8.香豆素是廣泛存在于植物中的一類芳香族化合物,大多具有光敏性,有的還具有抗菌和消炎作用.它的核心結(jié)構(gòu)是芳香內(nèi)酯A,其分子式為C9H6O2.該芳香內(nèi)酯A經(jīng)下列步驟轉(zhuǎn)變?yōu)樗畻钏、乙二酸等物質(zhì).

已知:①CH3CH=CHCH2CH3$→_{②H_{3}O+}^{①KMnO_{4},OH-}$CH3COOH+CH3CH2COOH
②RCH=CH$→_{過氧化物}^{HBr}$RCH2CH2Br
(1)寫出化合物A的結(jié)構(gòu)簡式
(2)上述轉(zhuǎn)化過程中,屬于取代反應(yīng)的有3個;反應(yīng)步驟B→C的目的是保護(hù)酚羥基,使之不被氧化.
(3)化合物D有多種同分異構(gòu)體,其中一類同分異構(gòu)體是苯的二取代物,且水解后生成的產(chǎn)物之一能發(fā)生銀鏡反應(yīng).這類同分異構(gòu)體(不含C-O-O-結(jié)構(gòu))共有9種.
(4)鑒別A、B、C三種物質(zhì),所需的試劑是ad(選填編號).
a.飽和FeCl3溶液,新制Cu(OH)2懸濁液   b.飽和FeCl3溶液,酸性KMnO4溶液
c.飽和FeCl3溶液,NaOH溶液            d.飽和FeCl3溶液,飽和NaHCO3溶液
(5)設(shè)計(jì)合理方案,由合成,寫出相關(guān)化學(xué)反應(yīng)方程式+NaOH$→_{△}^{醇}$+H2O+NaCl、+HBr$\stackrel{過氧化物}{→}$、+NaOH$\stackrel{△}{→}$++NaBr+H2O、2+H2SO4$\stackrel{△}{→}$2+2H2O+Na2SO4

分析 C被高錳酸鉀氧化生成乙二酸和D,結(jié)合題給信息及C的分子式知,C的結(jié)構(gòu)簡式為,B和CH3I發(fā)生取代反應(yīng)生成C,則B的結(jié)構(gòu)簡式為:,A水解生成B,且A的分子式為C9H6O2,A和B相對分子質(zhì)量相差18,所以A的結(jié)構(gòu)簡式為:,D在HI條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成水楊酸.(5)中在氫氧化鈉的醇溶液、加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)生成,與HBr發(fā)生加成反應(yīng)生成在氫氧化鈉的水溶液、加熱條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成在濃硫酸加熱條件下發(fā)生酯化反應(yīng)生成

解答 解:C被高錳酸鉀氧化生成乙二酸和D,結(jié)合題給信息及C的分子式知,C的結(jié)構(gòu)簡式為,B和CH3I發(fā)生取代反應(yīng)生成C,則B的結(jié)構(gòu)簡式為:,A水解生成B,且A的分子式為C9H6O2,A和B相對分子質(zhì)量相差18,所以A的結(jié)構(gòu)簡式為:,D在HI條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成水楊酸,
(1)由上述分析可知,A的結(jié)構(gòu)簡式為,故答案為:;
(2)上述轉(zhuǎn)化過程中,A→B,B→C,D→水楊酸的轉(zhuǎn)化屬于取代反應(yīng),C→D的轉(zhuǎn)化屬于氧化反應(yīng);
由于C→D轉(zhuǎn)化過程發(fā)生氧化反應(yīng),可以氧化酚羥基,故反應(yīng)步驟B→C的目的是:B生成C的目的是保護(hù)酚羥基,使之不被氧化,
故答案為:3;保護(hù)酚羥基,使之不被氧化;
(3)化合物D有多種同分異構(gòu)體,其中一類同分異構(gòu)體是苯的二取代物,說明含有兩個取代基,能水解說明含有酯基,且水解后生成的產(chǎn)物之一能發(fā)生銀鏡反應(yīng),說明產(chǎn)物中含有醛基,應(yīng)為甲酸形成的酯基,
則其同分異構(gòu)體為,所以共有9種,
故答案為:9;

