Question

4．1834年，德國科學(xué)家米希爾里希通過蒸餾苯甲酸和石灰的混合物，得到了魚法拉第所制液體相同的一種液體，并命名為苯．后來，法國化學(xué)家熱拉爾等人又確定了苯的分子式為C₆H₆．
（1）苯分子中碳元素的質(zhì)量分數(shù)為92.3%，表明苯是高度不飽和（填“飽和”或“不飽和”）的烴；
（2）完成下列化學(xué)方程式：
C₆H₅COOH+CaO→CaCO₃ +C₆H₆；
（3）以苯為原料，利用如圖所示裝置制取硝基苯；
①圖在還缺少的實驗儀器是溫度計；
②制取硝基苯的化學(xué)方程式為C₆H₆+HO-NO_2（濃）$→_{55℃-60℃}^{濃H_{2}SO_{4}}$C₆H₅NO₂+H₂O，此反應(yīng)類型是取代反應(yīng)（或硝化反應(yīng)）；
③裝置中長導(dǎo)管的作用是冷凝回流，讓苯充分反應(yīng)；此方法制得的硝基苯并不純凈，若要得到純凈的硝基苯，你認為必不可少的實驗操作依次是洗滌、分液、蒸餾；
（4）在鎳作催化劑的條件下，苯可與足量氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成環(huán)己烷（填產(chǎn)物名稱）．

Answer 1

分析 （1）根據(jù)化合物中元素的質(zhì)量分數(shù)=$\frac{該元素的相對原子質(zhì)量×原子個數(shù)}{化合物的相對分子質(zhì)量}$×100%進行解答；依據(jù)與烷烴的質(zhì)量分數(shù)比較說明是否飽和；
（2）苯甲酸與生石灰共熱生成苯和碳酸鈣；
（3）①根據(jù)儀器的作用判斷，缺少溫度計測熱水的溫度；
②苯與濃硝酸在催化劑條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成硝基苯和水；有機物分子里的某些原子或原子團被其它原子或原子團所代替的反應(yīng)；
③苯易揮發(fā)，長導(dǎo)管能導(dǎo)氣及回流冷凝作用；根據(jù)硝基苯中混有酸，酸能與堿反應(yīng)以及硝基苯不溶于水來分析；
（4）苯和足量氫氣在一定條件下發(fā)生加成反應(yīng)生成環(huán)己烷．

解答 解：（1）苯的分子式為C₆H₆，苯分子中碳元素的質(zhì)量分數(shù)為$\frac{6×12}{6×12+6}$×100%=92.3%，根據(jù)烷烴的通式CnH2n+2可知，當(dāng)n增大時，碳元素的質(zhì)量分數(shù)逐漸增大，當(dāng)n無窮大時，無限接近與$\frac{12n}{14n}$=$\frac{6}{7}$，表明苯是高度不飽烴，
故答案為：92.3%；不飽和；
（2）苯甲酸與生石灰共熱生成苯和碳酸鈣，該反應(yīng)為：C₆H₅COOH+CaO→CaCO₃+C₆H₆，
故答案為：CaCO₃；C₆H₆；
（3）①需溫度計插入熱水中測熱水的溫度，故答案為：溫度計；
②在催化劑的作用下，苯環(huán)上的氫原子硝基子所取代，生成硝基苯，同時有水生成：C₆H₆+HO-NO_2（濃）$→_{55℃-60℃}^{濃H_{2}SO_{4}}$C₆H₅NO₂+H₂O，苯和硝酸反應(yīng)，苯中的氫原子被硝基代替，所以是取代反應(yīng)．
故答案為：C₆H₆+HO-NO_2（濃）$→_{55℃-60℃}^{濃H_{2}SO_{4}}$C₆H₅NO₂+H₂O； 取代；
③苯易揮發(fā)，所以裝置中長導(dǎo)管起冷凝回流作用，減少苯的揮發(fā)，讓苯充分反應(yīng)，要得到純凈的硝基苯，粗產(chǎn)品依次用蒸餾水、5%NaOH溶液洗滌、分液，再用蒸餾水洗滌、分液，最后用無水CaCl₂干燥、蒸餾，從而得到純硝基苯，
故答案為：冷凝回流，讓苯充分反應(yīng)；洗滌；分液；蒸餾；
（4）苯和足量氫氣在一定條件下發(fā)生加成反應(yīng)生成環(huán)己烷，反應(yīng)的方程式為，故答案為：環(huán)己烷．

點評 本題考查了苯的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)，化學(xué)實驗基本操作方法及物質(zhì)的分離、除雜、化學(xué)方程式的書寫，題目難度中等，抓住有機物的性質(zhì)與物質(zhì)的分離方法、明確苯的結(jié)構(gòu)是解題的關(guān)鍵．