Question

【題目】某天然氨基酸M是人體必需的氨基酸之一，其合成路線如下：

已知：

回答下列問題：

(1)A→B的反應(yīng)條件和試劑是___________，反應(yīng)類型是_______________。

(2)化合物M的名稱為_________________，其含有_______________個手性碳原子。

(3)寫出D→E反應(yīng)的化學(xué)方程式：___________________。

(4)I與乙二醇反應(yīng)可生成能降解的高分子化合物N，寫出該反應(yīng)的化學(xué)方程式：___________________。

(5)符合下列條件的化合物M的同分異構(gòu)體共有____________種(不考慮立體異構(gòu))，其中核磁共振氫譜峰面積比為1∶1∶2∶2∶2∶3的分子的結(jié)構(gòu)簡式：______________(任寫一種)。

①含有苯甲酸結(jié)構(gòu) ②含有一個甲基 ③苯環(huán)上只有兩個取代基

(6)L與NaOH反應(yīng)的化學(xué)方程式為______________________。

(7)請結(jié)合以上合成路線，寫出以丙酸和上述流程中出現(xiàn)的物質(zhì)為原料經(jīng)三步合成丙氨酸()的路線_______。

Answer 1

【答案】光照、氯氣 取代反應(yīng) α-氨基苯丙酸 1 9 或或(任寫一種)

【解析】

對比A、C的結(jié)構(gòu)可知B為，生成B的反應(yīng)為取代反應(yīng)；C發(fā)生取代反應(yīng)生成D，D發(fā)生催化氧化生成E為，進(jìn)一步氧化生成F，對比F、G的結(jié)構(gòu)，可知F發(fā)生取代反應(yīng)生成生成G，由H、J的結(jié)構(gòu)簡式結(jié)合I的分子式、信息①，可推知I為；由G、K、M的結(jié)構(gòu)簡式結(jié)合信息②，可推知L為；

（7）由合成路線，可知丙酸先與PCl3反應(yīng)，產(chǎn)物再與反應(yīng)，最后在堿性條件水解、酸化得到。

(1)A→B是甲苯與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)生成，反應(yīng)條件和試劑是：光照、氯氣；反應(yīng)類型為取代反應(yīng)；

(2)化合物M的名稱：α-氨基苯丙酸；手性碳原子是指連接四種不同的原子或基團的碳原子，M的手性碳原子(標(biāo)*號)為：，即1個，故答案為：α-氨基苯丙酸；1；

(3) D→E是醇類在銀做催化劑下發(fā)生催化氧化生成醛類，反應(yīng)方程式：

(4)I是，與乙二醇反應(yīng)可生成能降解得高分子化合物N，化學(xué)方程式：；

(5)由化合物M的同分異構(gòu)體的條件可知：其中一個取代基為-COOH，另外一個取代基為-NHCH2CH3、或-CH2NHCH3、或-CH(NH2)CH3，均有鄰、間、對3種，故符合條件的同分異構(gòu)體共有9種，其中核磁共振氫譜峰面積比為1∶1∶2∶2∶2∶3的分子的結(jié)構(gòu)簡式：或或；

(6) L與NaOH反應(yīng)的化學(xué)方程式：

(7)由合成路線，可知丙酸先與PCl3反應(yīng)，產(chǎn)物再與反應(yīng)，最后在堿性條件下水解、酸化得到，合成路線圖為：