羥基官能團(tuán)的性質(zhì)與有機(jī)物的脫水反應(yīng)

 

教學(xué)目標(biāo)

知識(shí)技能:使學(xué)生進(jìn)一步理解羥基官能團(tuán)的結(jié)構(gòu)和主要反應(yīng),掌握羥基的各種脫水反應(yīng)原理。

能力培養(yǎng):通過復(fù)習(xí)歸納,使知識(shí)在頭腦中有序貯存,提高遷移、轉(zhuǎn)換、重組及分析、歸納的能力。

科學(xué)思想:運(yùn)用辯證唯物主義觀點(diǎn)認(rèn)識(shí)官能團(tuán)性質(zhì)的普遍性和特殊性。

科學(xué)品質(zhì):對(duì)學(xué)生進(jìn)行嚴(yán)謹(jǐn)、認(rèn)真、細(xì)致的科學(xué)態(tài)度教育,通過討論、總結(jié)激發(fā)學(xué)生學(xué)習(xí)的積極性和主動(dòng)性。

科學(xué)方法:討論、歸納發(fā)散思維。

重點(diǎn)、難點(diǎn)   通過羥基官能團(tuán)的復(fù)習(xí),掌握一些有機(jī)物脫水反應(yīng)的原理。

教學(xué)過程設(shè)計(jì)

教師活動(dòng)

【引言】我們學(xué)習(xí)各類重要的有機(jī)化合物,必須緊緊抓住物質(zhì)的結(jié)構(gòu)特征,特別是官能團(tuán)的結(jié)構(gòu)。從官能團(tuán)著手,理解物質(zhì)的性質(zhì)。今天,我們復(fù)習(xí)羥基的性質(zhì)及有機(jī)物的脫水反應(yīng)。

【板書】一、羥基的性質(zhì):

【小結(jié)】(1) 鍵斷裂,可提供H+,使之與Na或NaOH反應(yīng),但由于與羥基相連的基團(tuán)吸引電子的能力不同,其提供H+的能力有很大區(qū)別。

強(qiáng)化理解。

【投影】烴的羥基衍生物比較

試題詳情

 

【板書】酸性:CH3COOH>C6H5OH>

H2CO3>H2O>C2H5OH

理解、記憶。

【啟發(fā)回憶】羥基還具有什么性質(zhì)?能發(fā)生什么類型的反應(yīng)?請(qǐng)舉例說明。

回憶、思考。

羥基還可以結(jié)合氫原子生成水分子,即脫水反應(yīng)。因此,含羥基的化合物一般能脫水生成其它類物質(zhì),如醇可發(fā)生分子內(nèi)、分子間脫水,分別生成烯和醚;醇還可以與酸反應(yīng)脫水生成酯類。

【投影】請(qǐng)完成下列典型脫水反應(yīng)的化學(xué)方程式,并分析其反應(yīng)的機(jī)理。指出反應(yīng)類型。

乙醇分別發(fā)生分子內(nèi)和分子間脫水反應(yīng)。

乙醇和乙酸的反應(yīng)。

練習(xí)書寫并分析。

乙醇分子內(nèi)脫水反應(yīng):消去反應(yīng)

試題詳情

乙醇分子間脫水反應(yīng):取代反應(yīng)

試題詳情

乙醇與乙酸分子間脫水反應(yīng):酯化反應(yīng)

試題詳情

【評(píng)價(jià)】肯定和表揚(yáng)學(xué)生的分析和書寫。

試題詳情

【小結(jié)】(2) 碳氧鍵斷裂,脫去羥基,表現(xiàn)為被其它官能團(tuán)取代或與分子內(nèi)相鄰碳原子上的氫結(jié)合脫去水(消去)成烯烴。

【過渡】下面我們就不同的脫水反應(yīng)進(jìn)行討論。

【啟發(fā)】首先回憶我們所學(xué)的有機(jī)化合物中,哪些類物質(zhì)能發(fā)生脫水反應(yīng)?應(yīng)具備什么樣的內(nèi)在條件?

回憶、歸納:一般分子內(nèi)含羥基的化合物,如:醇、羧酸、蔗糖、氨基酸、無機(jī)含氧酸、纖維素等。

【再問】你能歸納出多少種脫水方式?又各生成哪類物質(zhì)?

