Question

A為芳香烴衍生物，只含C、H、O三種元素，苯環(huán)上有兩個(gè)處于鄰位的取代基（圖1）．

（1）B分子中含氧官能團(tuán)的名稱(chēng)是

 

．
（2）寫(xiě)出符合．上述條件的A的兩種可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式

 

；

 

．
（3）等量的B分別與Na，NaOH，NaHC0₃反應(yīng)時(shí)，消耗三者物質(zhì)的量之比是

 

．
（4）符合上述條件的A，其中一種還可發(fā)生如圖2變化，F(xiàn)能使溴水褪色：
①A→F的反應(yīng)類(lèi)型為

 

．
②寫(xiě)出有關(guān)反應(yīng)的化學(xué)方程式：
此A與新制Cu（OH）₂懸濁液的反應(yīng)

 

．
此A對(duì)應(yīng)的B生成C的反應(yīng)

 

．

Answer 1

考點(diǎn)：有機(jī)物的推斷

專(zhuān)題：有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：A為芳香烴衍生物，只含C、H、O三種元素，能與新制氫氧化銅懸濁液反應(yīng)生成B，則A含有-CHO，B能發(fā)生分子內(nèi)酯化反應(yīng)生成C，則B含有-COOH、-OH，故A中還含有-OH，A不能與氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，故A含有的羥基為醇羥基，A在Cu作催化劑條件下與氧氣發(fā)生氧化反應(yīng)生成E，且E具有相同的官能團(tuán)，可以確定A含有1個(gè)-CHO、1個(gè)-OH，且-OH相連的C原子上有2個(gè)H原子，A的相對(duì)分子質(zhì)量為150，去掉1個(gè)-CHO、1個(gè)-OH后剩余基團(tuán)式量為150-46=104，剩余基團(tuán)中C原子最大數(shù)目為

104

12

=8…8，應(yīng)為C₈H₈，故A含有1故苯環(huán)，結(jié)合C中含有1個(gè)含有O原子的六元環(huán)，則A的結(jié)構(gòu)為或，B的結(jié)構(gòu)為或，（4）中A在濃硫酸條件下生成F，F(xiàn)能使溴水褪色，則A為，F(xiàn)為，E為，B的結(jié)構(gòu)為，C為，B發(fā)生縮聚反應(yīng)得到D，據(jù)此解答．

解答： 解：A為芳香烴衍生物，只含C、H、O三種元素，能與新制氫氧化銅懸濁液反應(yīng)生成B，則A含有-CHO，B能發(fā)生分子內(nèi)酯化反應(yīng)生成C，則B含有-COOH、-OH，故A中還含有-OH，A不能與氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，故A含有的羥基為醇羥基，A在Cu作催化劑條件下與氧氣發(fā)生氧化反應(yīng)生成E，且E具有相同的官能團(tuán)，可以確定A含有1個(gè)-CHO、1個(gè)-OH，且-OH相連的C原子上有2個(gè)H原子，A的相對(duì)分子質(zhì)量為150，去掉1個(gè)-CHO、1個(gè)-OH后剩余基團(tuán)式量為150-46=104，剩余基團(tuán)中C原子最大數(shù)目為

104

12

=8…8，應(yīng)為C₈H₈，故A含有1故苯環(huán)，結(jié)合C中含有1個(gè)含有O原子的六元環(huán)，則A的結(jié)構(gòu)為或，B的結(jié)構(gòu)為或，（4）中A在濃硫酸條件下生成F，F(xiàn)能使溴水褪色，則A為，F(xiàn)為，E為，B的結(jié)構(gòu)為，C為，B發(fā)生縮聚反應(yīng)得到D，
（1）B為或，分子中含氧官能團(tuán)為：羧基、羥基，故答案為：羧基、羥基；
（2）由上述分析可知，符合上述條件的A的兩種可能的結(jié)構(gòu)為：、，
故答案為：、；
（3）B為或，1molB分別與Na，NaOH，NaHC0₃反應(yīng)時(shí)，消耗2molNa、1molNaOH、1molNaHC0₃，消耗三者物質(zhì)的量之比是2：1：1，
故答案為：2：1：1；
（4）A在濃硫酸條件下生成F，F(xiàn)能使溴水褪色，則A為，F(xiàn)為，E為，B的結(jié)構(gòu)為，C為，B發(fā)生縮聚反應(yīng)得到D，
①A→F的反應(yīng)類(lèi)型為消去反應(yīng)，故答案為：消去反應(yīng)；
②此A與新制Cu（OH）₂懸濁液的反應(yīng)的方程式為：，
此A對(duì)應(yīng)的B生成C的反應(yīng)方程式為：，
故答案為：；．

點(diǎn)評(píng)：本題考查有機(jī)物推斷，注意利用殘余法計(jì)算確定A的結(jié)構(gòu)是解題關(guān)鍵，再結(jié)合轉(zhuǎn)化關(guān)系推斷，需要學(xué)生熟練掌握官能團(tuán)性質(zhì)，對(duì)學(xué)生的邏輯推理有一定的要求，難度較大．