Question

（2010?祁陽縣一模）[化學--化學與生活]
阿斯匹林（aspirin）的有效成分是乙酰水楊酸，它是19世紀末合成成功的，作為一種有效的解熱鎮(zhèn)痛、治療感冒的藥物，至今仍廣使用．有關(guān)報道表明，人們正在發(fā)現(xiàn)它的某些新功能．阿斯匹林是由水楊酸（鄰-羥基苯甲酸）與乙酸酐進行酯化反應(yīng)而得的．

（1）阿斯匹林的分子式為

C₉H₈O₄

，其官能團的名稱是

羧基、酯基

．
（2）水楊酸不能發(fā)生的反應(yīng)類型有

AD

A、銀鏡反應(yīng)     B、中和反應(yīng)       C、酯化反應(yīng)        D、水解反應(yīng)
（3）如果過量服用阿斯匹林會出現(xiàn)水楊酸反應(yīng)，要停藥并靜脈滴注

NaHCO₃

溶液．
（4）乙酰水楊酸能在稀酸或堿溶液中水解．寫出乙酰水楊酸與過量NaOH溶液共熱的化學方程式：

．
（5）寫出同時滿足下列四個要求的水楊酸的一種同分異構(gòu)體：

．
①含有苯環(huán)；
②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，不能發(fā)生水解反應(yīng)；
③在稀NaOH溶液中，1mol該同分異構(gòu)體能與2molNaOH發(fā)生反應(yīng)；
④苯環(huán)上的一氯代物只有兩種．
（6）已知酚遇FeCl₃溶液顯紫色，但顯色反應(yīng)要在中性或弱酸性溶液中進行．現(xiàn)要求用已有的知識檢驗出乙酰水楊酸分子中存在酯基．有人設(shè)計了如下的實驗方案：
取一支潔凈的試管，向其中加入2mL阿斯匹林溶液，然后再滴入2滴稀硫酸，將溶液在酒精燈上加熱片刻后，滴入2滴FeCl₃溶液，振蕩，無明顯現(xiàn)象；再向其中逐滴加入Na₂CO₃溶液，振蕩，出現(xiàn)了紫色．你認為逐滴加入Na₂CO₃溶液的目的是

中和硫酸，使溶液呈中性或弱酸性

；
從此實驗?zāi)愕玫降膯⑹居?!--BA-->

控制反應(yīng)條件使不能直接檢驗的官能團轉(zhuǎn)化為可檢驗的官能團而加以間接證明

．

Answer 1

分析：（1）根據(jù)阿司匹林的結(jié)構(gòu)簡式判斷分子式，含有的官能團為酯基和羧基；
（2）水楊酸中含有-OH和-COOH，二者都具有酸性，能發(fā)生酯化反應(yīng)；
（3）根據(jù)-OOH能與碳酸氫鈉反應(yīng)進行判斷；
（4）乙酰水楊酸與過量NaOH溶液共熱，分別發(fā)生中和和酯化反應(yīng)；
（5）①含有苯環(huán)；②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，不能發(fā)生水解反應(yīng)，說明含有醛基，但不含酯基；
③在稀NaOH溶液中，1mol該同分異構(gòu)體能與2molNaOH發(fā)生反應(yīng)，說明分子中含有兩個酚羥基；
④苯環(huán)上的一氯代物只有兩種，說明結(jié)構(gòu)對稱；
（6）根據(jù)“顯色反應(yīng)要在中性或弱酸性溶液中進行”的特點判斷，加入碳酸鈉可調(diào)節(jié)溶液的pH．

解答：解：（1）阿司匹林分子中含有9個C、8個H、4個O，含有羧基和酯基，分子式為C₉H₈O₄，故答案為：C₉H₈O₄；羧基、酯基；
（2）水楊酸中含有-OH和-COOH，二者都具有酸性，能發(fā)生酯化反應(yīng)，但不能發(fā)生銀鏡和水解反應(yīng)，故答案為：AD；
（3）-COOH能與碳酸氫鈉反應(yīng)，如果過量服用阿斯匹林會出現(xiàn)水楊酸反應(yīng)，可注入碳酸氫鈉，故答案為：NaHCO₃；
（4）乙酰水楊酸水解生成酚羥基和乙酸，則1mol乙酰水楊酸消耗3molNaOH，反應(yīng)的方程式為，
故答案為：；
（5）①含有苯環(huán)；②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，不能發(fā)生水解反應(yīng)，說明含有醛基，但不含酯基；
③在稀NaOH溶液中，1mol該同分異構(gòu)體能與2molNaOH發(fā)生反應(yīng)，說明分子中含有兩個酚羥基；
④苯環(huán)上的一氯代物只有兩種，說明結(jié)構(gòu)對稱；
則可能的結(jié)構(gòu)為，
故答案為：；
（6）根據(jù)“顯色反應(yīng)要在中性或弱酸性溶液中進行”的特點判斷，加入碳酸鈉可調(diào)節(jié)溶液的pH，由此可得出“控制反應(yīng)條件使不能直接檢驗的官能團轉(zhuǎn)化為可檢驗的官能團而加以間接證明”的結(jié)論，
故答案為：中和硫酸，使溶液呈中性或弱酸性；控制反應(yīng)條件使不能直接檢驗的官能團轉(zhuǎn)化為可檢驗的官能團而加以間接證明．

點評：本題考查有機物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)，題目難度中等，本題側(cè)重于有機物性質(zhì)的探究，注意把握官能團的性質(zhì)．