可兩個(gè)羥基去一分子水,也可一個(gè)羥基與一個(gè)非羥基氫脫去一分子水;既可分子內(nèi),也可分子間;生成烯、醚、酯……等等。

【投影】請(qǐng)大家看例題,總結(jié)一下此題

中有多少種脫水方式。

例1 [1993年―35]烯鍵碳原子上連接的羥基中的氫原子,容易自動(dòng)遷移到烯鍵的另一個(gè)碳原子上,形成較為穩(wěn)定的碳基化合物:

試題詳情

有機(jī)分子內(nèi),有機(jī)分子間常可脫去水分子。下列反應(yīng)圖示中,就有6步可以看作是脫水反應(yīng)。所有的反應(yīng)條件和其它無機(jī)物都已略去。請(qǐng)從圖中情景推斷化合物為A、B、E、G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。

試題詳情

A是_____;B是____;

E是____;G(有6角環(huán))是____。

根據(jù)學(xué)生的討論發(fā)言板書,最后讓學(xué)生完成反應(yīng)的化學(xué)方程式,找出不同的類型放投影下展示,大家評(píng)定。

【板書】(1)醇的(一元、二元)脫水反應(yīng)

①一元羧酸與二元醇發(fā)生分子間脫水生成酯。

②一元羧酸分子間脫水生成酸酐。

③二元醇分子內(nèi)脫去1分子水生成醛。

④二元醇分子間脫去1分子水生成醇醚。

⑤二元醇分子間脫去2分子水生成環(huán)醚。

⑥醇醚分子內(nèi)去1分子水生成環(huán)醚。

討論、歸納。

完成反應(yīng)的化學(xué)方程式:

試題詳情

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【小結(jié)】

指出:將單官能團(tuán)的性質(zhì)運(yùn)用于雙官能團(tuán),這是對(duì)知識(shí)的遷移和應(yīng)用,因此對(duì)于二元醇除上題的脫水形式外,分析判斷還有沒有其它形式的脫水?

思考。

乙二醇分子內(nèi)脫二分子水、乙二醇分子間脫水生成高分子。

【板書】

⑦二醇分子內(nèi)脫2分子水生成乙炔

⑧二醇分子間脫水生成聚合物請(qǐng)同學(xué)寫出這兩個(gè)反應(yīng)的化學(xué)方程式

試題詳情

四、脫水反應(yīng)的類型

試題詳情

 

【過渡】請(qǐng)大家分析下面物質(zhì)是由什么物質(zhì)怎樣形成的?請(qǐng)寫出原物質(zhì)的結(jié)構(gòu)式。

【投影】

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【問】反應(yīng)的機(jī)理?

【繼續(xù)投影】

②CH3CH2OSO3H

試題詳情

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試題詳情

①是由高級(jí)脂肪酸R1COOH、R2COOH、R3COOH和甘油 通過分子間脫去3分子水,即酯化反應(yīng)生成。

酸去羥基,醇去羥基氫。

認(rèn)真分析、討論。

②由乙醇CH3CH2OH和硫酸H2SO4通過分子間脫去1分子水,生成硫酸氫乙酯。

③由丙三醇和硝酸通過分子間脫去3分子水,生成的三硝酸甘油酯。

④是由乙二酸和2分子乙醇分子間脫去2分子水而生成的乙二酸二乙酯。

⑤是2分子乙酸和1分子乙二醇分子間脫去2分子水而生成的二乙酸乙二酯。

⑥是由乙二酸和乙二醇分子間脫去1分子水生成的醇酸酯。

⑦是由乙二酸和乙二醇分子間脫去2分子水生成的環(huán)酯。

⑧是由n個(gè)乙二酸和n個(gè)乙二醇分子間脫去n個(gè)分子水形成的聚酯。

總結(jié)、歸納,邊練習(xí)化學(xué)用語寫化學(xué)方程式:

試題詳情

根據(jù)以上分析,請(qǐng)總結(jié)酸和醇反應(yīng)(僅一元和二元)、酯化反應(yīng)的不同脫水方式。

【板書】(2)生成酯的脫水反應(yīng)

①一元羧酸和一元醇

②無機(jī)酸和醇,如HNO3與甘油

注意:無機(jī)酸去氫,醇去羥基。

③二元羧酸和一元醇

④一元羧酸和二元醇

⑤二元羧酸和二元醇

A:脫一分子水

B:脫二分子水

C:脫n分子水

試題詳情

指出: 是纖維素與硝酸脫掉n分子水而生成的。

【啟發(fā)】大家想一想:我們前邊討論了一個(gè)醇分子內(nèi)含兩個(gè)羥基可分子內(nèi)互相脫水,那如果一個(gè)分子中既有羥基,也有羧基能不能互相脫水呢?如果能的話生成哪一類物質(zhì)呢?

