Question

18．化合物I（C₁₁H₁₂O₃）是制備液晶材料的中間體之一，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)．
已知：
①A的核磁共振氫譜表明其只有一種化學(xué)環(huán)境的氫；
②R-CH═CH₂$→_{②H_{2}O_{2}/OH-}^{①B_{2}H_{4}}$R-CH₂CH₂OH；
③化合物F的苯環(huán)上的一氯代物只有兩種；
④
回答下列問題：
（1）B的化學(xué)名稱為2-甲基丙烯．
（2）加熱條件下，D中加入新制Cu（OH）₂懸濁液后發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式為．
（3）I的結(jié)構(gòu)簡式為．
（4）I的同系物J比I的相對分子質(zhì)量小14，J的同分異構(gòu)體中能同時滿足如下條件：①苯環(huán)上只有2個取代基；②既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，又能和飽和NaHCO₃溶液反應(yīng)放出CO₂．J的同分異構(gòu)體共有18（不考慮立體異構(gòu)）種．
（5）由甲苯和E經(jīng)如下步驟可合成反應(yīng)②所選用的試劑為氫氧化鈉溶液，L的結(jié)構(gòu)簡式為．

Answer 1

分析 A的分子式為C₄H₉Cl，核磁共振氫譜表明其只有一種化學(xué)環(huán)境的氫，則A為（CH₃）₃CCl，在氫氧化鈉醇溶液、加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)生成B為CH₂=C（CH₃）₂，B發(fā)生信息2中的反應(yīng)生成C為（CH₃）₂CHCH₂OH，C發(fā)生催化氧化生成D為（CH₃）₂CHCHO，D再與氫氧化銅反應(yīng)，酸化得到E為（CH₃）₂CHCOOH．
F的分子式為C₇H₈O，苯環(huán)上的一氯代物只有兩種，應(yīng)含有2個不同的側(cè)鏈且處于對位，則F為，F(xiàn)與氯氣在光照條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成G為，G在氫氧化鈉水溶液發(fā)生水解反應(yīng)，酸化得到H，由于同一個碳原子上連有兩個羥基不穩(wěn)定，易脫水形成羰基，故H為，H與E發(fā)生酯化反應(yīng)生成I，其分子中含有醛基和酯基，故I為，據(jù)此解答．

解答 解：A的分子式為C₄H₉Cl，核磁共振氫譜表明其只有一種化學(xué)環(huán)境的氫，則A為（CH₃）₃CCl，在氫氧化鈉醇溶液、加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)生成B為CH₂=C（CH₃）₂，B發(fā)生信息2中的反應(yīng)生成C為（CH₃）₂CHCH₂OH，C發(fā)生催化氧化生成D為（CH₃）₂CHCHO，D再與氫氧化銅反應(yīng)，酸化得到E為（CH₃）₂CHCOOH．
F的分子式為C₇H₈O，苯環(huán)上的一氯代物只有兩種，應(yīng)含有2個不同的側(cè)鏈且處于對位，則F為，F(xiàn)與氯氣在光照條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成G為，G在氫氧化鈉水溶液發(fā)生水解反應(yīng)，酸化得到H，由于同一個碳原子上連有兩個羥基不穩(wěn)定，易脫水形成羰基，故H為，H與E發(fā)生酯化反應(yīng)生成I，其分子中含有醛基和酯基，故I為，
（1）B為CH₂=C（CH₃）₂，B的化學(xué)名稱為2-甲基丙烯，
故答案為：2-甲基丙烯；．
（2）D結(jié)構(gòu)簡式為（CH₃）₂CH₂CHO，加熱條件下，D中加入新制Cu（OH）₂懸濁液后發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式為，
故答案為：；
（3）根據(jù)上面的分析可知，I為，
故答案為：；
（4）I（）的同系物J比I相對分子質(zhì)量小14，J比I少一個-CH₂-原子團，J的同分異構(gòu)體中能同時滿足如下條件：①苯環(huán)上只有兩個取代基；②既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，又能與飽和NaHCO₃溶液反應(yīng)放出CO₂，則J的同分異構(gòu)體含有-CHO、-COOH，結(jié)合①可知2個不同的取代基處于對位，側(cè)鏈為-CHO、-CH₂CH₂COOH，側(cè)鏈為-CH₂CHO、-CH₂COOH，側(cè)鏈為-CH₂CH₂CHO、-COOH，側(cè)鏈為-CHO、-CH（CH₃）COOH，側(cè)鏈為-CH（CH₃）CHO、-COOH，側(cè)鏈為-CH₃、-CH（CHO）COOH，對應(yīng)的結(jié)構(gòu)簡式為：（每種結(jié)構(gòu)都有鄰位和對位的），故符合條件的同分異構(gòu)體有18種，
故答案為：18；
（5）E為（CH₃）₂CHCOOH，由甲苯和E經(jīng)如下步驟可合成，可以將甲苯在光照條件下與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)生成K為，K再在氫氧化鈉溶液中加熱，得L為，L再與E在濃硫酸作用下發(fā)生酯化反應(yīng)得，所以反應(yīng)②所選用的試劑為氫氧化鈉水溶液，L的結(jié)構(gòu)簡式為，
故答案為：氫氧化鈉溶液；；

點評 本題考查有機物推斷，側(cè)重考查學(xué)生分析推斷能力，以A、F結(jié)合題給信息為突破口采用正向分析的方法進行推斷，結(jié)合反應(yīng)條件判斷有機物結(jié)構(gòu)，難點是同分異構(gòu)體種類判斷，題目難度中等．