Question

14．有機物C在制藥領(lǐng)域應(yīng)用廣泛，其合成路線為：

已知：

（弱堿性，易被氧化）

（1）寫出中官能團的名稱氨基、羧基，②的反應(yīng)類型是取代反應(yīng)．
（2）寫出滿足下列條件的的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式．
①苯環(huán)上的一取代產(chǎn)物只有兩種；
②具有弱堿性，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；
③水解后的產(chǎn)物能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)．
（3）寫出反應(yīng)③的化學(xué)方程式+nH₂O．
（4）請你設(shè)計由A合成 的合成路線．
提示：①合成過程中無機試劑任選；②合成路線表示方法示例如下：
C₂H₅OH$→_{170℃}^{濃硫酸}$CH₂=CH₂$\stackrel{Br_{2}}{→}$

Answer 1

分析 根據(jù)反應(yīng)①可知：A為甲苯，甲苯和氯氣發(fā)生取代反應(yīng)生成，反應(yīng)②為取代反應(yīng)生成C為，對比A和C的結(jié)構(gòu)可知，要使A最終生成C，要在A中引入氨基且要將甲基氧化成羧基，由于氨基易被氧化，所以首先引入硝基后，先氧化甲基，再還原硝基為氨基，最后發(fā)生縮聚反應(yīng)得到B，據(jù)此答題．
（1）中含有氨基、羧基，有機化合物分子里的某些原子或原子團被其它原子或原子團所代替的反應(yīng)為取代反應(yīng)；
（2）苯環(huán)上的一取代產(chǎn)物只有兩種，說明對稱，兩取代基處對位；具有弱堿性，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明含有氨基和醛基；水解后的產(chǎn)物能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，說明水解產(chǎn)物含有酚羥基，說明分子中含有酯基；
（3）反應(yīng)③為氨基、羧基發(fā)生縮聚反應(yīng)；
（4）A為甲苯，合成，需先引入硝基后，先氧化甲基，再還原硝基為氨基．

解答 解：（1）中含有氨基（-NH₂），羧基（-COOH），反應(yīng)②為：+$\stackrel{催化劑}{→}$+HCl，為中氨基上的氫原子被取代，
故答案為：氨基、羧基；



（2）具有弱堿性，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明含有氨基和醛基；苯環(huán)上的一取代產(chǎn)物只有兩種，說明對稱，兩取代基處對位；水解后的產(chǎn)物能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，說明水解產(chǎn)物含有酚羥基．
則說明氨基直接連接在苯環(huán)上，且另一個取代基應(yīng)為-OOCH，對應(yīng)的結(jié)構(gòu)簡式為，
故答案為：；
（3）含有氨基、羧基，能發(fā)生縮聚反應(yīng)，所以反應(yīng)③的化學(xué)方程式為：+nH₂O，

故答案為：+nH₂O；

（4）由A合成，需先引入硝基后，先氧化甲基，再還原硝基為氨基，反應(yīng)的流程為：，
故答案為：．

點評 本題考查有機合成，側(cè)重于學(xué)生的分析能力的考查，解答時注意把握有機物的性質(zhì)，以此判斷可能具有的結(jié)構(gòu)特點，解題時注意對給予信息的利用，（4）中注意先氧化甲基后再還原硝基，題目難度中等．