Question

（2011?臺(tái)州模擬）阿司匹林（乙酰水楊酸）已應(yīng)用百年，成為醫(yī)藥史上三大經(jīng)典藥物之一，至今它仍是世界上應(yīng)用最廣泛的解熱、鎮(zhèn)痛和抗炎藥，也是作為比較和評(píng)價(jià)其他藥物的標(biāo)準(zhǔn)制劑．乙酰水楊酸受熱易分解，分解溫度為128～135℃．某學(xué)習(xí)小組在實(shí)驗(yàn)室以水楊酸（鄰羥基苯甲酸）與醋酸酐[（CH₃CO）₂O]為主要原料合成該物質(zhì)，設(shè)計(jì)的合成路線為：
一、制備

二、提純

主要試劑和產(chǎn)品的物理常數(shù)

名     稱	相對分子質(zhì)量	熔點(diǎn)或沸點(diǎn)（0C）	水	醇	醚
水楊酸	138	158（熔點(diǎn)）	微溶	易溶	易溶
醋酸酐	102	139.4（沸點(diǎn)）	反應(yīng)	可溶	易溶
乙酰水楊酸	180	135（熔點(diǎn)）	微溶	可溶	微溶

請根據(jù)以上信息回答下列問題：
（1）①合成阿斯匹林時(shí)，還會(huì)生成一些副產(chǎn)品，其中有一種是高分子，為了分離此物質(zhì)，方案1中加入A物質(zhì)為

NaHCO₃

溶液．②本方案抽濾后進(jìn)行洗滌，其具體操作是

關(guān)小水龍頭，向布氏漏斗中加洗滌劑（水）至浸沒沉淀物，使洗滌劑緩慢通過沉淀物

．
（2）方案2為改進(jìn)的提純方法，稱為重結(jié)晶提純法．①該方案中步驟1除了選用乙酸乙酯外，還可選擇下列哪些試劑

A

．
A．乙醇   B．蒸餾水    C．乙醚
②步驟2回流的裝置如圖所示，寫出儀器a的名稱

三頸燒瓶

，使用溫度計(jì)的目的是

控制反應(yīng)溫度，防止溫度過高，乙酰水楊酸受熱分解

，冷凝水的流向?yàn)?!--BA-->

b→c

．
③方案2所得產(chǎn)品的有機(jī)雜質(zhì)要比方案1少的原因是

方案2水楊酸易溶于乙酸乙酯，在冷卻結(jié)晶時(shí)大部分溶解在乙酸乙酯中，很少結(jié)晶出來

．
（3）該學(xué)習(xí)小組在實(shí)驗(yàn)中原料用量：2.0g水楊酸、5.0ml醋酸酐（ρ=1.08g?cm-3），最終稱量產(chǎn)品m=2.2g，則乙酰水楊酸的產(chǎn)率為

84.3%

．

Answer 1

分析：（1）①高分子化合物難溶于水，可加入碳酸氫鈉是乙酰水楊酸生成易溶于水的乙酰水楊酸鈉而達(dá)到分離的目的；
②洗滌時(shí)應(yīng)使洗滌劑緩慢通過沉淀物；
（2）①利用重結(jié)晶法分離，根據(jù)水楊酸和乙酰水楊酸的溶解度的差異選擇分離方法；
②該儀器為三頸燒瓶，加熱時(shí)溫度不能過高，應(yīng)控制在一定范圍之內(nèi)；
③水楊酸易溶于乙酸乙酯而達(dá)到分離的目的；
（3）計(jì)算理論生成乙酰水楊酸的質(zhì)量，可計(jì)算出產(chǎn)率．

解答：解：（1）①高分子化合物難溶于水，可加入碳酸氫鈉是乙酰水楊酸生成易溶于水的乙酰水楊酸鈉而達(dá)到分離的目的，
故答案為：NaHCO₃；
②洗滌時(shí)應(yīng)使洗滌劑緩慢通過沉淀物，應(yīng)關(guān)小水龍頭，向布氏漏斗中加洗滌劑（水）至浸沒沉淀物，使洗滌劑緩慢通過沉淀物，
故答案為：關(guān)小水龍頭，向布氏漏斗中加洗滌劑（水）至浸沒沉淀物，使洗滌劑緩慢通過沉淀物；
（2）①水楊酸易溶于乙醇，通過重結(jié)晶可得到乙酰水楊酸，二者都難溶于水，而乙酰水楊酸在乙醚中微溶，與高分子化合物不能分離，則只能用乙醇分離，
故答案為：A；
②儀器為三頸燒瓶，加熱時(shí)溫度不能過高，應(yīng)控制在一定范圍之內(nèi)，可用溫度計(jì)控制溫度，防止乙酰水楊酸受熱分解，為充分冷凝，是冷水充滿冷凝器，應(yīng)從下端進(jìn)，上端出，
故答案為：三頸燒瓶；控制反應(yīng)溫度，防止溫度過高，乙酰水楊酸受熱分解；b→c；
③水楊酸易溶于乙酸乙酯，而乙酰水楊酸難溶于乙酸乙酯，而使二者充分分離，
故答案為：方案2水楊酸易溶于乙酸乙酯，在冷卻結(jié)晶時(shí)大部分溶解在乙酸乙酯中，很少結(jié)晶出來；
（3）（水楊酸）=

2.0g

138g/mol

=0.0145mol，n（醋酸酐）=

5.0mL×1.08g/mL

102g/mol

=0.053mol，
則理論上生成乙酰水楊酸0.0145mol，產(chǎn)率為

2.2g

0.0145mol×180g/mol

×100%=84.3%，
故答案為：84.3%．

點(diǎn)評(píng)：本題考查有機(jī)物合成的方案設(shè)計(jì)與評(píng)價(jià)，題目難度較大，本題注意把握實(shí)驗(yàn)操作原理，把握題給信息，掌握實(shí)驗(yàn)操作方法，學(xué)習(xí)中注意積累．