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阿斯匹林(乙酰水楊酸) 是一種常用的退熱、鎮(zhèn)痛藥物，臨床常用于預防心血管疾病。阿斯匹林對腸胃有一定的副作用，患有消化系統(tǒng)疾病的人不宜服用。則下列對此化合物說法不正確的是    (   )

A．阿斯匹林能與NaHCO3反應，最多能與3mol H2發(fā)生加成反應

B．1 mol阿斯匹林與足量的NaOH溶液反應，消耗NaOH最大的物質的量為3 mol

C．其苯環(huán)上的一氯取代物有兩種

   

D．與阿斯匹林互為同分異構體，該有機物遇FeCl 3溶液顯紫色

 

【答案】

C

【解析】阿斯匹林分子中含有羧基，能與碳酸氫鈉反應，含有苯環(huán)，可與3分子氫氣發(fā)生加成反應，A正確。阿斯匹林分子中除含有羧基外，還含有酯基，發(fā)生水解反應又產生1個酚羥基，所以消耗NaOH最大的物質的量為3 mol，B正確。羧基和酯基不同，所以苯環(huán)上的氫原子有4種，．其苯環(huán)上的一氯取代物有4種，C不正確。D中有機物的分子式和阿斯匹林，且含有酚羥基，所以選項D也是正確的，答案選C。

 

練習冊系列答案
相關習題

科目：高中化學 來源： 題型：

（2011?臨沂模擬）乙酰水楊酸即阿斯匹林（aspirin），是19世紀末合成成功的，作為一個有效的解熱止痛、治療感冒的藥物，至今仍廣泛使用，有關報道表明，人們正在發(fā)現(xiàn)它的某些新功能．阿斯匹林是由水楊酸（鄰羥基苯甲酸）與醋酸酐進行酯化反應而得的，裝置如右圖所示：
實驗步驟：

主要試劑和產品的物理常數：
名     稱 分子量 m．p．或b．p． 水 醇 醚
水楊酸 138 158（s） 微 易 易
醋酐 102.09 139.35（l） 易 溶 ∞
乙酰水楊酸 180.17 135（s） 溶、熱 溶 微
根據上述信息回答下列問題：
（1）制取過程中所用乙酸酐要使用新蒸餾的乙酸酐，分析可能原因：
長時間放置的乙酸酐遇空氣中的水，容易分解成乙酸，所以在使用前必須重新蒸餾
長時間放置的乙酸酐遇空氣中的水，容易分解成乙酸，所以在使用前必須重新蒸餾

（2）步驟①加熱的方法為
85～90℃水浴
85～90℃水浴
，此操作有何優(yōu)點：
受熱均勻且易控制溫度
受熱均勻且易控制溫度

（3）第④步加入加入飽和NaHCO3的作用為
與乙酰水楊酸的羧基反應
與乙酰水楊酸的羧基反應

（4）得到的產品中通常含有水楊酸，主要原因是
水楊酸乙�；煌耆约爱a物分離過程中水解
水楊酸乙�；煌耆约爱a物分離過程中水解

（5）1mol阿司匹林與足量的NaOH溶液共熱，充分反應，有
3
3
NaOH參加了反應．

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科目：高中化學 來源： 題型：閱讀理解

（2011?臺州模擬）阿司匹林（乙酰水楊酸）已應用百年，成為醫(yī)藥史上三大經典藥物之一，至今它仍是世界上應用最廣泛的解熱、鎮(zhèn)痛和抗炎藥，也是作為比較和評價其他藥物的標準制劑．乙酰水楊酸受熱易分解，分解溫度為128～135℃．某學習小組在實驗室以水楊酸（鄰羥基苯甲酸）與醋酸酐[（CH3CO）2O]為主要原料合成該物質，設計的合成路線為：
一、制備

