Question

【題目】2004年是俄國化學家馬爾柯夫尼柯夫（V．V．Markovnikov，1838—1904）逝世100周年。馬爾柯夫尼柯夫因為提出碳碳雙鍵的加成規(guī)則而聞名于世，該規(guī)則是指不對稱的烯烴與HX或HCN加成時，氫總是加到含氫較多的雙鍵碳原子上。

已知：CH3CH2CNCH3CH3COOH

以下是某有機物F的合成路線，請?zhí)顚懴铝锌瞻住?/span>

（1）寫出下列物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式A_______________，C_________________。

（2）B中官能團名稱___________，反應②的反應類型是___________。

（3）寫出③的化學方程式__________________________________________。

Answer 1

【答案】 羥基 水解反應（或取代反應）

【解析】

反應①是我們熟悉的加成反應，但與乙烯不同，丙烯（CH3CH=CH2）是不對稱烯烴，與HCl加成有2種產(chǎn)物，聯(lián)想到題給信息“馬爾柯夫尼柯夫規(guī)則”，所以加成產(chǎn)物應該是CH3CHClCH3。苯乙烯與HCN的加成也符合“馬爾柯夫尼柯夫規(guī)則”，所以C的結(jié)構(gòu)簡式為。A→B是鹵代烴的水解反應生成醇，C→D符合題給“已知”，所以D屬于羧酸，B+DF應該是酯化反應，由此分析。

(1)反應①符合“馬爾柯夫尼柯夫規(guī)則”：CH3CH=CH2+HClCH3CHClCH3，所以A的結(jié)構(gòu)簡式為CH3CHClCH3；苯乙烯與HCN發(fā)生烯烴加成反應，也符合“馬爾柯夫尼柯夫規(guī)則”，所以生成的C的結(jié)構(gòu)簡式為；

(2)由反應②的條件看，應該是鹵代烴的水解反應生成醇，所以B的結(jié)構(gòu)簡式為CH3CH(OH)CH3，B中官能團名稱是羥基，反應②的反應類型是水解反應或取代反應；

(3)因C的結(jié)構(gòu)簡式為，再從CD條件看，該反應符合題給“已知”，所以D的結(jié)構(gòu)簡式為，因B含醇羥基，反應③是酯化反應，其反應化學方程式為。