Question

2．已知在苯分子中，不存在單、雙鍵交替的結(jié)構(gòu)．下列可以作為證據(jù)的實驗事實是（　�。�
①苯不能使酸性KMnO₄溶液褪色
②苯中6個碳碳鍵完全相同
③苯的一溴代物沒有同分異構(gòu)體
④實驗室測得鄰二甲苯只有一種結(jié)構(gòu)
⑤苯不能使溴水因反應(yīng)而褪色．

• A． ②③④⑤
• B． ①③④⑤
• C． ①②③④
• D． ①②④⑤

Answer 1

分析 ①高錳酸鉀溶液具有強(qiáng)氧化性，遇到含雙鍵或三鍵等不飽和鍵的物質(zhì)會褪色；
②單鍵與雙鍵，鍵長和鍵能都不相同；
③苯分子無論是否是單雙鍵交替，其一氯代物都只有一種；
④如果苯是單雙鍵交替結(jié)構(gòu)，則鄰二甲苯的結(jié)構(gòu)應(yīng)該有兩種；
⑤如果存在雙鍵，能夠使溴水褪色．

解答 解：①苯不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，說明苯分子中不含碳碳雙鍵，故①正確；
②苯環(huán)上6個碳碳鍵完全相同，說明苯環(huán)結(jié)構(gòu)中的化學(xué)鍵只有一種，說明苯分子中不存在碳碳單、雙鍵的交替結(jié)構(gòu)，故②正確；
③苯分子無論是否是單雙鍵交替，其一氯代物都只有一種，所以苯的一溴代物沒有同分異構(gòu)體，不能證明苯分子中不存在碳碳單、雙鍵的交替結(jié)構(gòu)，故③錯誤；
④如果苯是單雙鍵交替結(jié)構(gòu)，則鄰二甲苯的結(jié)構(gòu)應(yīng)該有兩種，而現(xiàn)在事實是實驗室測得鄰二甲苯只有一種結(jié)構(gòu)，說明苯不是單雙鍵交替結(jié)構(gòu)，故④正確；
⑤如果苯是單雙鍵交替結(jié)構(gòu)，則苯應(yīng)該能與溴水發(fā)生加成反應(yīng)，苯不能因發(fā)生化學(xué)反應(yīng)而使溴水溶液褪色說明不存在雙鍵，說明苯分子中不存在碳碳單、雙鍵的交替結(jié)構(gòu)，故⑤正確；
故選：D．

點評 本題考查苯的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)，難度不大，綜合性較大，要求知識掌握全面，能運用知識分析和解決問題，重在能力的考查．