二、提純

主要試劑和產品的物理常數
名     稱 相對分子質量 熔點或沸點（0C） 水 醇 醚
水楊酸 138 158（熔點） 微溶 易溶 易溶
醋酸酐 102 139.4（沸點） 反應 可溶 易溶
乙酰水楊酸 180 135（熔點） 微溶 可溶 微溶
請根據以上信息回答下列問題：
（1）①合成阿斯匹林時，還會生成一些副產品，其中有一種是高分子，為了分離此物質，方案1中加入A物質為
NaHCO3
NaHCO3
溶液．②本方案抽濾后進行洗滌，其具體操作是
關小水龍頭，向布氏漏斗中加洗滌劑（水）至浸沒沉淀物，使洗滌劑緩慢通過沉淀物
關小水龍頭，向布氏漏斗中加洗滌劑（水）至浸沒沉淀物，使洗滌劑緩慢通過沉淀物
．
（2）方案2為改進的提純方法，稱為重結晶提純法．①該方案中步驟1除了選用乙酸乙酯外，還可選擇下列哪些試劑
A
A
．
A．乙醇   B．蒸餾水    C．乙醚
②步驟2回流的裝置如圖所示，寫出儀器a的名稱
三頸燒瓶
三頸燒瓶
，使用溫度計的目的是
控制反應溫度，防止溫度過高，乙酰水楊酸受熱分解
控制反應溫度，防止溫度過高，乙酰水楊酸受熱分解
，冷凝水的流向為
b→c
b→c
．
③方案2所得產品的有機雜質要比方案1少的原因是
方案2水楊酸易溶于乙酸乙酯，在冷卻結晶時大部分溶解在乙酸乙酯中，很少結晶出來
方案2水楊酸易溶于乙酸乙酯，在冷卻結晶時大部分溶解在乙酸乙酯中，很少結晶出來
．
（3）該學習小組在實驗中原料用量：2.0g水楊酸、5.0ml醋酸酐（ρ=1.08g?cm-3），最終稱量產品m=2.2g，則乙酰水楊酸的產率為
84.3%
84.3%
．

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科目：高中化學 來源： 題型：閱讀理解

（2010?祁陽縣一模）[化學--化學與生活]
阿斯匹林（aspirin）的有效成分是乙酰水楊酸，它是19世紀末合成成功的，作為一種有效的解熱鎮(zhèn)痛、治療感冒的藥物，至今仍廣使用．有關報道表明，人們正在發(fā)現(xiàn)它的某些新功能．阿斯匹林是由水楊酸（鄰-羥基苯甲酸）與乙酸酐進行酯化反應而得的．

（1）阿斯匹林的分子式為
C9H8O4
C9H8O4
，其官能團的名稱是
羧基、酯基
羧基、酯基
．
（2）水楊酸不能發(fā)生的反應類型有
AD
AD

A、銀鏡反應     B、中和反應       C、酯化反應        D、水解反應
（3）如果過量服用阿斯匹林會出現(xiàn)水楊酸反應，要停藥并靜脈滴注
NaHCO3
NaHCO3
溶液．
（4）乙酰水楊酸能在稀酸或堿溶液中水解．寫出乙酰水楊酸與過量NaOH溶液共熱的化學方程式：
．
（5）寫出同時滿足下列四個要求的水楊酸的一種同分異構體：
．
①含有苯環(huán)；
②能發(fā)生銀鏡反應，不能發(fā)生水解反應；
③在稀NaOH溶液中，1mol該同分異構體能與2molNaOH發(fā)生反應；
④苯環(huán)上的一氯代物只有兩種．
（6）已知酚遇FeCl3溶液顯紫色，但顯色反應要在中性或弱酸性溶液中進行．現(xiàn)要求用已有的知識檢驗出乙酰水楊酸分子中存在酯基．有人設計了如下的實驗方案：
取一支潔凈的試管，向其中加入2mL阿斯匹林溶液，然后再滴入2滴稀硫酸，將溶液在酒精燈上加熱片刻后，滴入2滴FeCl3溶液，振蕩，無明顯現(xiàn)象；再向其中逐滴加入Na2CO3溶液，振蕩，出現(xiàn)了紫色．你認為逐滴加入Na2CO3溶液的目的是
中和硫酸，使溶液呈中性或弱酸性
中和硫酸，使溶液呈中性或弱酸性
；
從此實驗你得到的啟示有
控制反應條件使不能直接檢驗的官能團轉化為可檢驗的官能團而加以間接證明
控制反應條件使不能直接檢驗的官能團轉化為可檢驗的官能團而加以間接證明
．