(4)A含有碳碳雙鍵與酯基,B含有碳碳雙鍵、酚羥基、羧基,C含有碳碳雙鍵、羧基、醚鍵,利用與飽和FeCl3溶液顯色反應(yīng)可以鑒別出B,由于水解、酯基均與氫氧化鈉反應(yīng),可以用羧基與氫氧化銅、飽和碳酸氫鈉溶液鑒別A與C,氫氧化銅溶解或有氣體生成的為C,另外物質(zhì)為A,
故答案為:ad;
(5)在氫氧化鈉的醇溶液、加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)生成,與HBr發(fā)生加成反應(yīng)生成,在氫氧化鈉的水溶液、加熱條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成在濃硫酸加熱條件下發(fā)生酯化反應(yīng)生成,相關(guān)化學(xué)反應(yīng)方程式為+NaOH$→_{△}^{醇}$+H2O+NaCl、+HBr$\stackrel{過氧化物}{→}$、+NaOH$\stackrel{△}{→}$++NaBr+H2O、2+H2SO4$\stackrel{△}{→}$2+2H2O+Na2SO4,
故答案為:+NaOH$→_{△}^{醇}$+H2O+NaCl、+HBr$\stackrel{過氧化物}{→}$、+NaOH$\stackrel{△}{→}$++NaBr+H2O、2+H2SO4$\stackrel{△}{→}$2+2H2O+Na2SO4

點(diǎn)評 本題考查有機(jī)物推斷與合成,注意根據(jù)有機(jī)物的結(jié)構(gòu)進(jìn)行推斷,需要學(xué)生熟練掌握官能團(tuán)的性質(zhì)與轉(zhuǎn)化,難點(diǎn)是推斷D的同分異構(gòu)體,難度中等.

練習(xí)冊系列答案
相關(guān)習(xí)題

科目:高中化學(xué) 來源: 題型:選擇題

18.下列反應(yīng)的離子方程式正確的是( 。
A.次氯酸鈣溶液中通入過量的二氧化碳 Ca2++2ClO-+H2O+CO2═CaCO3↓+2HClO
B.硫酸亞鐵溶液中加入過氧化氫溶液  Fe2++2H2O2+4H+═Fe3++4H2O
C.用氨水吸收少量二氧化硫  OH-+SO2═HSO3-
D.硝酸鐵溶液加入過量氨水  3NH3•H2O+Fe3+═Fe(OH)3↓+3 NH4+

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科目:高中化學(xué) 來源: 題型:選擇題

19.下列物質(zhì)中屬于弱電解質(zhì)的是( 。
A.Na2O2B.Al(OH)3C.H2SO4D.BaSO4

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科目:高中化學(xué) 來源: 題型:選擇題

16.BF3與BCl3分子的空間構(gòu)型均為平面正三角形,下列有關(guān)二者的比較中,正確的是( 。
A.分子中各原子最外層都滿足8電子穩(wěn)定結(jié)構(gòu)
B.鍵角均為60°,都是含有極性鍵的極性分子
C.BF3沸點(diǎn)低于BCl3沸點(diǎn),因?yàn)锽-F鍵鍵長短
D.BF3分子穩(wěn)定性高于BCl3,因?yàn)锽-F鍵鍵能高

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科目:高中化學(xué) 來源: 題型:多選題

3.根據(jù)右表提供的數(shù)據(jù)可知能大量共存的微粒組是(  )
化學(xué)式電離常數(shù)(25℃)
CH3COOHKi=1.7×10-5
HClOKi=3.0×10-8
H2CO3Ki1=4.3×10-7
Ki2=5.6×10-11
A.H2CO3、HCO3-、CH3COO-、ClO-B.HClO、HCO3-、CH3COO-、ClO-
C.HClO、HCO3-、ClO-、CO32-D.HCO3-、CH3COO-、ClO-、CO32-

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科目:高中化學(xué) 來源: 題型:選擇題

13.下列化學(xué)實(shí)驗(yàn)事實(shí)及其解釋或結(jié)論都正確的是( 。
A.取少量溶液X,向其中加入適量新制氯水,再加幾滴KSCN溶液,溶液變紅,說明X溶液中一定含有Fe2+
B.向1 mL 1%的NaOH溶液中加入2 mL 2%的CuSO4溶液,振蕩后再加入0.5 mL有機(jī)物X,加熱后未出現(xiàn)磚紅色沉淀,說明X中不含有醛基
C.向CuSO4溶液中加入KI溶液,有白色沉淀生成,再加入四氯化碳振蕩,四氯化碳層呈紫色,說明白色沉淀可能為CuI
D.向濃度均為0.1 mol•L-1的MgCl2、CuCl2混合溶液中逐滴加入氨水,首先生成藍(lán)色沉淀,說明Ksp[Cu(OH)2]>Ksp[Mg(OH)2]

