Question

3．聚戊二酸丙二醇（PPG）是一種可降解的聚脂類高分子材料，在材料的生物相容性方面有限好的應(yīng)用前景．PPG的一種合成路線如圖，
已知：
①烴A的相對(duì)分子質(zhì)量為70，核磁共振氫譜顯示只有一種化學(xué)環(huán)境的氫
②化合物B為單氯代烴；化合物C的分子式為C₅H₈
③E、F為相對(duì)分子質(zhì)量差14的同系物，F(xiàn)是福爾馬琳的溶質(zhì)
④
回答下列問題：
（1）A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為．
（2）由B生成C的化學(xué)方程式為．
（3）由E和F生成G的反應(yīng)類型為加成反應(yīng)．
（4）由D和H生成PPG的化學(xué)方程式為；
（5）D的同分異構(gòu)體重能同時(shí)滿足下列條件
①能與飽和NaHCO₃溶液反應(yīng)產(chǎn)生液體②既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，又能發(fā)生皂化反應(yīng)其中核磁共振請(qǐng)譜顯示為3組峰，且峰面積比為6：1：1的是有（寫結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式）

Answer 1

分析 烴A的相對(duì)分子質(zhì)量為70，核磁共振氫譜顯示只有一種化學(xué)環(huán)境的氫，$\frac{70}{12}$=5…10，則A為C₅H₁₀，結(jié)構(gòu)為；A發(fā)生光照下取代反應(yīng)生成B為，B發(fā)生消去反應(yīng)生成C為，化合物C的分子式為C₅H₈；C發(fā)生氧化反應(yīng)生成D為HOOC（CH₂）₃COOH，E、F為相對(duì)分子質(zhì)量差14的同系物，F(xiàn)是福爾馬林的溶質(zhì)，則F為HCHO，可知E為CH₃CHO，由信息④可知E與F反應(yīng)生成G為OHCH₂CH₂CHO，G與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成H為OHCH₂CH₂CH₂OH，D與H發(fā)生縮聚反應(yīng)生成PPG（），據(jù)此分析解答．

解答 解：烴A的相對(duì)分子質(zhì)量為70，核磁共振氫譜顯示只有一種化學(xué)環(huán)境的氫，$\frac{70}{12}$=5…10，則A為C₅H₁₀，結(jié)構(gòu)為；A發(fā)生光照下取代反應(yīng)生成B為，B發(fā)生消去反應(yīng)生成C為，化合物C的分子式為C₅H₈；C發(fā)生氧化反應(yīng)生成D為HOOC（CH₂）₃COOH，E、F為相對(duì)分子質(zhì)量差14的同系物，F(xiàn)是福爾馬林的溶質(zhì)，則F為HCHO，可知E為CH₃CHO，由信息④可知E與F反應(yīng)生成G為OHCH₂CH₂CHO，G與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成H為OHCH₂CH₂CH₂OH，D與H發(fā)生縮聚反應(yīng)生成PPG（），
（1）通過以上分析知，A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，故答案為：；
（2）B為，B發(fā)生消去反應(yīng)生成C為，反應(yīng)方程式為故答案為：；
（2）由B生成C的化學(xué)方程式為，
故答案為：；
（3）由E和F生成G的反應(yīng)類型為加成反應(yīng)，故答案為：加成反應(yīng)；
（4）由D和H生成PPG的化學(xué)方程式為，
故答案為：；

（5）D的同分異構(gòu)體中能同時(shí)滿足①能與飽和NaHCO₃溶液反應(yīng)產(chǎn)生氣體，含-COOH，②既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，又能發(fā)生皂化反應(yīng)，說明含有-COOCH，核磁共振氫譜顯示為3組峰，且峰面積比為6：1：1的是，故答案為：．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)物推斷，為高頻考點(diǎn)，正確判斷A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是解本題關(guān)鍵，再結(jié)合反應(yīng)條件及題給信息進(jìn)行推斷，側(cè)重考查學(xué)生對(duì)常見官能團(tuán)及其性質(zhì)、常見反應(yīng)類型的掌握與應(yīng)用，難點(diǎn)是（5）題結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式確定，題目難度中等．