Question

【題目】【化學——選修5：有機化學基礎(chǔ)】

化合物F是一種重要的有機合成中間體。下面是以化合物A為原料合成化合物F的路線：

回答下列問題：

（1）化合物E中含氧官能團的名稱是________________。

（2）以羥基為取代基，化合物A的化學名稱是________________，A分子中最多有_______個原子共平面。

（3）D生成E的反應類型為_________________，由C生成D的化學方程式為_____________________。

（4）滿足下列條件的E的芳香族同分異構(gòu)體共有____________種（不含立體異構(gòu)）；

①能發(fā)生銀鏡反應和水解反應

②其水解產(chǎn)物之一能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應

其中核磁共振氫譜顯示為四組峰，且峰面積比為1∶2∶3∶6的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為________________________。

（5）參照上述合成路線，以和CH2(COOH)2為原料（其他試劑任選），設計制備的合成路線[已知：]：_________________________________________________________。

Answer 1

【答案】 醚鍵、醛基 4-羥基苯甲醛（或?qū)αu基苯甲醛） 15 氧化反應 22 或

【解析】（1）根據(jù)化合物E的結(jié)構(gòu)簡式可知分子中含氧官能團的名稱是醚鍵、醛基。（2）以羥基為取代基，根據(jù)化合物A的結(jié)構(gòu)簡式可知化學名稱是4-羥基苯甲醛（或?qū)αu基苯甲醛）。由于苯環(huán)和醛基均是平面形結(jié)構(gòu)，則A分子中最多有15個原子共平面。（3）D生成E是羥基被氧化轉(zhuǎn)化為醛基，反應類型為氧化反應。由C生成D是酚羥基中的氫原子被取代，反應的化學方程式為。（4）①能發(fā)生銀鏡反應和水解反應，說明是甲酸形成的酯基；②其水解產(chǎn)物之一能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應，即是由酚羥基和甲酸形成的酯基，則另一個取代基可以是正丙基或異丙基，其位置均有鄰間對三種；如果含有3個取代基，可以是HCOO－、－CH3、－CH2CH3，根據(jù)定一議二可知有10種；或者含有4個取代基，即3個甲基和1個HCOO－，在苯環(huán)上的位置有6種，共計是22種，其中核磁共振氫譜顯示為四組峰，且峰面積比為1∶2∶3∶6的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為 或 。（5）根據(jù)以上信息并結(jié)合逆推法可知苯乙烯和CH2(COOH)2為原料（其他試劑任選）制備的合成路線圖為。