Question

12．有機(jī)物I是一種藥物合成的中間體，可以通過(guò)如圖所示的路線合成：

已知：A分子中有一個(gè)碳原子上沒(méi)有氫原子；F、I與氯化鐵溶液能發(fā)生顯色反應(yīng)，F(xiàn)分子中苯環(huán)上有三個(gè)間位取代基．
請(qǐng)回答下列問(wèn)題：
（1）D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為．
（2）E分子中官能團(tuán)的名稱為羧基、碳碳雙鍵，反應(yīng)①～⑥中，屬于取代反應(yīng)的有3步．
（3）E的同分異構(gòu)體有多種，其中符合下列條件的有機(jī)物有2種．
①只有一種官能團(tuán) ②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)
（4）寫出I與氫氧化鈉溶液發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式：．

Answer 1

分析 A的分子式為C₄H₈，能與溴發(fā)生加成反應(yīng)，則A含有碳碳雙鍵，A分子中有一個(gè)碳原子上沒(méi)有氫原子，則A為CH₂=C（CH₃）₂，B為BrCH₂CBr（CH₃）₂，B發(fā)生水解反應(yīng)生成C為，C發(fā)生催化氧化生成D為，對(duì)比D、E分子式可知，D發(fā)生消去反應(yīng)生成E為，F(xiàn)、I與氯化鐵溶液能發(fā)生顯色反應(yīng)，均含有酚羥基，F(xiàn)的分子式為C₈H₁₀O，F(xiàn)分子中苯環(huán)上有三個(gè)間位取代基，則F為，F(xiàn)與氯氣發(fā)生甲基上取代反應(yīng)生成G，G水解得到H，結(jié)合分子式可知，G為，H為，結(jié)合I的分子式可知，H與2分子E發(fā)生酯化反應(yīng)生成I，則I的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，據(jù)此解答．

解答 解：A的分子式為C₄H₈，能與溴發(fā)生加成反應(yīng)，則A含有碳碳雙鍵，A分子中有一個(gè)碳原子上沒(méi)有氫原子，則A為CH₂=C（CH₃）₂，B為BrCH₂CBr（CH₃）₂，B發(fā)生水解反應(yīng)生成C為，C發(fā)生催化氧化生成D為，對(duì)比D、E分子式可知，D發(fā)生消去反應(yīng)生成E為，F(xiàn)、I與氯化鐵溶液能發(fā)生顯色反應(yīng)，均含有酚羥基，F(xiàn)的分子式為C₈H₁₀O，F(xiàn)分子中苯環(huán)上有三個(gè)間位取代基，則F為，F(xiàn)與氯氣發(fā)生甲基上取代反應(yīng)生成G，G水解得到H，結(jié)合分子式可知，G為，H為，結(jié)合I的分子式可知，H與2分子E發(fā)生酯化反應(yīng)生成I，則I的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：．
（1）由上述分析可知，D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，故答案為：；
（2）E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，分子中官能團(tuán)的名稱為：羧基、碳碳雙鍵，反應(yīng)①～⑥中，屬于取代反應(yīng)的有：②⑤⑥，
故答案為：羧基、碳碳雙鍵；3；
（3）E（）的同分異構(gòu)體符合下列條件：①只有一種官能團(tuán)，②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，應(yīng)含有2個(gè)-CHO，可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式有：OHCCH₂CH₂CHO、CH₃CH（CHO）₂，
故答案為：2；
（4）I與氫氧化鈉溶液發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式：，
故答案為：．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)物的推斷，充分利用有機(jī)物分子式、反應(yīng)條件、結(jié)構(gòu)特點(diǎn)及F與I的性質(zhì)進(jìn)行推斷，需要學(xué)生熟練掌握官能團(tuán)的性質(zhì)與轉(zhuǎn)化，難度中等．