Question

8．如圖是石油化工中的部分流程圖，據(jù)此回答下列問題
（1）流程圖中丙烯酸的官能團(tuán)有碳碳雙鍵、羧基
（2）流程圖中反應(yīng)①和②的類型分別是取代反應(yīng)、加成反應(yīng)
（3）流程圖中反應(yīng)③的反應(yīng)方程式為CH₃CH₂Br+NaOH$→_{△}^{H_{2}O}$CH₃CH₂OH+NaBr
（4）以苯乙烯（）為原料工業(yè)制備苯乙炔（）的流程如下：
$→_{（1）}^{Br_{2}}$甲$\overrightarrow{（2）}$
①流程圖中甲的結(jié)構(gòu)簡式：
②流程圖中由甲制苯乙炔的反應(yīng)方程式是：+2NaOH$→_{△}^{醇}$+2NaBr+2H₂O
（5）相對分子量為106的芳香烴的同分異構(gòu)體有4種，其苯環(huán)上一氯取代物有兩種的芳香烴的結(jié)構(gòu)簡式為，其苯環(huán)上二氯取代物有三種的芳香烴的名稱為對二甲苯或1，4-二甲苯．

Answer 1

分析 乙烯和HBr發(fā)生加成反應(yīng)生成A，A為CH₃CH₂Br，A發(fā)生反應(yīng)生成B，B被酸性高錳酸鉀溶液氧化生成C，B、C中碳原子個(gè)數(shù)相等，B、C發(fā)生酯化反應(yīng)生成乙酸乙酯，則B是CH₃CH₂OH、C是CH₃COOH，A發(fā)生取代反應(yīng)生成B；丙烯被氧化生成丙烯酸，丙烯酸發(fā)生加聚反應(yīng)生成聚丙烯酸，
（4）苯乙烯和溴發(fā)生加成反應(yīng)生成甲，甲為，發(fā)生消去反應(yīng)生成苯乙炔；
（5）$\frac{106}{12}$=8…10，所以相對分子量為106的芳香烴分子式為C₈H₁₀，可能為二甲苯，有鄰間對三種，可能為乙苯，據(jù)此分析解答．

解答 解：乙烯和HBr發(fā)生加成反應(yīng)生成A，A為CH₃CH₂Br，A發(fā)生反應(yīng)生成B，B被酸性高錳酸鉀溶液氧化生成C，B、C中碳原子個(gè)數(shù)相等，B、C發(fā)生酯化反應(yīng)生成乙酸乙酯，則B是CH₃CH₂OH、C是CH₃COOH，A發(fā)生取代反應(yīng)生成B；丙烯被氧化生成丙烯酸，丙烯酸發(fā)生加聚反應(yīng)生成聚丙烯酸，
（1）流程圖中丙烯酸的官能團(tuán)有碳碳雙鍵和羧基，故答案為：碳碳雙鍵、羧基；
（2）苯在濃硫酸作催化劑、加熱條件下和濃硝酸發(fā)生取代反應(yīng)生成硝基苯，乙烯和HBr發(fā)生加成反應(yīng)生成溴乙烷，所以流程圖中反應(yīng)①和②的類型分別是取代反應(yīng)、加成反應(yīng)，故答案為：取代反應(yīng)、加成反應(yīng)；
（3）A發(fā)生水解反應(yīng)或取代反應(yīng)生成B，流程圖中反應(yīng)③的反應(yīng)方程式為CH₃CH₂Br+NaOH$→_{△}^{H_{2}O}$CH₃CH₂OH+NaBr，故答案為：CH₃CH₂Br+NaOH$→_{△}^{H_{2}O}$CH₃CH₂OH+NaBr；
（4）苯乙烯和溴發(fā)生加成反應(yīng)生成甲，甲為，發(fā)生消去反應(yīng)生成，
①流程圖中甲的結(jié)構(gòu)簡式：，故答案為：；
②發(fā)生消去反應(yīng)生成苯乙炔，流程圖中由甲制苯乙炔的反應(yīng)方程式是：+2 NaOH$→_{△}^{醇}$ +2NaBr+2H₂O，
故答案為：+2 NaOH$→_{△}^{醇}$ +2NaBr+2H₂O；
（5）$\frac{106}{12}$=8…10，所以相對分子量為106的芳香烴分子式為C₈H₁₀，可能為二甲苯，有鄰間對三種，可能為乙苯，所以相對分子量為106的芳香烴的同分異構(gòu)體有4種，其苯環(huán)上一氯取代物有兩種的芳香烴的結(jié)構(gòu)簡式為，其苯環(huán)上二氯取代物有三種的芳香烴的名稱為對二甲苯或1，4-二甲苯，
故答案為：4；； 對二甲苯或1，4-二甲苯．

點(diǎn)評 本題考查有機(jī)物推斷，為高頻考點(diǎn)，側(cè)重考查學(xué)生分析推斷能力，根據(jù)某些物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式及反應(yīng)條件進(jìn)行推斷，難點(diǎn)是同分異構(gòu)體種類判斷，注意（5）中乙苯也是二甲苯的同分異構(gòu)體，為易錯(cuò)點(diǎn)．