Question

20．有機(jī)物G是制備液晶材料的中間體之一，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，G的一種合成路線如下：

其中，A～F分別代表一種有機(jī)化合物，合成路線中的部分產(chǎn)物及反應(yīng)條件已略去．
已知：X的核磁共振氫譜只有1種峰；；通常在同一個(gè)碳原子上連有兩個(gè)羥基不穩(wěn)定，易脫水形成羰基．請(qǐng)回答下列問(wèn)題：
（1）A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是CH₂=C（CH₃）₂；C中官能團(tuán)的名稱是醛基．
（2）B的名稱是2-甲基-1-丙醇．第①～⑦步中屬于取代反應(yīng)的有⑤⑥⑦（填步驟編號(hào)）．
（3）寫出反應(yīng)⑤的化學(xué)方程式：．
（4）第⑦步反應(yīng)的化學(xué)方程式是．
（5）G經(jīng)催化氧化得到Y(jié)（C₁₁H₁₂O₄），寫出同時(shí)滿足下列條件的Y的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式．
a．苯環(huán)上的一氯代物有2種；b．水解生成二元羧酸和醇．

Answer 1

分析 E與氯氣在光照條件下生成，可推知E為，在氫氧化鈉水溶液發(fā)生水解反應(yīng)，酸化得到F，由于同一個(gè)碳原子上連有兩個(gè)羥基不穩(wěn)定，易脫水形成羰基，故F為，由G的結(jié)構(gòu)可知，F(xiàn)與D發(fā)生酯化（取代）反應(yīng)生成G，則D為（CH₃）₂CHCOOH，而B發(fā)生催化氧化生成C，C再與氫氧化銅反應(yīng)生成D，則B為（CH₃）₂CHCH₂OH，C為（CH₃）₂CHCHO，A發(fā)生信息中的反應(yīng)生成B，則A為CH₂=C（CH₃）₂，X的核磁共振氫譜表明其只有一種化學(xué)環(huán)境的氫，發(fā)生消去反應(yīng)生成A，則X可以為（CH₃）₃CCl，據(jù)此解答．

解答 解：E與氯氣在光照條件下生成，可推知E為，在氫氧化鈉水溶液發(fā)生水解反應(yīng)，酸化得到F，由于同一個(gè)碳原子上連有兩個(gè)羥基不穩(wěn)定，易脫水形成羰基，故F為，由G的結(jié)構(gòu)可知，F(xiàn)與D發(fā)生酯化（取代）反應(yīng)生成G，則D為（CH₃）₂CHCOOH，而B發(fā)生催化氧化生成C，C再與氫氧化銅反應(yīng)生成D，則B為（CH₃）₂CHCH₂OH，C為（CH₃）₂CHCHO，A發(fā)生信息中的反應(yīng)生成B，則A為CH₂=C（CH₃）₂，X的核磁共振氫譜表明其只有一種化學(xué)環(huán)境的氫，發(fā)生消去反應(yīng)生成A，則X可以為（CH₃）₃CCl．
（1）由上述分析可知，A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是CH₂=C（CH₃）₂，C為（CH₃）₂CHCHOC，含有官能團(tuán)為：醛基，
故答案為：CH₂=C（CH₃）₂；醛基；
（2）B為（CH₃）₂CHCH₂OH，名稱是2-甲基-1-丙醇，根據(jù)上面的分析可知，第①～⑦步中屬于取代反應(yīng)的有⑤⑥⑦，
故答案為：2-甲基-1-丙醇；⑤⑥⑦；
（3）反應(yīng)⑤的化學(xué)方程式為，
故答案為：；
（4）第⑦步反應(yīng)的化學(xué)方程式是，
故答案為：；
（5）Y的分子式為C₁₁H₁₂O₄，滿足下列條件a．苯環(huán)上的一氯代物有2種；b．水解生成二元羧酸和醇，說(shuō)明分子中有兩個(gè)酯基，符合條件的Y的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，
故答案為：．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)物推斷，需要對(duì)給予的信息進(jìn)行利用，能較好的考查學(xué)生自學(xué)能力，熟練掌握官能團(tuán)的性質(zhì)與轉(zhuǎn)化，結(jié)合反應(yīng)條件采取正、逆推法相結(jié)合推斷，（5）中同分異構(gòu)體的書寫是易錯(cuò)點(diǎn)、難點(diǎn)，根據(jù)信息確定苯環(huán)側(cè)鏈?zhǔn)顷P(guān)鍵，難點(diǎn)中等．