Question

【題目】金剛烷是一種重要的化工原料，工業(yè)上可通過下列途徑制備：

請回答下列問題：

(1)環(huán)戊二烯分子中最多有___個原子共平面；

(2)金剛烷的分子式為___________，其分子中的CH2基團(tuán)有______個；

(3)下面是以環(huán)戊烷為原料制備環(huán)戊二烯的合成路線：

其中，反應(yīng)①的產(chǎn)物名稱是__________，反應(yīng)②的反應(yīng)試劑和反應(yīng)條件是__________，反應(yīng)③的反應(yīng)類型是__________；

(4)已知烯烴能發(fā)生如下反應(yīng)：

請寫出下列反應(yīng)產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式：__________；

(5)A是二聚環(huán)戊二烯的同分異構(gòu)體，能使溴的四氯化碳溶液褪色，A經(jīng)高錳酸鉀酸性溶液加熱氧化可以得到對苯二甲酸[提示：苯環(huán)上的烷基(-CH3，-CH2R，-CHR2)或烯基側(cè)鏈經(jīng)高錳酸鉀酸性溶液氧化得羧基]，寫出A所有可能的結(jié)構(gòu)簡式(不考慮立體異構(gòu))：_______。

Answer 1

【答案】9 C10H16 6 氯代環(huán)戊烷 氫氧化鈉醇溶液，加熱 加成反應(yīng) 、、、

【解析】

（1）碳碳雙鍵為平面結(jié)構(gòu)，與雙鍵碳直接相連的原子一定在同一平面內(nèi)；

（2）由結(jié)構(gòu)簡式可知，金剛烷的分子中含有6個CH2基團(tuán)，4個CH基團(tuán)；

（3）由合成路線可知，反應(yīng)①為光照條件下，與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)生成，反應(yīng)②為在氫氧化鈉醇溶液中共熱發(fā)生消去反應(yīng)生成，反應(yīng)③為與Br2發(fā)生加成反應(yīng)生成；

（4）由信息可知，碳碳雙鍵的碳上含H原子被氧化為醛；

（5）A是二聚環(huán)戊二烯的同分異構(gòu)體，則分子式為C10H12，A經(jīng)高錳酸鉀酸性溶液加熱氧化可以得到對苯二甲酸，說明含有苯環(huán)，苯環(huán)的對位位置含有兩個取代基，能使溴的四氯化碳溶液褪色，說明分子中含有一個碳碳雙鍵。

（1）碳碳雙鍵為平面結(jié)構(gòu)，與雙鍵碳直接相連的原子一定在同一平面內(nèi)，環(huán)戊二烯分子中含有2個碳碳雙鍵，則5個碳原子可以處于同一平面內(nèi)，不飽和碳原子上的氫原子也可以處于同一平面內(nèi)，而飽和碳原子上的2個氫原子不可能處于這個平面上，共有5個C和4個H都有可能在同一平面內(nèi)，故答案為：9；

（2）由結(jié)構(gòu)簡式可知，金剛烷的分子中含有6個CH2基團(tuán)，4個CH基團(tuán)，分子式為C10H16，故答案為：C10H16；6；

（3）由合成路線可知，反應(yīng)①為光照條件下，與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)生成，的名稱為氯代環(huán)戊烷，反應(yīng)②為在氫氧化鈉醇溶液中共熱發(fā)生消去反應(yīng)生成，反應(yīng)③為與Br2發(fā)生加成反應(yīng)生成，故答案為：氯代環(huán)戊烷；氫氧化鈉醇溶液，加熱；加成反應(yīng)；

（4）由信息可知，碳碳雙鍵的碳上含H原子被氧化為醛，則分子中兩個碳碳雙鍵斷裂生成，故答案為：；

（5）A是二聚環(huán)戊二烯的同分異構(gòu)體，則分子式為C10H12，A經(jīng)高錳酸鉀酸性溶液加熱氧化可以得到對苯二甲酸，說明含有苯環(huán)，苯環(huán)的對位位置含有兩個取代基，能使溴的四氯化碳溶液褪色，說明分子中含有一個碳碳雙鍵，則取代基可能為—CH3和CH2=CHCH2—、CH3CH=CH—、，可能為—CH2CH3和CH2=CH—，結(jié)構(gòu)簡式分別為、、、，故答案為：、、、。