Question

【題目】以石油裂解得到的乙烯和1，3-丁二烯為原料，經(jīng)過(guò)下列反應(yīng)合成高分子化合物H，該物質(zhì)可用于制造以玻璃纖維為填料的增強(qiáng)塑料（俗稱玻璃鋼）

請(qǐng)按要求填空：

（1）寫(xiě)出下列反應(yīng)的反應(yīng)類型：反應(yīng)① ___________ ； 反應(yīng)⑤ ___________ 。

（2）反應(yīng)②的化學(xué)方程式是：__________ 。

（3）反應(yīng)③、④中有一反應(yīng)是與HCl加成，該反應(yīng)是______（填反應(yīng)編號(hào)），設(shè)計(jì)這一步反應(yīng)的目的是_____，物質(zhì)C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是_____。

（4）寫(xiě)出與G具有相同種類和數(shù)目的官能團(tuán)的同分異構(gòu)體：________。

（5）寫(xiě)出由甲苯合成苯甲醛的合成路線________。

Answer 1

【答案】加成反應(yīng) 消去反應(yīng) +2NaOH+2NaBr ③ 保護(hù)A分子中C＝C不被氧化 HOOCCH2CHClCOOH CH2=C（COOH）2

【解析】

1，3-丁二烯與溴發(fā)生1，4-加成反應(yīng)生成1，4-二溴-2-丁烯，再發(fā)生鹵代烴的水解反應(yīng)生成A為HOCH2CH=CHCH2OH；乙烯與溴發(fā)生加成反應(yīng)生成E為BrCH2CH2Br，E發(fā)生鹵代烴的水解反應(yīng)生成F為HOCH2CH2OH，結(jié)合反應(yīng)⑨生成的高聚物H的結(jié)構(gòu)可知，G為HOOCCH=CHCOOH，該反應(yīng)為縮聚反應(yīng)，則D為NaOOCCH=CHCOONa，A系列轉(zhuǎn)化得到G，反應(yīng)③、④中有一反應(yīng)是與HCl加成，應(yīng)是保護(hù)碳碳雙鍵，防止被氧化，則反應(yīng)③為A與HCl發(fā)生的加成反應(yīng)，則B為HOCH2CH2CHClCH2OH，B發(fā)生氧化反應(yīng)生成C為HOOCCH2CHClCOOH，C發(fā)生鹵代烴的消去反應(yīng)、中和反應(yīng)得到D，D酸化生成G。

（1）由上述分析可知，反應(yīng)①屬于加成反應(yīng)，反應(yīng)⑤屬于消去反應(yīng)；

（2）反應(yīng)②為鹵代烴的水解，方程式為+2NaOH+2NaBr；

（3）HOCH2CH=CHCH2OH系列轉(zhuǎn)化得到HOOCCH=CHCOOH，過(guò)程中需要被氧化，而碳碳雙鍵也容易被氧化，所以反應(yīng)③、④中有一反應(yīng)是與HCl加成，應(yīng)是保護(hù)碳碳雙鍵，防止被氧化，所以要先加成再氧化，即反應(yīng)③為A與HCl發(fā)生的加成反應(yīng)，則B為HOCH2CH2CHClCH2OH，B發(fā)生氧化反應(yīng)生成C為HOOCCH2CHClCOOH；

（4）G為HOOCCH=CHCOOH，與 G 具有相同種類和數(shù)目的官能團(tuán)的同分異構(gòu)體為：CH2=C（COOH）2；

（5）甲苯中的甲基可以在光照條件下與鹵代烴發(fā)生取代反應(yīng)，之后進(jìn)行鹵原子的取代反應(yīng)得到醇，醇催化氧化得到醛，所以合成路線為。