Question

15．已知兩個(gè)醛分子在NaOH溶液作用下可以發(fā)生加成反應(yīng)，生成一種羥基醛：

肉桂醛F（分子式為C₉H₈O）在自然界存在于桂油中，是一種常用的植物調(diào)味油，工業(yè)上主要是按如下路線合成的

已知：反應(yīng)⑥為含羥基的物質(zhì)在濃硫酸催化作用下分子內(nèi)脫水的反應(yīng)．反
應(yīng)⑤為堿性條件下醛醛加成反應(yīng)，請(qǐng)回答
（1）肉桂醛F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：．E中含氧官能團(tuán)的名稱為醛基、羥基．
（2）寫出下列轉(zhuǎn)化的化學(xué)方程式：
②2C₂H₅OH+O₂$→_{△}^{Cu}$2CH₃CHO+2H₂O
③
寫出有關(guān)反應(yīng)的類型：①加成④氧化．
（3）符合下列要求的E物質(zhì)的同分異構(gòu)體有3種（苯環(huán)上有兩個(gè)取代基，其中有一個(gè)甲基在對(duì)位且屬于酯類）．

Answer 1

分析 乙烯與水發(fā)生加成反應(yīng)生成A為C₂H₅OH，A發(fā)生催化氧化生成B為CH₃CHO，發(fā)生水解反應(yīng)生成C為，C發(fā)生催化氧化生成D為，B與D發(fā)生醛的加成反應(yīng)生成E為，E在濃硫酸、加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)生成F為，據(jù)此分析解答．

解答 解：乙烯與水發(fā)生加成反應(yīng)生成A為C₂H₅OH，A發(fā)生催化氧化生成B為CH₃CHO，發(fā)生水解反應(yīng)生成C為，C發(fā)生催化氧化生成D為，B與D發(fā)生醛的加成反應(yīng)生成E為，E在濃硫酸、加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)生成F為，
（1）F結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，E為，E中含氧官能團(tuán)名稱是醛基、醇羥基，
故答案為：；羥基、醛基；
（2）②為乙醇的催化氧化反應(yīng)，反應(yīng)方程式為2C₂H₅OH+O₂$→_{△}^{Cu}$2CH₃CHO+2H₂O，
③為1-氯甲苯的水解反應(yīng)，生成苯甲醇和NaCl，反應(yīng)方程式為，
①④反應(yīng)類型分別是加成反應(yīng)、氧化反應(yīng)，
故答案為：2C₂H₅OH+O₂$→_{△}^{Cu}$2CH₃CHO+2H₂O；
；
加成；氧化；
（3）E為，E的同分異構(gòu)體符合下列條件：苯環(huán)上有兩個(gè)取代基，其中有一個(gè)甲基在對(duì)位且屬于酯類，有對(duì)甲基苯甲酸甲酯、對(duì)甲基甲酸苯甲酯、對(duì)甲基乙酸苯酯，所以有3種，
故答案為：3．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)物推斷，為高頻考點(diǎn)，側(cè)重考查學(xué)生分析推斷能力及知識(shí)遷移能力，根據(jù)反應(yīng)條件結(jié)合題給信息進(jìn)行推斷，正確推斷各物質(zhì)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是解本題關(guān)鍵，知道常見反應(yīng)類型及反應(yīng)條件，易錯(cuò)點(diǎn)是：（3）中對(duì)甲基乙酸苯酯易漏掉而導(dǎo)致錯(cuò)誤．