Question

【題目】有機(jī)物A（C10H20O2）具有蘭花香味，可用作香皂、洗發(fā)香波的芳香賦予劑．已知：
①B分子中沒(méi)有支鏈．
②D能與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)放出二氧化碳．
③D、E互為具有相同官能團(tuán)的同分異構(gòu)體．E分子烴基上的氫若被Cl取代，其一氯代物只有一種．
④F可以使溴的四氯化碳溶液褪色．
（1）B可以發(fā)生的反應(yīng)有（選填序號(hào)） ①取代反應(yīng)②消去反應(yīng)③加聚反應(yīng)④氧化反應(yīng)
（2）D、F分子所含的官能團(tuán)的名稱(chēng)依次是：、 ．
（3）寫(xiě)出與D、E具有相同官能團(tuán)的同分異構(gòu)體的可能結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式： ．
（4）E可用于生產(chǎn)氨芐青霉素等．已知E的制備方法不同于其常見(jiàn)的同系物，據(jù)報(bào)道，可由2﹣甲基﹣1﹣丙醇和甲酸在一定條件下制取E．該反應(yīng)的化學(xué)方程式是 ．

Answer 1

【答案】
（1）①②④
（2）羧基；碳碳雙鍵
（3）CH3CH（CH3）CH2COOH、CH3CH2CH（CH3）COOH
（4）CH3CH（CH3）CH2OH+HCOOH （CH3）3CCOOH+H2O
【解析】解：D能與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)放出二氧化碳，D含有羧基，由轉(zhuǎn)化關(guān)系B連續(xù)兩次氧化得D，可得B為醇，C為醛，D、E互為具有相同官能團(tuán)的同分異構(gòu)體，D、E為羧酸，故A為酯，且B、C、D、E、F分子中碳原子數(shù)相同，A的分子式為C10H20O2 ， 為飽和一元酯，則B、E分子式依次為C5H12O、C5H10O2 ， B無(wú)支鏈，故B結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3（CH2）3CH2OH，C為CH3（CH2）3CHO，D為CH3（CH2）3COOH，E分子烴基上的氫若被Cl取代，其一氯代物只有一種，含有3個(gè)甲基，則E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為（CH3）3CCOOH，B和E發(fā)生酯化反應(yīng)生成A，故A為C（CH3）3COOCH2（CH2）3CH3 ， F可以使溴的四氯化碳溶液褪色，則B在濃硫酸、加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)生成F，F(xiàn)為烯烴，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3（CH2）2CH=CH2 ， （1）B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3（CH2）3CH2OH，含有﹣OH，可以發(fā)生取代反應(yīng)，與羥基相連的碳原子相鄰的碳原子上含有H原子，可以發(fā)生消去反應(yīng)，與羥基相連的碳原子上含有H原子，可以發(fā)生氧化，不能發(fā)生加聚反應(yīng)，所以答案是：①②④；（2）D為CH3（CH2）3COOH，含有的官能團(tuán)為羧基，F(xiàn)為CH3（CH2）2CH=CH2 ， 含有的官能團(tuán)為碳碳雙鍵，所以答案是：羧基；碳碳雙鍵；（3）與CH3（CH2）3COOH、（CH3）3CCOOH具有相同官能團(tuán)的同分異構(gòu)體，屬于羧酸，可能結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式有：
CH3CH（CH3）CH2COOH、CH3CH2CH（CH3）COOH，
所以答案是：CH3CH（CH3）CH2COOH；CH3CH2CH（CH3）COOH；（4）E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為（CH3）3CCOOH，可由2﹣甲基﹣1﹣丙醇和甲酸在一定條件下制取，反應(yīng)的方程式為CH3CH（CH3）CH2OH+HCOOH （CH3）3CCOOH+H2O，
所以答案是：CH3CH（CH3）CH2OH+HCOOH （CH3）3CCOOH+H2O．