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科目：高中化學 來源： 題型：閱讀理解

（2010?江蘇一模）阿斯匹林（乙酰水楊酸）是由水楊酸和乙酸酐合成的：

在生成乙酰水楊酸的同時，水楊酸分子之間也能發(fā)生聚合反應，生成少量聚合物（副產物）．合成乙酰水楊酸的實驗步驟如下：
①向150mL干燥錐形瓶中加入2g水楊酸、5mL乙酸酐和5滴濃硫酸，振蕩，待其溶解后，控制溫度在85℃～90℃條件下反應5～10min，然后冷卻，即有乙酰水楊酸晶體析出．
②減壓過濾，用濾液淋洗錐形瓶，直至所有晶體收集到布氏漏斗中．抽濾時用少量冷水洗滌晶體幾次，繼續(xù)抽濾，盡量將溶劑抽干．然后將粗產品轉移至表面皿上，在空氣中風干．
③將粗產品置于100mL燒杯中，攪拌并緩慢加入25mL飽和碳酸氫鈉溶液，加完后繼續(xù)攪拌2～3min，直到沒有二氧化碳氣體產生為止．過濾，用5～10mL蒸餾水洗滌沉淀．合并濾液于燒杯中，不斷攪拌，慢慢加入15mL 4mol/L鹽酸，將燒杯置于冰水中冷卻，即有晶體析出．抽濾，用冷水洗滌晶體1～2次，再抽干水分，即得產品．
（1）第①步中，要控制溫度在85℃～90℃，應采用的加熱方法是
水浴
水浴
，用這種方法加熱需要的玻璃儀器有
酒精燈、燒杯、溫度計
酒精燈、燒杯、溫度計
．
（2）在第②步中，用冷水洗滌晶體，其目的是
除去晶體表面附著的可溶性雜質
除去晶體表面附著的可溶性雜質
、
減少阿斯匹林的溶解
減少阿斯匹林的溶解
．
（3）在第③步中，加入飽和碳酸氫鈉溶液的作用是
使阿斯匹林轉化為可溶性鹽
使阿斯匹林轉化為可溶性鹽
，加入鹽酸的作用是
將阿斯匹林的可溶性鹽重新轉化為阿斯匹林
將阿斯匹林的可溶性鹽重新轉化為阿斯匹林
．
（4）如何檢驗產品中是否混有水楊酸？
向水中加入少量產品，然后滴加FeCl3溶液，若有紫色出現(xiàn)，說明產品中有水楊酸；若無紫色出現(xiàn)，說明產品中不含水楊酸
向水中加入少量產品，然后滴加FeCl3溶液，若有紫色出現(xiàn)，說明產品中有水楊酸；若無紫色出現(xiàn)，說明產品中不含水楊酸
．

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科目：高中化學 來源： 題型：解答題

阿斯匹林（乙酰水楊酸）是由水楊酸和乙酸酐合成的：

在生成乙酰水楊酸的同時，水楊酸分子之間也能發(fā)生聚合反應，生成少量聚合物（副產物）．合成乙酰水楊酸的實驗步驟如下：
①向150mL干燥錐形瓶中加入2g水楊酸、5mL乙酸酐和5滴濃硫酸，振蕩，待其溶解后，控制溫度在85℃～90℃條件下反應5～10min，然后冷卻，即有乙酰水楊酸晶體析出．
②減壓過濾，用濾液淋洗錐形瓶，直至所有晶體收集到布氏漏斗中．抽濾時用少量冷水洗滌晶體幾次，繼續(xù)抽濾，盡量將溶劑抽干．然后將粗產品轉移至表面皿上，在空氣中風干．
③將粗產品置于100mL燒杯中，攪拌并緩慢加入25mL飽和碳酸氫鈉溶液，加完后繼續(xù)攪拌2～3min，直到沒有二氧化碳氣體產生為止．過濾，用5～10mL蒸餾水洗滌沉淀．合并濾液于燒杯中，不斷攪拌，慢慢加入15mL 4mol/L鹽酸，將燒杯置于冰水中冷卻，即有晶體析出．抽濾，用冷水洗滌晶體1～2次，再抽干水分，即得產品．
（1）第①步中，要控制溫度在85℃～90℃，應采用的加熱方法是______，用這種方法加熱需要的玻璃儀器有______．
（2）在第②步中，用冷水洗滌晶體，其目的是______、______．
（3）在第③步中，加入飽和碳酸氫鈉溶液的作用是______，加入鹽酸的作用是______．
（4）如何檢驗產品中是否混有水楊酸？______．

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