Question

13．溴乙烷在不同溶劑中與NaOH發(fā)生不同類型的反應(yīng)，生成不同的反應(yīng)產(chǎn)物．某同學依據(jù)溴乙烷的性質(zhì)，用右圖實驗裝置（鐵架臺、酒精燈略）驗證取代反應(yīng)和消去反應(yīng)的產(chǎn)物，請你一起參與探究．

實驗操作Ⅰ：在試管中加入5mL 1mol/L NaOH溶液和5mL 溴乙烷，振蕩．
實驗操作II：將試管如圖固定后，水浴加熱．
（1）用水浴加熱而不直接用酒精燈加熱的原因是溴乙烷沸點低，減少溴乙烷的損失．
（2）觀察到試管內(nèi)溶液靜置后不分層現(xiàn)象時，表明溴乙烷與NaOH溶液已完全反應(yīng)．
（3）鑒定生成物中乙醇的結(jié)構(gòu)，可用的波譜是紅外光譜、核磁共振氫譜．
（4）為證明溴乙烷在NaOH乙醇溶液中發(fā)生的是消去反應(yīng)，在你設(shè)計的實驗方案中，需要檢驗的是生成的氣體，檢驗的方法是將生成的氣體先通過盛有水的試管，再通入盛有KMnO₄溶液的試管，KMnO₄溶液褪色（或直接通入溴的四氯化碳溶液）（需說明：所用的試劑、簡單的實驗操作及預(yù)測產(chǎn)生的實驗現(xiàn)象）．

Answer 1

分析 （1）溴乙烷沸點低，溴乙烷易揮發(fā)，用水浴加熱熱均勻，減少溴乙烷的損失；
（2）溴乙烷不溶于水，開始溶液分層，生成物乙醇、溴化鈉都溶于水；
（3）乙醇分子結(jié)構(gòu)簡式是：CH₃CH₂OH，根據(jù)乙醇分子結(jié)構(gòu)中有三種氫原子選擇檢測方法；
（4）鹵代烴在氫氧化鈉的醇溶液中發(fā)生消去反應(yīng)，是與鹵素原子相鄰的碳上的一個氫同時脫去，形成不飽和鍵，溴乙烷在NaOH乙醇溶液中發(fā)生消去反應(yīng)，生成乙烯，乙烯能夠使酸性的高錳酸鉀褪色（或者使溴的四氯化碳褪色），只要證明乙烯的存在即可證明發(fā)生的是消去反應(yīng)．

解答 解：（1）溴乙烷沸點低，溴乙烷易揮發(fā)，用水浴加熱熱均勻，減少溴乙烷的損失，故答案為：使試管受熱均勻，減少溴乙烷的損失；
 （2）溴乙烷不溶于水，開始溶液分層，生成的產(chǎn)物乙醇、溴化鈉都易溶于水，當溶液分層消失，表明溴乙烷與NaOH溶液已完全反應(yīng)，反應(yīng)化學方程式為：CH₃CH₂Br+NaOH$→_{△}^{H_{2}O}$CH₃CH₂OH+NaBr，
故答案為：試管內(nèi)溶液靜置后不分層；
（3）乙醇的電子式：，結(jié)構(gòu)式是：，乙醇分子結(jié)構(gòu)中有三種氫原子，它們的比為3：2：1，利用核磁共振氫譜可檢測，也可用紅外光譜檢測，
故答案為：紅外光譜、核磁共振氫譜；
（4）溴乙烷在氫氧化鈉的醇溶液中發(fā)生消去反應(yīng)，反應(yīng)斷1號C的C-Br鍵，CH₃CH₂Br+NaOH$→_{△}^{乙醇}$CH₂=CH₂↑+NaBr+H₂O，生成乙烯，只有證明乙烯的存在即可證明發(fā)生的是消去反應(yīng)，方法是：將生成的氣體先通過盛有水的試管，再通入盛有酸性KMnO₄溶液的試管，5CH₂=CH₂+12KMnO₄+18H₂O→12MnSO₄+6K₂SO₄+10CO₂↑+28H₂O，酸性KMnO₄溶液褪色，（或直接通入溴的四氯化碳溶液，乙烯與溴單質(zhì)發(fā)生加成：Br₂+CH₂=CH₂→BrCH₂-CH₂Br，四氯化碳褪色），
故答案為：生成的氣體；將生成的氣體先通過盛有水的試管，再通入盛有酸性KMnO₄溶液的試管，酸性KMnO₄溶液褪色（或直接通入溴的四氯化碳溶液，四氯化碳褪色）．

點評 本題考查了鹵代烴的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)，充分考查學生的分析能力及靈活應(yīng)用基礎(chǔ)知識的能力，掌握反應(yīng)原理、讀取題干信息是解答關(guān)鍵，注意溴乙烷發(fā)生取代反應(yīng)，生成乙醇與氫溴酸；發(fā)生消去反應(yīng)，生成乙烯和氫溴酸，題目難度中等．