Question

【題目】甲苯()是一種重要的化工原料，能用于生產(chǎn)苯甲醛()、苯甲酸()等產(chǎn)品。下表列出了有關(guān)物質(zhì)的部分物理性質(zhì)，請(qǐng)回答：

名稱	性狀	熔點(diǎn)（℃）	沸點(diǎn)（℃）	相對(duì)密度 （ρ水=1g/cm3）	溶解性
					水	乙醇
甲苯	無(wú)色液體易燃易揮發(fā)	-95	110.6	0.8660	不溶	互溶
苯甲醛	無(wú)色液體	-26	179	1.0440	微溶	互溶
苯甲酸	白色片狀或針狀晶體	122.1	249	1.2659	微溶	易溶

注：甲苯、苯甲醛、苯甲酸三者互溶。

實(shí)驗(yàn)室可用如圖裝置模擬制備苯甲醛。實(shí)驗(yàn)時(shí)先在三頸瓶中加入0.5g固態(tài)難溶性催化劑，再加入15mL冰醋酸(作為溶劑)和2mL甲苯，攪拌升溫至70℃，同時(shí)緩慢加入12mL過(guò)氧化氫，在此溫度下攪拌反應(yīng)3小時(shí)。

（1）裝置a的名稱是__________________，主要作用是____________________。

（2）三頸瓶中發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式為_______________________________________，此反應(yīng)的原子利用率理論上可達(dá)___________。（原子利用率=(期望產(chǎn)物的總質(zhì)量/全部反應(yīng)物的總質(zhì)量)×100%）

（3）經(jīng)測(cè)定，反應(yīng)溫度升高時(shí)，甲苯的轉(zhuǎn)化率逐漸增大，但溫度過(guò)高時(shí)，苯甲醛的產(chǎn)量卻有所減少，可能的原因是________________________________________________。

（4）反應(yīng)完畢后，反應(yīng)混合液經(jīng)過(guò)自然冷卻至室溫時(shí)，還應(yīng)經(jīng)過(guò) ________、________(填操作名稱)等操作，才能得苯甲醛粗產(chǎn)品。

（5）實(shí)驗(yàn)中加入過(guò)量過(guò)氧化氫且反應(yīng)時(shí)間較長(zhǎng)，會(huì)使苯甲醛產(chǎn)品中產(chǎn)生較多的苯甲酸。若想從混有苯甲酸的苯甲醛中分離出苯甲酸，正確的操作步驟是_______(按步驟順序填字母)。

a.對(duì)混合液進(jìn)行分液 b.過(guò)濾、洗滌、干燥

c.水層中加入鹽酸調(diào)節(jié)pH＝2 d.加入適量碳酸氫鈉溶液混合震蕩

Answer 1

【答案】球形冷凝管 冷凝回流，防止甲苯的揮發(fā)而降低產(chǎn)品產(chǎn)率 66.25％ H2O2在較高溫度時(shí)分解速度加快，使實(shí)際參加反應(yīng)的H2O2減少，影響產(chǎn)量 過(guò)濾 蒸餾 dacb

【解析】

(1) 裝置a的名稱是球形冷凝管。由表格可知甲苯易揮發(fā)，而反應(yīng)溫度為700C，如果沒(méi)有冷凝管，甲苯因大量揮發(fā)而離開(kāi)反應(yīng)體系，苯甲醛的產(chǎn)率就會(huì)降低。所以a主要作用是冷凝回流，防止甲苯的揮發(fā)而降低產(chǎn)品產(chǎn)率。

(2)從題干敘述中可知，反應(yīng)物是甲苯和過(guò)氧化氫，產(chǎn)物是苯甲醛，從官能團(tuán)變化看，反應(yīng)過(guò)程中有機(jī)分子加氧原子，這是有機(jī)氧化反應(yīng)的特點(diǎn)，又據(jù)已學(xué)知識(shí)，過(guò)氧化氫有氧化性，所以此反應(yīng)是甲苯被過(guò)氧化氫氧化為苯甲醛的過(guò)程�；瘜W(xué)方程式為：+2H2O2+3H2O。苯甲醛的相對(duì)分子質(zhì)量為106，根據(jù)原子利用率的計(jì)算公式計(jì)算：原子利用率=×100%=×100%=66.25%。

(3)因?yàn)闇囟壬�高反�?yīng)速率加快，反應(yīng)更充分，所以適當(dāng)升高反應(yīng)溫度，甲苯的轉(zhuǎn)化率增大，但溫度過(guò)高，過(guò)氧化氫分解加快2H2O22H2O+O2，使過(guò)氧化氫氧化甲苯的量減小，苯甲醛的產(chǎn)量降低。

(4)反應(yīng)結(jié)束后的混合物中含有難溶的固體催化劑、未反應(yīng)的甲苯和過(guò)氧化氫、產(chǎn)品苯甲醛、溶劑冰醋酸、少量水。先過(guò)濾以除去難溶的固體催化劑。因?yàn)榧妆?/span>、冰醋酸、水的沸點(diǎn)都比苯甲醛（沸點(diǎn)1790C）低，過(guò)氧化氫受熱易分解，所以在溫度低于1790C下蒸餾，所得蒸餾液即為苯甲醛粗產(chǎn)品。答案：過(guò)濾 蒸餾；

(5)將苯甲酸轉(zhuǎn)化為可溶于水的苯甲酸鈉，苯甲醛常溫下是微溶于水的液態(tài)物質(zhì)，通過(guò)分液除去苯甲醛，所得水層是苯甲酸鈉溶液，再加酸使苯甲酸鈉轉(zhuǎn)化為苯甲酸，苯甲酸常溫下是微溶水的固體物質(zhì)，過(guò)濾得到的濾渣即為苯甲酸，所以正確的操作步驟：dacb。