Question

13．已知下表所示數(shù)據(jù)：

物質(zhì)	熔點（℃）	沸點（℃）	密度（g•cm-3）
乙醇	-117.3	78.5	0.79
乙酸	16.6	117.9	1.05
乙酸乙酯	-83.6	77.5	0.90
濃硫酸		338.0	1.84

（Ⅰ）某學(xué)生實驗室制取乙酸乙酯的主要步驟如下：
①在30mL的大試管A中按體積比2：3：3配制濃硫酸、乙醇和乙酸的混合溶液．
②按圖1連接好裝置（裝置氣密性良好），用小火均勻加熱裝有混合液的大試管5～10min．
③待試管B收集到一定量產(chǎn)物后停止加熱，撤出試管B并用力振蕩，然后靜置．
請根據(jù)題目要求回答下列問題：

（1）配制該混合液時，滴加藥品的順序是乙醇，濃硫酸、乙酸（乙醇和濃硫酸的加入順序不可互換）．
（2）濃硫酸的主要作用是催化劑、脫水劑．
（3）導(dǎo)管不能插入到Na₂CO₃溶液中的原因是防止倒吸．
（4）做此實驗時，有時還向A試管里加入幾塊碎瓷片，其目的是防止暴沸．
（5）指出步驟③所觀察到的現(xiàn)象：液體分層，上層有無色油狀液體，下層液體紅色變淺．
（Ⅱ）實驗完成后，圖2是對圖1試管B中收集到的混合物進(jìn)行分離操作步驟流程圖：
請回答：
（6）操作1，操作2，操作3所對應(yīng)的操作名稱為分液、蒸餾、蒸餾．
（7）得到的物質(zhì)W中的官能團(tuán)名稱為羥基．
（8）試劑C可以選用下列的A（填序號）．
A．H₂SO₄         B．CO₂        C．NaOH       D．NaCl．

Answer 1

分析 （Ⅰ）（1）從濃硫酸溶于水放熱和加熱時試管內(nèi)液體的體積不超過試管容積的“$\frac{1}{3}$”分析，加入藥品時，為防止酸液飛濺，應(yīng)先加入乙醇再加入濃硫酸和乙酸；
（2）乙酸與乙醇需濃硫酸作催化劑，該反應(yīng)為可逆反應(yīng)，濃硫酸吸水利于平衡向生成乙酸乙酯方向移動；
（3）根據(jù)粗產(chǎn)品乙酸乙酯、乙酸和乙醇的混合物中各自的性質(zhì)，以及加熱不充分也能產(chǎn)生倒吸進(jìn)行解答；
（4）乙酸、乙醇沸點低，液體加熱要加碎瓷片，防止暴沸；
（5）根據(jù)乙酸的酸性和乙酸乙酯難溶于飽和碳酸鈉分析；
（Ⅱ）（6）分離互不相溶的液體，可用分液的方法分離；分離沸點不同且互溶的液體用蒸餾操作；
（7）得到的物質(zhì)W為乙醇，根據(jù)乙醇的結(jié)構(gòu)解答；
（8）Z中的乙酸鈉與強(qiáng)酸反應(yīng)生成乙酸；

解答 解：（1）濃硫酸溶于水放出大量的熱，乙醇中含有少量水，應(yīng)將濃硫酸加入到乙醇中，防止硫酸溶解時放出大量的熱導(dǎo)致液體飛濺，另外，加熱時，試管內(nèi)液體的體積不超過試管容積的“$\frac{1}{3}$”，加入藥品的順序為在一個30mL大試管中注入3mL乙醇，再分別緩緩加入2mL濃硫酸和3mL乙酸（乙酸和濃硫酸的加入順序可互換），邊加邊振蕩試管使之混合均勻（藥品總用量不能超過10mL），
故答案為：乙醇，濃硫酸、乙酸（乙醇和濃硫酸的加入順序不可互換）；
（2）乙酸與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)，該反應(yīng)為可逆反應(yīng)，需濃硫酸作催化劑，濃硫酸吸水利于平衡向生成乙酸乙酯方向移動，故濃硫酸的作用為催化劑、吸水劑，
故答案為：催化劑、脫水劑；
（3）乙酸乙酯中混有乙醇和乙酸，二者易溶于水而產(chǎn)生倒吸，加熱不充分也能產(chǎn)生倒吸，導(dǎo)管不能插入到Na₂CO₃溶液中，防止倒吸回流現(xiàn)象的發(fā)生，
故答案為：防止倒吸；
（4）乙酸、乙醇沸點低，液體加熱要加碎瓷片，引入汽化中心，可防止溶液暴沸，
故答案為：防止暴沸；
（5）碳酸鈉水解呈堿性，乙酸乙酯不溶于飽和碳酸鈉溶液，密度比水小，有香味，所以克觀察到液體分層，上層有無色油狀液體，振蕩時乙酸和碳酸鈉反應(yīng)而使溶液紅色變淺，
故答案為：液體分層，上層有無色油狀液體，下層液體紅色變淺；
（6）分離乙酸乙酯時先將盛有混合物的試管充分振蕩，讓飽和碳酸鈉溶液中和揮發(fā)出來的乙酸，使之轉(zhuǎn)化為乙酸鈉溶于水中，溶解揮發(fā)出來的乙醇；降低乙酸乙酯在水中的溶解度，靜置分層后取上層得乙酸乙酯，所以操作1為分液，Y為乙酸鈉、碳酸鈉和乙醇的混合溶液，分離沸點不同且互溶的液體用蒸餾操作，所以操作2為蒸餾分離出乙醇，乙酸鈉、碳酸鈉加入強(qiáng)酸，操作3為蒸餾出乙酸，
故答案為：分液；蒸餾；蒸餾；
（7）Y為乙酸鈉、碳酸鈉和乙醇的混合溶液，乙醇的沸點較低，因此W為乙醇，乙醇含有官能團(tuán)羥基，
故答案為：羥基    
（8）根據(jù)強(qiáng)酸制弱酸的原理，Z中的乙酸鈉與硫酸反應(yīng)方可生成乙酸，
故答案為：A．

點評 本題考查乙酸乙酯的制備，涉及酯化反應(yīng)的制備反應(yīng)裝置，反應(yīng)條件，反應(yīng)特征等分析判斷、分離混合物的操作步驟和方法選擇和實驗評價的分析等方面，題目難度中等．