Question

【題目】[化學——選修5：有機化學基礎]

氯貝特（）是臨床上一種抗血栓藥物，它的一種合成路線如圖28（圖中部分反應條件及部分反應物、生成物已略去）。

回答下列問題：

（1）有機物A命名為________，反應II的反應類型為_________，E分子中含有的官能團名稱是___________。

（2）要實現反應I的轉化，加入下列物質能達到目的有__________。

a. NaHCO3 b. NaOH c．Na2CO3 d. CH3COONa

（3）寫出反應Ⅲ的化學方程式__________________________________ 。

（4）產物E有多種同分異構體，滿足下列條件的所有同分異構體G有______種。

① 屬于酯類且與FeCl3溶液顯紫色 ② 能發(fā)生銀鏡反應

③ 1molG最多與2molNaOH反應 ④ 苯環(huán)上只有2個取代基且處于對位

其中核磁共振氫譜有五組峰的有機物結構簡式為______________________。

（5）結合以上合成路線信息，設計以CH3CH2COOH為原料（無機試劑任選），合成有機物的合成流程。____________

Answer 1

【答案】 2-甲基丙酸（或甲基丙酸） 取代反應 醚鍵、羧基 b、c 5

【解析】有機物A：（CH3）2CHCOOH發(fā)生信息反應生成的B為ClC（CH3）2COOH，C反應得到D為苯酚鈉，則C應為苯酚；由氯貝特的結構可知E與乙醇反應生成F為；

（1）有機物（CH3）2CHCOOH命名為2-甲基丙酸（或甲基丙酸），B和D反應生成E的反應類型為取代反應，分子中含有的官能團名稱是醚鍵、羧基；

（2）要實現苯酚與苯酚鈉的轉化，可結合苯酚的弱酸性，酸性比HCO3-強，比碳酸、醋酸弱，可分別與NaOH、Na或Na2CO3反應生成苯酚鈉，即答案為b、c；

（3）反應Ⅲ的化學方程式為；

（4）① 屬于酯類且與FeCl3溶液顯紫色，說明既有酯基又有酚羥基；② 能發(fā)生銀鏡反應，說明含有醛基或甲酸酯基；③1molG最多與2molNaOH反應，除去酚羥基與NaOH反應外，說明1mol酯基水解只消耗1molNaOH；④ 苯環(huán)上只有2個取代基且處于對位，說明除酚羥基外，另一個基團是HCOO-C3H6—，此基團的可能結構有HCOOCH2CH2CH2—、HCOOCH(CH3)CH2—、HCOOCH2CH(CH3)—、HCOOC(CH3)2—、HCOOCH(C2H5)—，共5種；其中核磁共振氫譜有五組峰的有機物結構簡式為；

（5）以CH3CH2COOH為原料，合成有機物的合成流程為。