Question

13．鈀（Pd）催化偶聯(lián)反應(yīng)是近年有機(jī)合成的研究熱點之一．例如：反應(yīng)①
化合物I可由以下合成路線獲得：CH₂=CH-CH₂Cl$→_{△}^{NaOH，H_{2}O}$Ⅲ$\stackrel{氧化}{→}$Ⅳ（分子式為C₃H₄O）$\stackrel{氧化}{→}$Ⅰ
（1）化合物I與Br₂發(fā)生加成反應(yīng)所得產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式為CH₂Br-CHBr-COOH．
（2）化合物 II的分子式為C₉H₈O₂．
（3）化合物 III與化合物 II在酸催化下發(fā)生酯化反應(yīng)的化學(xué)方程式為（注明條件）．
（4）化合物 IV的結(jié)構(gòu)簡式為CH₂=CH-CHO．
（5）V是化合物 II的同分異構(gòu)體．V的分子中苯環(huán)上有三個取代基、能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，且苯環(huán)上的一氯代物有2種．V的結(jié)構(gòu)簡式可能是、
（6）1分子與1分子CH₂=CHCOOCH₂在一定條件下可發(fā)生類似反應(yīng)①的反應(yīng)，生成有機(jī)化合物W，W的結(jié)構(gòu)簡式為．

Answer 1

分析 由CH₂=CH-CH₂CI $→_{△}^{NaOH/H_{2}O}$Ⅲ可知，Ⅲ為CH₂=CH-CH₂OH，Ⅲ$\stackrel{氧化}{→}$Ⅳ且Ⅳ的分子式C₃H₄O，所以Ⅳ為CH₂=CH-CHO，進(jìn)而推得Ⅰ為CH₂=CH-COOH，
（1）根據(jù)Ⅰ的結(jié)構(gòu)可知，化合物I與Br₂加成的產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式；
（2）根據(jù)上面的分析可知化合物Ⅱ的分子式；
（3）根據(jù)酯化反應(yīng)的原理可寫郵化合物Ⅱ與Ⅲ在酸催化下發(fā)生酯化反應(yīng)的化學(xué)方程式；
（4）根據(jù)上面的分析可知，化合物Ⅳ的結(jié)構(gòu)簡式；
（5）Ⅴ是化合物II一種同分異構(gòu)體，Ⅴ的分子中苯環(huán)上有三個取代基且苯環(huán)上的一氯代物有2種，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明有醛基，據(jù)此寫結(jié)構(gòu)簡式；
（6）1分子與1分在一定條件下可發(fā)生類似反應(yīng)①的反應(yīng)，生成有機(jī)化合物Ⅵ，即中的氯原子被取代，據(jù)此寫出Ⅵ的結(jié)構(gòu)簡式．

解答 解：（1）根據(jù)Ⅰ的結(jié)構(gòu)可知，化合物I與Br₂加成的產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式為CH₂Br-CHBr-COOH，故答案為：CH₂Br-CHBr-COOH；  
（2）根據(jù)上面的分析可知化合物Ⅱ的分子式為C₉H₈O₂，故答案為：C₉H₈O₂；
（3）根據(jù)酯化反應(yīng)的原理羧脫羥基醇脫氫，可寫出化合物Ⅱ與Ⅲ在酸催化下發(fā)生酯化反應(yīng)的化學(xué)方程式為，
故答案為：；
（4）根據(jù)上面的分析可知，化合物Ⅳ的結(jié)構(gòu)簡式為CH₂=CH-CHO，故答案為：CH₂=CH-CHO；
（5）Ⅴ是化合物II一種同分異構(gòu)體，Ⅴ的分子中苯環(huán)上有三個取代基且苯環(huán)上的一氯代物有2種，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明有醛基，據(jù)此寫結(jié)構(gòu)簡式為、，故答案為：；，
（6）1分子與1分在一定條件下可發(fā)生類似反應(yīng)①的反應(yīng)，生成有機(jī)化合物Ⅵ，即中的氯原子被取代，據(jù)此寫出Ⅵ的結(jié)構(gòu)簡式為，故答案為：．

點評 本題考查有機(jī)物合成，為高頻考點，把握合成流程中的結(jié)構(gòu)的變化、官能團(tuán)的變化及官能團(tuán)與性質(zhì)的關(guān)系為解答的關(guān)鍵，側(cè)重鹵代烴、醇性質(zhì)的考查，題目難度不大．