Question

15．鹽酸氟西�。ㄉ唐访�叫“百憂解“）是一種口服抗抑郁藥，用于治療抑郁癥、強迫癥及暴食癥，其合成路線如下：

（1）反應②〜⑥中屬于還原反應的是② （填序號＞．
（2）化合物F中含1個手性碳原子；化合物F和G比較，水溶性較強的是G
（3）分析A的同分異構體中，有一種能發(fā)生銀鏡反應且核磁共振氫譜圖有4種峰，寫出它和銀氨溶液發(fā)生銀鏡反應的離子方程式
（4）反應①可視為兩步完成，第1步：HCHO先和HN（CH₃）₂反應；第2步：產(chǎn)物再和A發(fā)生取代反應生成B．試寫出第1步反應產(chǎn)物的結構簡式．
（5）已知：（CH₃）₂NCH₂CH₃$→_{（2）Ag_{2}O、H_{2}O}^{（1）CH_{3}I}$$\stackrel{△}{→}$CH₂=CH₂；請寫出以、HCHO、HN（CH₃）₂為有機原料，合成的合成路線流程圖（無機試劑任用）．合成路線流程圖示例如下：H₂C=CH₂$\stackrel{HBr}{→}$CH₃CH₂Br$→_{△}^{NaOH}$ CH₃CH₂OH．

Answer 1

分析 （1）A發(fā)生取代反應生成B，B發(fā)生還原反應生成C，C取代反應生成D，D發(fā)生取代反應生成E，E發(fā)生取代反應生成F，F(xiàn)發(fā)生反應生成鹽G；
（2）連接4個不同原子或原子團的碳原子為手性碳原子；根據(jù)相似相溶原理確定其溶解性大��；
（3）A的同分異構體中，有一種能發(fā)生銀鏡反應且核磁共振氫譜圖有4種峰的有機物，說明A的同分異構體中含有醛基且含有四種類型的氫原子，結合A的分子式知，符合條件的A的同分異構體為；
（4）第一步：HCHO先和HN（CH₃）₂反應，該反應屬于加成反應；
（5）被氧化生成，和HCHO、HN（CH₃）₂發(fā)生反應生成，先和CH₃I反應然后和Ag₂O、H₂O反應生成，受熱分解生成，發(fā)生還原反應生成．

解答 解：（1）A發(fā)生取代反應生成B，B發(fā)生還原反應生成C，C取代反應生成D，D發(fā)生取代反應生成E，E發(fā)生取代反應生成F，F(xiàn)發(fā)生反應生成鹽G，通過以上分析知，反應②～⑥中屬于還原反應的是②，
故答案為：②；
（2）連接4個不同原子或原子團的碳原子為手性碳原子，則F中手性碳原子為連接苯環(huán)和氧原子的碳原子，所以F中只含一個手性碳原子，根據(jù)相似相溶原理知，F(xiàn)屬于有機物，G屬于鹽，所以G的溶解性大于F，
故答案為：1；G；
（3）A的同分異構體中，有一種能發(fā)生銀鏡反應且核磁共振氫譜圖有4種峰的有機物，說明A的同分異構體中含有醛基且含有四種類型的氫原子，結合A的分子式知，符合條件的A的同分異構體為，和銀氨溶液反應方程式為：，
故答案為：；

（4）第一步：HCHO先和HN（CH₃）₂反應，該反應屬于加成反應，其產(chǎn)物為，
故答案為：；
（5）在銅作催化劑、加熱條件下，被氧化生成，和HCHO、HN（CH₃）₂發(fā)生反應生成，先和CH₃I反應然后和Ag₂O、H₂O反應生成，受熱分解生成，在加熱條件下，和氫氣發(fā)生還原反應生成，所以其合成路線為，
故答案為：．

點評 本題考查了有機物的推斷和合成，根據(jù)反應過程中反應物和產(chǎn)物結構簡式的異同確定反應類型，注意HCHO和HN（CH₃）₂反應的斷鍵和成鍵方式，為易錯點；
難點是有機物合成路線的選取，在有機物的合成路線中，根據(jù)生成物結構采用逆向推導的方法選取合適的試劑及正確的反應方式確定反應物，難度中等．