Question

【題目】據(jù)報道，化合物M對番茄灰霉菌有較好的抑菌活性，其合成路線如下圖所示。

完成下列填空：

（1）寫出反應(yīng)類型。

反應(yīng)③___________ 反應(yīng)④__________

（2）寫出結(jié)構(gòu)簡式。

A______________ E_______________________

（3）寫出反應(yīng)②的化學(xué)方程式________________

（4）B的含苯環(huán)結(jié)構(gòu)的同分異構(gòu)體中，有一類能發(fā)生堿性水解，寫出檢驗(yàn)這類同分異構(gòu)體中的官能團(tuán)(酚羥基除外)的試劑及出現(xiàn)的現(xiàn)象。

試劑(酚酞除外)___________ 現(xiàn)象________________________

（5）寫出兩種C的含苯環(huán)結(jié)構(gòu)且只含4種不同化學(xué)環(huán)境氫原子的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式。_____________

（6）反應(yīng)①、反應(yīng)②的先后次序不能顛倒，解釋原因。___________________

Answer 1

【答案】 還原 取代 銀氨溶液（新制氫氧化銅懸濁液） 有銀鏡出現(xiàn)（有磚紅色沉淀產(chǎn)生） B中有酚羥基，若硝化，會被硝酸氧化而降低M的產(chǎn)率

【解析】(1)根據(jù)合成線路中的反應(yīng)條件和已知信息，反應(yīng)③是將—NO2轉(zhuǎn)化為—NH2，即是去氧加氫的反應(yīng)，屬于還原反應(yīng)；根據(jù)M的結(jié)構(gòu)簡式，反應(yīng)④是—COOH與—NH2反應(yīng)生成—CONH—（肽鍵），屬于取代反應(yīng)；

(2)根據(jù)M的結(jié)構(gòu)簡式和信息1可知，A中有三個羥基，處于兩鄰一間的位置上，所以A的結(jié)構(gòu)簡式為， 再結(jié)合反應(yīng)④可確定E的結(jié)構(gòu)簡式為；

(3)通過A和E的結(jié)構(gòu)簡式，可推知B為，C為D為，則反應(yīng)②的化學(xué)方程式

(4)B的結(jié)構(gòu)簡式為，含苯環(huán)結(jié)構(gòu)的同分異構(gòu)體中，能發(fā)生堿性水解的為酚羥基與甲酸形成的甲酸酯，甲酸酯具有醛基的性質(zhì)，可用銀氨溶液或新制氫氧化銅懸濁液檢驗(yàn)；現(xiàn)象是有銀鏡出現(xiàn)或有磚紅色沉淀產(chǎn)生；

(5)C的結(jié)構(gòu)簡式為，其同分異構(gòu)體中除含有苯環(huán)結(jié)構(gòu)外，還一定有一個雙鍵，因此可以構(gòu)成—CHO、或—COOH或—COO—或等，只含4種不同化學(xué)環(huán)境氫原子的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式有：

(6) B的結(jié)構(gòu)（）中含有酚羥基，很容易被氧化，若反應(yīng)①、②顛倒，先發(fā)生硝化反應(yīng)時硝酸可氧化酚羥基，降低M的產(chǎn)率。