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科目:高中化學(xué) 來源: 題型:選擇題

20.從下列事實(shí)所得出的相應(yīng)結(jié)論正確的是(  )
實(shí) 驗(yàn) 事 實(shí)結(jié)  論
在相同溫度下,向1mL 0.2mol/L NaOH溶液中滴入2滴0.1mol/L MgCl2溶液,產(chǎn)生白色沉淀后,再滴加2滴0.1mol/LFeCl3溶液,又生成紅褐色沉淀溶解度:Mg(OH)2>Fe(OH)3
將CO2通入到Na2SiO3溶液中產(chǎn)生白色渾濁酸性:H2CO3>H2SiO3
在鎂鋁為電極,氫氧化鈉為電解質(zhì)的原電池裝置中,鎂表面有氣泡金屬活動性:Al>Mg
已知反應(yīng)5Cl2+I2+6H2O═2HIO3+10HCl,
2BrO3-+Cl2═2ClO3-+Br2
氧化性強(qiáng)弱順序:BrO3->Cl2>ClO3->IO3-
測定等物質(zhì)的量濃度的Na2SO4與Na2CO3溶液的pH,后者較大非金屬性:S>C
A.③④⑤B.②⑤C.①②③D.全部

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科目:高中化學(xué) 來源: 題型:選擇題

17.下列實(shí)驗(yàn)操作或裝置(略去部分加持儀器)正確的是( 。
A.
如圖表示為配制一定物質(zhì)的量濃度稀硫酸時的操作
B.
如圖表示為配制一定物質(zhì)的量濃度的溶液定容時的操作
C.
用如圖所示裝置吸收氯氣中的氯化氫氣體
D.
用圖所示裝置收集一氧化氮?dú)怏w

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科目:高中化學(xué) 來源: 題型:解答題

8.高純碳酸錳在電子工業(yè)中有重要的應(yīng)用,濕法浸出軟錳礦(主要成分為MnO2,含少量Fe、Al、Mg等雜質(zhì)元素)制備高純碳酸錳的實(shí)驗(yàn)過程如下:

(1)浸出:浸出時溫度控制在90℃~95℃之間,并且要連續(xù)攪拌3小時的目的是提高軟錳礦中錳的浸出率,植物粉的作用是作還原劑.
(2)除雜:①向浸出液中加入一定量的碳酸錳礦,調(diào)節(jié)浸出液的pH為3.5~5.5;
②再加入一定量的軟錳礦和雙氧水,過濾;
③…
操作①中使用碳酸錳調(diào)pH的優(yōu)勢是增加MnCO3的產(chǎn)量(或不引入新的雜質(zhì)等);操作②中加入雙氧水不僅能將Fe2+氧化為Fe3+,而且能提高軟錳礦的浸出率.寫出雙氧水提高軟錳礦浸出率的離子方程式MnO2+H2O2+2H+=Mn2++2H2O+O2↑.
(3)制備:在30℃~35℃下,將碳酸氫銨溶液滴加到硫酸錳凈化液中,控制反應(yīng)液的最終pH在6.5~7.0,得到MnCO3沉淀.溫度控制35℃以下的原因是減少碳酸氫銨的分解,提高原料利用率;該反應(yīng)的化學(xué)方程式為MnSO4+2NH4HCO3$\frac{\underline{\;30-35℃\;}}{\;}$MnCO3 ↓+(NH42SO4+CO2↑+H2O;生成的MnCO3沉淀需經(jīng)充分洗滌,檢驗(yàn)洗滌是否完全的方法是取最后一次的洗滌濾液1~2 mL 于試管中,向其中滴加用鹽酸酸化的BaCl2溶液,若無白色沉淀產(chǎn)生,則表明已洗滌干凈.
(4)計(jì)算:室溫下,Ksp(MnCO3)=1.8×10-11,Ksp(MgCO3)=2.6×10-5,已知離子濃度小于1.0×10-5mol•L-1時,表示該離子沉淀完全.若凈化液中的c(Mg2+)=10-2mol/L,試計(jì)算說明Mg2+的存在是否會影響MnCO3的純度.

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