Question

15．肉桂酸酯屬于芳香酯類，是常見的食用香料，常用做各種增香劑、優(yōu)質(zhì)香料等．
已知：（1）與醛基相連的碳上的氫原子具有一定酸性，能在強堿催化下發(fā)生如下反應(yīng)：

如圖是某肉桂酸酯的一種制法（圖中無機產(chǎn)物及部分條件省略），其中烴A的相對分子質(zhì)量為92，氣態(tài)烴E的密度是相同條件下H₂密度的28倍．

回答下列問題：
（1）寫出A的結(jié)構(gòu)簡式：，B→C的反應(yīng)類型為：取代反應(yīng)
（2）E在一定條件下可形成高聚物，寫出該高聚物的結(jié)構(gòu)簡式
（3）寫出下列化學方程式：C→D：2+O₂$→_{△}^{Cu}$ 2+H₂O；I+J→K：+CH₃CH₂OH$→_{△}^{濃硫酸}$+H₂O
（4）G有多種同分異構(gòu)體，請寫出滿足下列條件的所有同分異構(gòu)體
①能與新制Cu（OH）₂反應(yīng)  ②水解產(chǎn)物能遇FeCl₃顯色  ③核磁共振氫譜顯示分子中含6種氫原子．

Answer 1

分析 烴A的相對分子質(zhì)量為92，根據(jù)商余法$\frac{92}{14}$=6…4，A分子中應(yīng)該含有7個C，則含有H原子數(shù)為：$\frac{92-12×7}{1}$=8，A的分子式為C₇H₈，應(yīng)該為甲苯，其結(jié)構(gòu)簡式為：；A與氯氣反應(yīng)生成B，B反應(yīng)生成的C能夠催化氧化生成D，說明氯氣取代的是甲苯中甲基上的H，則B為、C為、D為；氣態(tài)烴E的密度是相同條件下H₂密度的28倍，則E的相對分子質(zhì)量為：28×2=56，利用商余法$\frac{56}{14}$=4，E的分子式為C₄H₈，E能夠發(fā)生信息（2）反應(yīng)生成乙中產(chǎn)物F，則E為2-丁烯，結(jié)構(gòu)簡式為：CH₃CH=CHCH₃、F為CH₃CHO；D和F發(fā)生信息反應(yīng)（1）生成G，則G為，H為；H與新制氫氧化銅濁液反應(yīng)生成I，則I為；F與氫氣加成生成J，則J為CH₃CH₂OH；J和I發(fā)生酯化反應(yīng)生成K，則K為，以此進行解答．

解答 解：烴A的相對分子質(zhì)量為92，根據(jù)商余法$\frac{92}{14}$=6…4，A分子中應(yīng)該含有7個C，則含有H原子數(shù)為：$\frac{92-12×7}{1}$=8，A的分子式為C₇H₈，應(yīng)該為甲苯，其結(jié)構(gòu)簡式為：；A與氯氣反應(yīng)生成B，B反應(yīng)生成的C能夠催化氧化生成D，說明氯氣取代的是甲苯中甲基上的H，則B為、C為、D為；氣態(tài)烴E的密度是相同條件下H₂密度的28倍，則E的相對分子質(zhì)量為：28×2=56，利用商余法$\frac{56}{14}$=4，E的分子式為C₄H₈，E能夠發(fā)生信息（2）反應(yīng)生成乙中產(chǎn)物F，則E為2-丁烯，結(jié)構(gòu)簡式為：CH₃CH=CHCH₃、F為CH₃CHO；D和F發(fā)生信息反應(yīng)（1）生成G，則G為，H為；H與新制氫氧化銅濁液反應(yīng)生成I，則I為；F與氫氣加成生成J，則J為CH₃CH₂OH；J和I發(fā)生酯化反應(yīng)生成K，則K為，
（1）A為甲苯，結(jié)構(gòu)簡式為：；B為、C為，則B到C的反應(yīng)為取代反應(yīng)，
故答案為：；取代；
（2）E為CH₃CH=CHCH₃，在一定條件下可發(fā)生加聚反應(yīng)生成，
故答案為：；
（3）C→D的反應(yīng)方程式為：2+O₂$→_{△}^{Cu}$ 2+H₂O；
I+J→K的反應(yīng)方程式為：+CH₃CH₂OH$→_{△}^{濃硫酸}$+H₂O，
故答案為：2+O₂$→_{△}^{Cu}$ 2+H₂O；+CH₃CH₂OH$→_{△}^{濃硫酸}$+H₂O；
（4）G為，其同分異構(gòu)體滿足：①能與新制Cu（OH）₂反應(yīng)，分子中含有醛基；②水解產(chǎn)物能遇FeCl₃顯色，分子中含有酚羥基； ③核磁共振氫譜顯示分子中含6種氫原子，其分子中含有6種等效H，滿足的條件的結(jié)構(gòu)簡式有：，
故答案為：．

點評 本題考查有機物的推斷，題目難度中等，正確推斷A和E的結(jié)構(gòu)簡式為解答關(guān)鍵，然后再結(jié)合反應(yīng)條件進行推斷，試題能夠較好的合成學生分析推理能力，需要學生熟練掌握官能團的性質(zhì)與轉(zhuǎn)化．