Question

8．法國化學家V．Grignard，所發(fā)明的Grignard試劑（鹵代烴基鎂）廣泛運用于有機合成．Grignard試劑的合成方法是：RX+Mg$\stackrel{乙醇}{→}$RMgX（Grignard試劑）．生成的鹵代烴基鎂與具有羰基結構的化合物（醛、酮等）發(fā)生反應，再水解就能合成各種指定結構的醇：

現(xiàn)以2-丁烯和必要的無機物為原料合成3，4-二甲基-3-己醇，進而合成一種分子式為C₁₀H₁₆O₄的具有六元環(huán)的物質(zhì)J，合成線路如下，H的一氯代物只有3種．

請按要求填空：
（1）F、H的結構簡式分別是，；
（2）C+D→E的反應類型是加成反應，H→I的反應類型是取代反應；
（3）寫出下列化學反應方程式：A→B，I→J．

Answer 1

分析 由題意可知2-丁烯經(jīng)一系列反應之后生成F應為醇，則F為，F(xiàn)發(fā)生消去反應生成G，G和溴發(fā)生加成反應生成H，H和氫氧化鈉溶液發(fā)生取代反應生成I，I和酸發(fā)生酯化反應生成J，所以G為，H為，I為，
F為，E為，D為，C為，B為，A為，I和二元酸發(fā)生酯化反應生成J，C₁₀H₁₆O₄的具有六元環(huán)的物質(zhì)J，則J的結構簡式為：，
結合有機物的結構和性質(zhì)以及題目要求可解答該題．

解答 解：由題意可知2-丁烯經(jīng)一系列反應之后生成F應為醇，則F為，F(xiàn)發(fā)生消去反應生成G，G和溴發(fā)生加成反應生成H，H和氫氧化鈉溶液發(fā)生取代反應生成I，I和酸發(fā)生酯化反應生成J，所以G為，H為，I為，
F為，E為，D為，C為，B為，A為，I和二元酸發(fā)生酯化反應生成J，C₁₀H₁₆O₄的具有六元環(huán)的物質(zhì)J，則J的結構簡式為：，
（1）通過以上分析知，F(xiàn)為，G為，
故答案為：；；
（2）由題給信息結合反應條件可知C+D→E的反應類型是為加成反應，H→I的反應類型是取代反應，
故答案為：加成反應；取代反應；
H為，I為，H和氫氧化鈉的水溶液發(fā)生取代反應生成I，G為，F(xiàn)為，F(xiàn)發(fā)生消去反應生成G，故答案為：取代反應，消去反應；
（3）A為，在堿性條件下水解，反應的方程式為，根據(jù)J的分子式可知二元酸為乙二酸，反應的方程式為，
故答案為：；
．

點評 本題考查有機物的推斷，題目難度較大，本題注意結合題給信息以F為解答該題的突破口，用逆推的方法進行推斷，答題時注意把握反應條件，借以推斷官能團的變化．