的一溴代物有兩種；c．分子中沒有甲基，符合條件的結構簡式為、。