Question

【題目】對羥基苯乙酸是合成藥物的中間體，其制備路線如下（A為芳香烴）：

回答下列問題:

（1）A的名稱是______________。

（2）B→C的反應(yīng)試劑是_______ ，反應(yīng)類型是_______；E→F的反應(yīng)類型是_______。

（3）C→D反應(yīng)的化學(xué)方程式為________________。

（4）E中含氧官能團的名稱為______。

（5）1molG與足量NaOH溶液反應(yīng)，可以消耗_____molNaOH。

（6）H是G的同系物，滿足下列條件的H的同分異構(gòu)體有_______種（不考慮立體異構(gòu)）。

① H相對分子質(zhì)量比G大14 ② 苯環(huán)上含兩個取代基

其中核磁共振氫譜為六組峰，峰面積之比為1:2:2:2:2:1的結(jié)構(gòu)簡式為_____________。

（7）結(jié)合以上合成路線及相關(guān)信息，設(shè)計由苯制備苯酚的合成路線________________。

Answer 1

【答案】甲苯 濃硫酸、濃硝酸（或濃H2SO4、濃HNO3,全對才給分）取代反應(yīng)（或硝化反應(yīng)）還原反應(yīng)羧基、硝基26

【解析】

A為芳香烴，A與Cl2光照下發(fā)生側(cè)鏈上的取代反應(yīng)生成B，B的分子式為C7H7Cl，則A為甲苯，A的結(jié)構(gòu)簡式為，B的結(jié)構(gòu)簡式為；對比B和C的分子式，B生成C為硝化反應(yīng)；對比C、D的分子式，C轉(zhuǎn)化為D為C中—Cl被—CN取代；D轉(zhuǎn)化為E發(fā)生題給已知①的反應(yīng)，D中—CN水解成—COOH；E轉(zhuǎn)化為F發(fā)生題給已知②的反應(yīng)，E中—NO2被還原成—NH2；F與NaNO2、H2SO4作用生成G，G中兩個取代基處于對位，逆推出C、D、E、F中的兩個取代基都處于對位，C的結(jié)構(gòu)簡式為，D的結(jié)構(gòu)簡式為，E的結(jié)構(gòu)簡式為，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡式為，根據(jù)以上推斷結(jié)果作答。

A為芳香烴，A與Cl2光照下發(fā)生側(cè)鏈上的取代反應(yīng)生成B，B的分子式為C7H7Cl，則A為甲苯，A的結(jié)構(gòu)簡式為，B的結(jié)構(gòu)簡式為；對比B和C的分子式，B生成C為硝化反應(yīng)；對比C、D的分子式，C轉(zhuǎn)化為D為C中—Cl被—CN取代；D轉(zhuǎn)化為E發(fā)生題給已知①的反應(yīng)，D中—CN水解成—COOH；E轉(zhuǎn)化為F發(fā)生題給已知②的反應(yīng)，E中—NO2被還原成—NH2；F與NaNO2、H2SO4作用生成G，G中兩個取代基處于對位，逆推出C、D、E、F中的兩個取代基都處于對位，C的結(jié)構(gòu)簡式為，D的結(jié)構(gòu)簡式為，E的結(jié)構(gòu)簡式為，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡式為。

（1）A的結(jié)構(gòu)簡式為，A的名稱為甲苯。

（2）B→C為硝化反應(yīng)，反應(yīng)的試劑是濃硝酸、濃硫酸，反應(yīng)類型為取代反應(yīng)（或硝化反應(yīng)）。E→F為E中—NO2被還原為—NH2，反應(yīng)類型為還原反應(yīng)。

（3）C→D的化學(xué)方程式為+NaCN→+NaCl。

（4）E的結(jié)構(gòu)簡式為，E中含氧官能團的名稱為羧基、硝基。

（5）G的結(jié)構(gòu)簡式為，G中含1個酚羥基和1個羧基，1molG與足量NaOH溶液反應(yīng)，可以消耗2molNaOH。

（6）G中含1個酚羥基和1個羧基，H是G的同系物，H中含1個酚羥基和1個羧基；G的分子式為C8H8O3，H的相對分子質(zhì)量比G大14，H的分子組成比G多1個“CH2”原子團，H的分子式為C9H10O3；H的苯環(huán)上有兩個取代基，H的苯環(huán)上的兩個取代基為：①—OH和—CH2CH2COOH、②—OH和，苯環(huán)上兩個取代基有鄰、間、對三種位置關(guān)系，符合條件的H的同分異構(gòu)體有2×3=6種；其中核磁共振氫譜有六組峰，峰面積之比為1:2:2:2:2:1的結(jié)構(gòu)簡式為。

（7）對比和的結(jié)構(gòu)簡式，模仿流程中“B→C”和“E→F→G”，即將先發(fā)生硝化反應(yīng)生成，在Fe/H+作用下發(fā)生還原反應(yīng)生成，與NaNO2、H2SO4作用生成；合成路線為：。