Question

2．F（聚碳酸酯）是一種性能優(yōu)良的工程塑料．
I、F的合成路線如下：

己知：R₁COOR₂+R₃OH$\stackrel{脂交換}{→}$R₁COOR₃+R₂OH
（1）A中的官能團是-Cl、-OH，C的結(jié)構(gòu)簡式是CH₃OCOOCH₃．
（2）D的核磁共振氫譜有3組峰．
（3）D+E生成F時的另一產(chǎn)物為苯酚．
（4）D有多種同分異構(gòu)體，符合下列條件的有18種．
①有萘環(huán)（  ）結(jié)構(gòu)    
②有兩個醛基且在同一個苯環(huán)上
③一個羥甲基（一CH₂OH）
Ⅱ、圖中B（碳酸乙烯酯）也可通過下列反應(yīng)制備：

（5）①反應(yīng)2的反應(yīng)類型是取代反應(yīng)
②反應(yīng)1的化學(xué)方程式為
③反應(yīng)3的化學(xué)方程式為．

Answer 1

分析 I．A發(fā)生取代反應(yīng)生成B，B發(fā)生酯交換反應(yīng)生成C，根據(jù)C分子式知C結(jié)構(gòu)簡式為CH₃OCOOCH₃，C發(fā)生酯交換生成D，根據(jù)D分子式知，D結(jié)構(gòu)簡式為；
E和D發(fā)生縮聚反應(yīng)生成F；
II.1，2-二氯乙烷發(fā)生取代反應(yīng)生成乙二醇，乙二醇發(fā)生取代反應(yīng)生成HOCH₂CH₂OCOCl，HOCH₂CH₂OCOCl發(fā)生消去反應(yīng)生成B，據(jù)此分析解答．

解答 解：I．A發(fā)生取代反應(yīng)生成B，B發(fā)生酯交換反應(yīng)生成C，根據(jù)C分子式知C結(jié)構(gòu)簡式為CH₃OCOOCH₃，C發(fā)生酯交換生成D，根據(jù)D分子式知，D結(jié)構(gòu)簡式為；
E和D發(fā)生縮聚反應(yīng)生成F；
（1）通過以上分析知，A中的官能團是-Cl、-OH，C的結(jié)構(gòu)簡式是CH₃OCOOCH₃，
故答案為：-Cl、-OH；CH₃OCOOCH₃；
（2）D結(jié)構(gòu)簡式為，D最高固體3種氫原子，所以D的核磁共振氫譜有3組峰，故答案為：3；
（3）D和E發(fā)生縮聚反應(yīng)生成F，同時生成苯酚，故答案為：苯酚；
（4）C₁₃H₁₀O₃的不飽和度為9，而萘環(huán)的不飽和度為7，兩個醛基的不飽和度為2，說明分子結(jié)構(gòu)中除萘環(huán)和兩個醛基外其它化學(xué)鍵都是飽和的，而兩個醛基且在一個環(huán)上，即相鄰即12位置，羥甲基取代后得到6種，鄰即23位置，羥甲基取代后也得到3種，相間即13位置，羥甲基取代后也得到6種，相對即14位置，羥甲基取代后也得到3種，所以符合條件D的同分異構(gòu)體有6+3+6+3=18種，故答案為：18；
II.1，2-二氯乙烷發(fā)生取代反應(yīng)生成乙二醇，乙二醇發(fā)生取代反應(yīng)生成HOCH₂CH₂OCOCl，HOCH₂CH₂OCOCl發(fā)生消去反應(yīng)生成B，
（5）①反應(yīng)2的反應(yīng)類型是取代反應(yīng)，故答案為：取代反應(yīng)；
②反應(yīng)1的化學(xué)方程式為，
故答案為；
③反應(yīng)3的化學(xué)方程式為為，故答案為：，
故答案為：．

點評 本題考查有機物推斷，為高頻考點，側(cè)重考查學(xué)生分析推斷能力，根據(jù)反應(yīng)條件、某些物質(zhì)結(jié)構(gòu)簡式結(jié)合分子式推斷反應(yīng)類型及發(fā)生的反應(yīng)，難點是同分異構(gòu)體種類判斷，題目難度中等．