Question

【題目】化合物I(4-對(duì)羥基苯基-2-丁酮)是國(guó)際公認(rèn)的既安全又獲廣泛應(yīng)用的合成香料。由化合物A制備I的一種合成路線如下：

回答下列問(wèn)題:

(1)A的化學(xué)名稱為________________。

(2)B中的官能團(tuán)名稱是_________________。

(3)F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_______________。

(4)⑤的反應(yīng)類型是________________。

(5)寫出滿足下列條件的G的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：______________。

i.屬于芳香族化合物；

ii.既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，又能發(fā)生水解反應(yīng)；

iii.核磁共振氫譜為三組峰，峰面積比為6︰2︰1。

(6)設(shè)計(jì)由氯乙烷和丙二酸制備的合成路線：______(無(wú)機(jī)試劑任選)。

Answer 1

【答案】對(duì)甲基苯酚 (酚)羥基、醛基 取代反應(yīng)

【解析】

中-CH3被氧化成-CHO，得到，酚-OH經(jīng)過(guò)硫酸二甲酯甲基化，得到，-CHO經(jīng)NaBH4還原，得到，由化合物G可反推出F是，從而反推出E是，化合物G通過(guò)NaOH、HCl脫去-COOC2H5，得到，最后經(jīng)過(guò)HBr和HOAc反應(yīng)，得到。

(1)A的化學(xué)名稱為對(duì)甲基苯酚。

(2)B中的官能團(tuán)名稱是酚羥基和醛基。

(3)由D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式及E的分子式可知E為，再結(jié)合G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式及F的分子式可知，F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。

(4)由E、F、G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知是F中的，取代了E中的Cl，則反應(yīng)類型是取代反應(yīng)。

(5)屬于芳香族化合物，說(shuō)明其分子中含有苯環(huán)；能發(fā)生銀鏡反應(yīng)和水解反應(yīng)且核磁共振氫譜為三組峰，峰面積比為6︰2︰1，說(shuō)明該分子中有3種不同環(huán)境的氫，并且個(gè)數(shù)比為6︰2︰1，且該分子中含有的既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)又能發(fā)生水解反應(yīng)的基團(tuán)為HCOO—，則符合條件的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式有：

和。

(6)由氯乙烷和丙二酸制備的合成路線為：

。