Question

4．乙烯在不同的條件下可被氧化生成不同產(chǎn)物．如圖所示：

已知：取0.62g A與過(guò)量的金屬鈉完全作用后，生成224mL（標(biāo)準(zhǔn)狀況）氣體．B的沸點(diǎn)低（10.7℃），B不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)而C能．D有酸性、強(qiáng)氧化性，可用于消毒殺菌．
完成下列填空：
（1）寫(xiě)出結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式．A    DCH₃COOOH
（2）寫(xiě)出C發(fā)生銀鏡反應(yīng)的化學(xué)方程式．CH₃CHO+2[Ag（NH₃）₂]OH$\stackrel{△}{→}$CH₃COONH₄+2Ag↓+3NH₃+H₂O
（3）在C的溶液中加入溴水實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象：溴水褪色 解釋產(chǎn)生該實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象可能原因：乙醛與溴水發(fā)生氧化反應(yīng)
（4）D可以和乙烯反應(yīng)產(chǎn)生B，寫(xiě)出該反應(yīng)的化學(xué)方程式．CH₃COOOH+CH₂=CH₂C$\stackrel{催化劑}{→}$CH₃COOH+．

Answer 1

分析 0.62g A的物質(zhì)的量為$\frac{0.62g}{62g/mol}$=0.01mol，與過(guò)量的金屬鈉完全作用后，生成224mL（標(biāo)準(zhǔn)狀況）氣體，即生成氫氣為$\frac{0.224L}{22.4L/mol}$=0.01mol，結(jié)合A的分子式可知，A分子中含有2個(gè)羥基，故A為乙二醇，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，由A與B、C的分子式可知，A分子內(nèi)脫去1分子水生成B、C，而C能發(fā)生銀鏡反應(yīng)而B(niǎo)不能，結(jié)合烯醇很不穩(wěn)定，很快會(huì)發(fā)生異構(gòu)化，形成穩(wěn)定的羰基化合物，則B為，C為CH₃CHO，乙烯發(fā)生氧化反應(yīng)生成D，D一種同分異構(gòu)體叫過(guò)氧乙酸，該同分異構(gòu)體結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH₃COOOH．

解答 解：（1）0.62g A的物質(zhì)的量為$\frac{0.62g}{62g/mol}$=0.01mol，與過(guò)量的金屬鈉完全作用后，生成224mL（標(biāo)準(zhǔn)狀況）氣體，即生成氫氣為$\frac{0.224L}{22.4L/mol}$=0.01mol，結(jié)合A的分子式可知，A分子中含有2個(gè)羥基，故A為乙二醇，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，由A與B、C的分子式可知，A分子內(nèi)脫去1分子水生成B、C，而C能發(fā)生銀鏡反應(yīng)而B(niǎo)不能，結(jié)合烯醇很不穩(wěn)定，很快會(huì)發(fā)生異構(gòu)化，形成穩(wěn)定的羰基化合物，則B為，C為CH₃CHO，
（1）由上述分析可知，A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：CH₃COOOH，故答案為：；CH₃COOOH；
（2）C發(fā)生銀鏡反應(yīng)的化學(xué)方程式為：CH₃CHO+2[Ag（NH₃）₂]OH$\stackrel{△}{→}$CH₃COONH₄+2Ag↓+3NH₃+H₂O，故答案為：CH₃CHO+2[Ag（NH₃）₂]OH$\stackrel{△}{→}$CH₃COONH₄+2Ag↓+3NH₃+H₂O；
（3）乙醛中含有醛基，具有還原性，溴水具有氧化性，兩者反應(yīng)使溴水褪色，故答案為：溴水褪色，乙醛與溴水發(fā)生氧化反應(yīng)；
（4）乙烯與過(guò)氧乙酸反應(yīng)生成環(huán)氧乙烷和乙酸，化學(xué)反應(yīng)方程式為：CH₃COOOH+CH₂=CH₂C$\stackrel{催化劑}{→}$CH₃COOH+，故答案為：CH₃COOOH+CH₂=CH₂C$\stackrel{催化劑}{→}$CH₃COOH+．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)物推斷，計(jì)算確定A為乙二醇是關(guān)鍵，再結(jié)合B、C的能否發(fā)生銀鏡反應(yīng)推斷二者結(jié)構(gòu)，存在考查學(xué)生的分析推理能力，難度中等．