【板書】(3)含羥基的羧酸自身分子內(nèi)脫水生成酯。

思考、討論。

能,應(yīng)生成環(huán)酯。

請(qǐng)同學(xué)們完成下列兩題:

試題詳情

1.

分子內(nèi)脫水。

試題詳情

2.乳酸的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為:

試題詳情

寫出它與乙酸、乙醇酯化的化學(xué)方程式及2分子乳酸相互反應(yīng)的化學(xué)方程式。

練習(xí)書寫化學(xué)用語:

試題詳情

1.

試題詳情

2.

試題詳情

【小結(jié)】請(qǐng)同學(xué)們小結(jié)羥基酸的各種脫水反應(yīng),并根據(jù)學(xué)生的小結(jié)板書。

小結(jié):

①羥基酸可自身分子內(nèi)脫1分子水生成環(huán)酯。

②羥基酸可分子間脫2分子水生成環(huán)酯。

③羥基酸既可與酸又可與醇分別脫水生成酯。

④羥基酸分子間也可脫去n個(gè)水,而生成高分子。

【啟發(fā)】你所學(xué)過的知識(shí)中有哪類物質(zhì)像羥基酸,有類似的脫水形式?它的分子中應(yīng)有幾種官能團(tuán)?

指出:氨基酸同羥基酸有類似的脫水反應(yīng),當(dāng)脫水成環(huán)時(shí),一般生成五元環(huán)、六元環(huán)穩(wěn)定。

試題詳情

請(qǐng)寫出① 分子內(nèi)脫水的化學(xué)方程式。

試題詳情

分子間脫水的化學(xué)方程式。

回憶、思考、討論。

分子中一定有兩種官能團(tuán)――氨基酸。

理解、記憶。

試題詳情

試題詳情

 

試題詳情

【啟發(fā)引導(dǎo)】根據(jù)以上各種形式的脫水反應(yīng),我們總結(jié)一下其中有多少種成環(huán)的反應(yīng)。

【板書】(4)脫水成環(huán)的反應(yīng)

①二元醇分子脫水反應(yīng)生成環(huán)醚化合物。指出:二元醇由于分子內(nèi)有兩個(gè)羥基,因此在適當(dāng)條件下可發(fā)生分子內(nèi)或分子間的脫水反應(yīng),一般生成較穩(wěn)定的五元環(huán)醚或六元環(huán)醚。

②多元羧酸可形成酸酐。

試題詳情

請(qǐng)寫出 在一定條件下脫水的化學(xué)方程式。

③二元羧酸與二元醇酯化脫水生成環(huán)脂化合物。

試題詳情

如: 與乙二醇反應(yīng)。

④含羥基的羧酸和含氨基的羧酸它們可以分子內(nèi)、也可以分子間形成環(huán)狀化合物。

回憶、總結(jié)、歸納。

練習(xí):

試題詳情

 

【板書】(5)其它形式的脫水反應(yīng)

①含氧酸分子內(nèi)脫水:如H2CO3

②含氧酸分子間脫水

如:磷酸分子間脫水

③苯的硝化反應(yīng)和磺化反應(yīng):

試題詳情

如: 的硝化, , 的磺化。

 

請(qǐng)大家回憶今天課的主要內(nèi)容。

小結(jié):今天我們圍繞羥基的性質(zhì),復(fù)習(xí)歸納了脫水反應(yīng)。有機(jī)物的脫水反應(yīng)很多。

①醇分子內(nèi)脫水成烯烴(消去反應(yīng))。

②醇分子間脫水成醚(取代反應(yīng))。

③醉與羧酸間酯化生成酯。

④羧酸與羧酸之間脫水生成酸酐。

⑤二元醇之間脫水可生成鏈狀、環(huán)狀或高分子化合物。

⑥二元醇和二元羧酸之間通過酯化的形式生成鏈狀和環(huán)狀的酯,也可縮聚成高分子化合物。

⑦羥基羧酸可自身脫水生成內(nèi)酯,也可以生成鏈狀、環(huán)狀的酯,也可以生成高分子化合物。

⑧氨基酸也可自身脫水生成環(huán)狀化合物,也可以生成鏈狀,可以生成高分子化合物。

 

精選題

 

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一、選擇題

1.a(chǎn)g某有機(jī)物與過量鈉反應(yīng)得到VaL氣體;ag該有機(jī)物與過量小蘇打反應(yīng)得同條件下的氣體也是VaL,則此有機(jī)物是下列的

                                                      (    )

A.HO(CH2)2COOH

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B.

