Question

為測(cè)定某有機(jī)化合物A的結(jié)構(gòu)，進(jìn)行如下實(shí)驗(yàn)．

實(shí) 驗(yàn) 步 驟	解 釋 或 實(shí) 驗(yàn) 結(jié) 論
（1）該有機(jī)化合物A用質(zhì)譜儀測(cè)定時(shí)，測(cè)得分離出的最大的碎片的相對(duì)分子質(zhì)量為90；	試通過(guò)計(jì)算填空： （1）A的摩爾質(zhì)量為：
（2）將此9.0gA在足量純O2充分燃燒，并使其產(chǎn)物依次緩緩?fù)ㄟ^(guò)濃硫酸、堿石灰，發(fā)現(xiàn)兩者分別增重5.4g和13.2g；	（2）A的分子式為：
（3）另取A 9.0g，跟足量的NaHCO3粉末反應(yīng)，生成2.24LCO2（標(biāo)準(zhǔn)狀況），若與足量金屬鈉反應(yīng)則生成2.24LH2（標(biāo)準(zhǔn)狀況）．	（3）可推出A中含有的官能團(tuán)：（寫名稱）   、
（4）A的核磁共振氫譜如圖：	（4）A中含有   種氫原子
（5）綜上所述，A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式

Answer 1

考點(diǎn)：有機(jī)物實(shí)驗(yàn)式和分子式的確定,有機(jī)物的結(jié)構(gòu)式

專題：有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)及推斷,烴及其衍生物的燃燒規(guī)律

分析：（1）該有機(jī)化合物A用質(zhì)譜儀測(cè)定時(shí)，測(cè)得分離出的最大的碎片的相對(duì)分子質(zhì)量為90，即為該有機(jī)物的相對(duì)分子質(zhì)量；
（2）計(jì)算出實(shí)驗(yàn)式，根據(jù)相對(duì)分子質(zhì)量計(jì)算分子式；
（3）9.0g該有機(jī)物的物質(zhì)的量為：

9.0g

90g/mol

=0.1mol，2.24LCO₂的物質(zhì)的量為：

2.24L

22.4L/mol

=0.1mol，由此可知該有機(jī)物分子中含1個(gè)羧基；和足量金屬鈉反應(yīng)則生成2.24LH₂（標(biāo)準(zhǔn)狀況），物質(zhì)的量為：

2.24L

22.4L/mol

=0.1mol，說(shuō)明該有機(jī)物分子中還含有1個(gè)羥基；
（4）核磁共振氫譜能對(duì)有機(jī)物分子中不同化學(xué)環(huán)境的氫原子給出不同的峰值（信號(hào)），根據(jù)峰值（信號(hào)）可以確定分子中氫原子的種類；
（5）根據(jù)分子式和所含官能團(tuán)及氫原子種類寫出結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式．

解答： 解：（1）該有機(jī)化合物A用質(zhì)譜儀測(cè)定時(shí)，測(cè)得分離出的最大的碎片的相對(duì)分子質(zhì)量為90，即為該有機(jī)物的相對(duì)分子質(zhì)量，故答案為：90g/mol；
（2）通過(guò)濃硫酸、堿石灰，發(fā)現(xiàn)兩者分別增重5.4g和13.2g，即為生成水和二氧化碳的質(zhì)量，n（CO₂）=

13.2g

44g/mol

=0.3mol，n（H₂O）=

5.4g

18g/mol

=0.3mol，
則有機(jī)物中含n（O）=

9.0g-0.3mo×12g/mol-0.3mol×2×1g/mol

16g/mol

=0.3mol，則有機(jī)物中N（C）：N（H）：N（O）=0.3mol：0.6mol：0.3mol=1：2：1，故有機(jī)物A的實(shí)驗(yàn)式為CH₂O，設(shè)分子式為C_nH_2nO_n，則有12n+2n+16n=90，解得n=3，故分子式為：C₃H₆O₃，
故答案為：C₃H₆O₃；
 （3）9.0g該有機(jī)物的物質(zhì)的量為：

9.0g

90g/mol

=0.1mol，2.24LCO₂的物質(zhì)的量為：

2.24L

22.4L/mol

=0.1mol，由此可知該有機(jī)物分子中含1個(gè)羧基；和足量金屬鈉反應(yīng)則生成2.24LH₂（標(biāo)準(zhǔn)狀況），物質(zhì)的量為：

2.24L

22.4L/mol

=0.1mol，說(shuō)明該有機(jī)物分子中還含有1個(gè)羥基，故答案為：羧基；羥基；
（4）核磁共振氫譜能對(duì)有機(jī)物分子中不同化學(xué)環(huán)境的氫原子給出不同的峰值（信號(hào)），根據(jù)峰值（信號(hào)）可以確定分子中氫原子的種類，該有機(jī)物核磁共振氫譜有4條不同的峰值，故A分子中有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，故答案為：4；
（5）根據(jù)分子式C₃H₆O₃和官能團(tuán)和氫原子種類可寫出結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：CH₃-CH（OH）-COOH，故答案為：CH₃-CH（OH）-COOH．

點(diǎn)評(píng)：本題考查有機(jī)物的推斷，題目難度不大，注意有機(jī)物實(shí)驗(yàn)式法計(jì)算分子式和核磁共振氫譜的應(yīng)用．