Question

18．有機(jī)物A（）一種治療心血管和高血壓的藥物，可由化合物B（）通過以下路線合成：
（1）化合物B中的官能團(tuán)名稱為羧基和氯原子．
（2）化合物C到D的化學(xué)方程式為+CH₃NH（CH₂）₂OH→+HCl．
（3）化合物E的結(jié)構(gòu)簡式為．由F生成A的反應(yīng)類型為取代反應(yīng)．
（4）寫出同時(shí)滿足下列條件的B的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：或．
①屬于芳香族化合物；
②苯環(huán)上只有兩個(gè)取代基，其中一個(gè)是氯原子；
③可以發(fā)生銀鏡反應(yīng)；
④核磁共振氫譜顯示有4種化學(xué)環(huán)境不同的氫．
（5）已知：一個(gè)碳原子上連有兩個(gè)羥基是不穩(wěn)定的，會(huì)脫水轉(zhuǎn)化為羰基：．寫出以為原料制備化合物的合成路線流程圖．
合成流程圖示例：H₂C=CH₂$\stackrel{HBr}{→}$CH₃CH₂Br$→_{△}^{NaOH溶液}$CH₃CH₂OH．

Answer 1

分析 B發(fā)生取代反應(yīng)生成C，根據(jù)C和F結(jié)構(gòu)簡式知，C發(fā)生取代反應(yīng)生成D，且是氨基中的H原子和C中的Cl原子發(fā)生取代反應(yīng)，則D結(jié)構(gòu)簡式為，D發(fā)生還原反應(yīng)生成E，E結(jié)構(gòu)簡式為，E發(fā)生取代反應(yīng)生成F，F(xiàn)發(fā)生消去反應(yīng)生成A；
（5）制備，應(yīng)先合成對(duì)苯二甲酸和對(duì)苯二甲醇，
水解可生成，分別氧化和還原可生成對(duì)苯二甲酸、對(duì)苯二甲醇．

解答 解：B發(fā)生取代反應(yīng)生成C，根據(jù)C和F結(jié)構(gòu)簡式知，C發(fā)生取代反應(yīng)生成D，且是氨基中的H原子和C中的Cl原子發(fā)生取代反應(yīng)，則D結(jié)構(gòu)簡式為，D發(fā)生還原反應(yīng)生成E，E結(jié)構(gòu)簡式為，E發(fā)生取代反應(yīng)生成F，F(xiàn)發(fā)生消去反應(yīng)生成A；
（1）化合物B中的官能團(tuán)名稱為羧基和氯原子，故答案為：羧基；氯原子；
（2）C發(fā)生取代反應(yīng)生成D，且是氨基中的H原子和C中的Cl原子發(fā)生取代反應(yīng)，則D結(jié)構(gòu)簡式為，化合物C到D的化學(xué)方程式為+CH₃NH（CH₂）₂OH→+HCl，
故答案為：+CH₃NH（CH₂）₂OH→+HCl；
（3）化合物E的結(jié)構(gòu)簡式為，由F生成A的反應(yīng)類型為取代反應(yīng)，
故答案為：；取代反應(yīng)；
（4）B的同分異構(gòu)體符合下列條件：
①屬于芳香族化合物，說明含有苯環(huán)；
②苯環(huán)上只有兩個(gè)取代基，其中一個(gè)是氯原子；
③可以發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明含有醛基；
④核磁共振氫譜顯示有4種化學(xué)環(huán)境不同的氫，說明含有4種氫原子；
符合條件的結(jié)構(gòu)簡式為或，故答案為：或；
（5）制備，應(yīng)先合成對(duì)苯二甲酸和對(duì)苯二甲醇，
水解可生成，分別氧化和還原可生成對(duì)苯二甲酸、對(duì)苯二甲醇，其合成流程圖為，
故答案為：．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)合成，為高頻考點(diǎn)，側(cè)重考查學(xué)生分析判斷及知識(shí)綜合應(yīng)用能力，會(huì)根據(jù)反應(yīng)前后某些物質(zhì)結(jié)構(gòu)簡式差異性確定反應(yīng)類型及結(jié)構(gòu)簡式，難點(diǎn)是有機(jī)物合成路線設(shè)計(jì)，需要學(xué)生熟練掌握常見有機(jī)物結(jié)構(gòu)和性質(zhì)及反應(yīng)條件，題目難度中等．