Question

【題目】阿斯巴甜（APM）是一種較適合糖尿病患者食用的蔗糖代替品，其一種合成路線如圖，其中A、B、C、D、E均為有機(jī)物，部分反應(yīng)條件和產(chǎn)物已略去．

已知：①由C、H、O三種元素組成的二元羧A，相對(duì)分子質(zhì)量為116，其羧連接在不同碳原子上，且核磁共振氫譜有兩個(gè)面積相等的吸收峰．

②C、D所含官能團(tuán)相同；D為單取代芳香化合物，是大豆蛋白水解的最終產(chǎn)物之一，其分子式為C9H11NO2，且分子中不含甲基．

回答下列問(wèn)題：

（1）A的分子式為___________，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為___________。

（2）反應(yīng)①的化學(xué)方程式為___________ ，C中所含官能團(tuán)的名稱(chēng)為___________。

（3）D通過(guò)醋化反應(yīng)生成E，反應(yīng)的化學(xué)方程式為___________。

（4）APM是一種二肽，上述過(guò)程中APM可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為___________和___________。

（5）D物質(zhì)的同分異構(gòu)體有多種，能同時(shí)滿足下列條件的共有___________種（不含立體異構(gòu)）．

①苯環(huán)上有兩個(gè)取代基 ②分子中含有硝基

Answer 1

【答案】

（1）C4H4O4；

（2）；氨基、羧基；

（3）；

（4） ；；

（5）15

【解析】

試題分析：D為單取代芳香化合物，是大豆蛋白水解的最終產(chǎn)物之一，其分子式為C9H11NO2，則D為氨基酸，且分子中不含甲基，則D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為．D與甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成E為．由C、H、O三種元素組成的二元羧A，相對(duì)分子質(zhì)量為116，去掉2個(gè)-COOH剩余總相對(duì)原子質(zhì)量為116-90=26，只能為2個(gè)C原子、2個(gè)H原子，其羧連接在不同碳原子上，且核磁共振氫譜有兩個(gè)面積相等的吸收峰，則A為HOOC-CH=CH-COOH．A與氨氣反應(yīng)得到B，B酸化得到C，C、D所含官能團(tuán)相同，則B為，C為．APM是一種二肽，則其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 或．

（1）A為HOOC-CH=CH-COOH，分子式為C4H4O4，故答案為：C4H4O4；HOOC-CH=CH-COOH；

（2）反應(yīng)①的化學(xué)方程式為，C為，所含官能團(tuán)的名稱(chēng)為：羧基、氨基，故答案為：；羧基、氨基；

（3）D通過(guò)醋化反應(yīng)生成E，反應(yīng)的化學(xué)方程式為，故答案為：；

（4）APM是一種二肽，上述過(guò)程中APM可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 或，故答案為：、；

（5）D（）物質(zhì)的同分異構(gòu)體有多種，能同時(shí)滿足下列條件：①苯環(huán)上有兩個(gè)取代基，②分子中含有硝基，側(cè)鏈為-NO2、-CH2CH2CH3，或者為-NO2、-CH（CH3）2，或者為-CH2NO2、-CH2CH3，或者為-CH2CH2NO2、-CH3，或者為-CH（CH3）NO2、-CH3，各有鄰、間、對(duì)3種，共有15種，故答案為：15