試題詳情

C.

試題詳情

D.

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2.下列哪種化合物能縮聚成高分子化合物                 (    )

A.CH3―CH2Cl

B.CH2=CH2

試題詳情

C.

D.CH2=CH―COOH

試題詳情

3.今有CH4O和C3H8O的烴的衍生物的混合物,在一定條件下脫水,可能得到的有機(jī)物的種類數(shù)為                                                      (    )

A.5     B.6      C.7      D.8

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4.尼龍-6是一種含有酰胺鍵 結(jié)構(gòu)的高分子化合物,其結(jié)構(gòu)可能是   (    )

試題詳情

A.

試題詳情

B.

C.H2N―(CH2)5―CH3

試題詳情

D.

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5.分子式為C4H8O3的有機(jī)物,在濃H2SO4存在時(shí)具有下列性質(zhì):①能分別與乙醇及乙酸反應(yīng);②能生成一種無側(cè)鏈的環(huán)狀化合物;③能脫水生成一種且只能生成一種能使溴水褪色的有機(jī)物。則該有機(jī)物C4H8O3的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是                                                  (    )

A.HOCH2COOCH2CH3

B.CH3―CH(OH)―CH2―COOH

C.HOCH2CH2CH2COOH

D.CH3CH2CH(OH)COOH

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6.某有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 ,它可以發(fā)生反應(yīng)的類型有:①取代,②加成,③消去,④水解,⑤酯化,⑥中和,⑦氧化,⑧加聚,下列正確的有        (    )

A.①②③⑤⑥④

B.②③①⑥⑧

C.①②③⑤⑥⑦

D.③④⑤⑥⑦⑧

試題詳情

7.下列各有機(jī)物,在一定條件下,同種分子間能發(fā)生縮聚反應(yīng),且在適當(dāng)條件下自身分子能形成環(huán)狀結(jié)構(gòu)的是                                                    (    )

試題詳情

A.

B.CH2=CH―OH

試題詳情

C.

試題詳情

D.

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8.某組成為C3H5O2Cl的純凈的含氯有機(jī)物A與NaOH水溶液共熱,產(chǎn)物酸化后可得到分子組成為C3H6O3的有機(jī)物B,在適當(dāng)條件下,每?jī)煞肿拥腂可相互發(fā)生酯化反應(yīng),生成一分子C,那么C的結(jié)構(gòu)不可能是 (    )

A.CH3CH(OH)COOCH(CH3)COOH

B.CH3CH(OH)COOHCH2CH2COOH

試題詳情

C.

試題詳情

D.

試題詳情

9.常見的有機(jī)反應(yīng)類型有:①取代反應(yīng),②加成反應(yīng),③消去反應(yīng),④酯化反應(yīng),⑤加聚反應(yīng),⑥縮聚反應(yīng),⑦氧化反應(yīng),⑧還原反應(yīng),其中可能在有機(jī)物分子中生成羥基的反應(yīng)類型有  (    )

A.①②③④

B.⑤⑥⑦⑧

C.①②⑦⑧

D.③④⑤⑥

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二、非選擇題

10.已知戊醇(C5H12O)共有8種屬于醇的同分異構(gòu)體。請(qǐng)回答:

(1)這些同分異構(gòu)體中能氧化成醛的有4種,它們是:CH3(CH2)3CH2OH和(寫結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式)_____,______,_____。

(2)這些同分異構(gòu)體脫水后可得______種烯烴。

(3)分子式為C5H12O的醇與分子式為C4H8O2的羧酸經(jīng)酯化反應(yīng)能生成______種酯。

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11.α-氨基酸能與HNO2反應(yīng)得到α-羥基酸,如:

試題詳情

試寫出下列各變化中(a)(b)(c)(d)(e)五種有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:____。

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一、選擇題

1.B  2.C  3.C  4.A  5.C

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6.C  7.C、D  8.B  9.C

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二、非選擇題

10.(1)

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(2)5  (3)16,因?yàn)镃5H12O有8種屬于醇的結(jié)構(gòu),C4H8O2有2種屬于羧酸的結(jié)構(gòu)。

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11.

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