Question

【題目】按以下步驟可從某烴A合成一種染料中間體DSD酸。（試劑和條件已略去）

A BCD

已知：

①B的結(jié)構(gòu)簡式為

②

③（－NH2易被NaClO氧化）

④2

請(qǐng)回答下列問題

（1）A的結(jié)構(gòu)簡式_____________________________________；

（2）C的結(jié)構(gòu)簡式_____________________________________；

（3）D的結(jié)構(gòu)簡式_____________________________________。

（4）A到B的反應(yīng)方程式為_____________________________________

Answer 1

【答案】 + HNO3+ H2O

【解析】

由題意可知A→B為硝化反應(yīng)，B→C為磺化反應(yīng)(即信息②)，這樣得到含1個(gè)苯環(huán)的化合物C。由C→D或D→DSD酸是根據(jù)信息③實(shí)現(xiàn)的，但如果把它放到最后一步，則強(qiáng)氧化劑NaClO必將會(huì)氧化苯胺(由信息③苯胺易氧化的性質(zhì)可知)。所以確定C→D發(fā)生了類似于③的反應(yīng)，而最后一步發(fā)生的是類似于③的反應(yīng)。根據(jù)上述討論可推出確定答案。

由信息反應(yīng)④可知，反應(yīng)使用NaClO，NaClO具有強(qiáng)氧化性，由信息反應(yīng)③可知，苯胺易被氧化，故合成路線中應(yīng)先發(fā)生反應(yīng)④類型的轉(zhuǎn)化，后發(fā)生反應(yīng)③類型的轉(zhuǎn)化,故結(jié)合反應(yīng)路線可知，A生成B發(fā)生硝化反應(yīng)，B生成C發(fā)生反應(yīng)②類型的轉(zhuǎn)化，C生成D發(fā)生反應(yīng)④類型的轉(zhuǎn)化，D生成DSD酸發(fā)生反應(yīng)③類型的轉(zhuǎn)化，由DSD酸的結(jié)構(gòu)，利用倒推法確定各物質(zhì)的結(jié)構(gòu)可知，D為 ，故C為，B為，A為 ，

故答案為： ；；； + HNO3+ H2O。