Question

5．已知：（CH₃）₂C=CHCH₂CH₃$\stackrel{KMnO_{4}/H+}{→}$CH₃COCH₃+CH₃CH₂COOH

一種類似有機(jī)玻璃的塑料--聚丁烯酸甲酯有廣泛用途．合成它可有不同的途徑，以下合成途徑的副產(chǎn)品大多為低污染物或無污染物，原子利用率較高，符合“綠色化學(xué)”的要求．
（1）寫出結(jié)構(gòu)簡式ACH≡CH；B；C；D．
（2）寫出E→F的化學(xué)反應(yīng)方程式：CH₃CH=CHCOOH+CH₃OH$→_{△}^{濃H_{2}SO_{4}}$CH₃CH=CHCOOCH₃+H₂O．
（3）在“綠色化學(xué)”中，理想狀態(tài)是反應(yīng)物中原子全部轉(zhuǎn)化為欲制得的產(chǎn)物，即原子利用率為100%，例如：加成反應(yīng)等．上述合成過程，符合“綠色化學(xué)”要求的反應(yīng)有（填寫反應(yīng)序號）①③⑥．

Answer 1

分析 根據(jù)題中各物質(zhì)轉(zhuǎn)化關(guān)系及題中信息，結(jié)合各物質(zhì)轉(zhuǎn)化條件，A與發(fā)生加成反應(yīng)得B，B發(fā)生氧化反應(yīng)得C，C與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)得D，在濃硫酸作用下發(fā)生消去反應(yīng)得E，E發(fā)生酯化反應(yīng)得F，F(xiàn)發(fā)生加聚反應(yīng)得聚丁烯酸甲酯，根據(jù)聚丁烯酸甲酯的分子式可知，F(xiàn)為CH₃CH=CHCOOCH₃ ，E為CH₃CH=CHCOOH，D為，C為，B為，則A為CH≡CH，結(jié)合有機(jī)物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)可解答該題．

解答 解：根據(jù)題中各物質(zhì)轉(zhuǎn)化關(guān)系及題中信息，結(jié)合各物質(zhì)轉(zhuǎn)化條件，A與發(fā)生加成反應(yīng)得B，B發(fā)生氧化反應(yīng)得C，C與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)得D，在濃硫酸作用下發(fā)生消去反應(yīng)得E，E發(fā)生酯化反應(yīng)得F，F(xiàn)發(fā)生加聚反應(yīng)得聚丁烯酸甲酯，根據(jù)聚丁烯酸甲酯的分子式可知，F(xiàn)為CH₃CH=CHCOOCH₃ ，E為CH₃CH=CHCOOH，D為，C為，B為，則A為CH≡CH，
（1）由以上分析可知，A為CH≡CH，B為，C為，D為，
故答案為：CH≡CH；；；；
（2）E→F的化學(xué)反應(yīng)方程式為CH₃CH=CHCOOH+CH₃OH$→_{△}^{濃H_{2}SO_{4}}$CH₃CH=CHCOOCH₃+H₂O，
故答案為：CH₃CH=CHCOOH+CH₃OH$→_{△}^{濃H_{2}SO_{4}}$CH₃CH=CHCOOCH₃+H₂O；
（3）反應(yīng)原子利用率最高的化學(xué)反應(yīng)應(yīng)為加成或加聚反應(yīng)，有①③⑥，
故答案為：①③⑥．

點評 本題考查有機(jī)物的推斷，題目難度中等，注意由聚丁烯酸甲酯結(jié)構(gòu)結(jié)合反應(yīng)信息利用逆推法推斷，注意掌握有機(jī)物的官能團(tuán)的性質(zhì)．