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【題目】苯甲酸乙酯可由苯甲酸與乙醇在濃硫酸共熱下反應制得(已知苯甲酸的酸性強于碳酸),反應裝置如圖(部分裝置省略),反應原理如下:

+C2H5OH+H2O

實驗操作步驟:

①向三頸燒瓶內加入12.2 g苯甲酸、25 mL乙醇、20 mL苯及4 mL濃硫酸,搖勻,加入沸石。

②裝上分水器、電動攪拌器和溫度計,加熱至分水器下層液體接近支管時將下層液體放入量筒中。繼續(xù)蒸餾,蒸出過量的乙醇,至瓶內有白煙(3h),停止加熱。

③將反應液倒入盛有80 mL冷水的燒杯中,在攪拌下分批加入碳酸鈉粉末至溶液無二氧化碳逸出,用pH試紙檢驗至呈中性。

④用分液漏斗分出有機層,水層用25 mL乙醚萃取,然后合并至有機層。用無水CaC12干燥,粗產物進行蒸餾,低溫蒸出乙醚。當溫度超過140℃時,直接接收210—213℃的餾分,最終通過蒸餾得到純凈苯甲酸乙酯12.8 mL。

可能用到的有關數據如下:

回答以下問題:

(1)反應裝置中分水器上方的儀器名稱是______

(2)步驟①中加濃硫酸的作用是________,加沸石的目的是______。

(3)步驟②中使用分水器除水的目的是__________。

(4)步驟③中加入碳酸鈉的目的是____________

(5)步驟④中有機層從分液漏斗的____(選填上口倒出下口放出)。

(6)蒸餾操作中溫度計水銀球的位置應為下圖中________(ab、cd)所示。

(7)本實驗所得到的苯甲酸乙酯產率______%

【答案】球形冷凝管 作催化劑和吸水劑 防止暴沸 及時分離出產物水,促使酯化反應的平衡正向移動 除去硫酸及未反應的苯甲酸 下口放出 b 89.6

【解析】

苯甲酸和乙醇發(fā)生酯化反應生成苯甲酸乙酯,加入的濃硫酸作催化劑和吸水劑,加入的苯作溶劑,加入沸石防止暴沸。加熱時,由于乙醇和苯沸點低,會揮發(fā),進入分水器,然后被冷凝管冷凝流入分水器,生成的水也會進入分水器,水的密度大于有機物,在下層,不斷分離出水,可以使酯化反應平衡向正反應方向移動,而揮發(fā)的乙醇和苯會從支管回到三頸燒瓶中繼續(xù)反應。當反應接近結束時,繼續(xù)蒸餾,蒸出苯和過量的乙醇,至瓶內有白煙(升華的苯甲酸),停止加熱。將反應液倒入盛有80 mL冷水的燒杯中,在攪拌下分批加入碳酸鈉粉末中和苯甲酸和硫酸,至溶液無二氧化碳逸出,用pH試紙檢驗至呈中性。用分液漏斗分出含有苯甲酸乙酯的有機層,水層用25 mL乙醚萃取,把水層中的苯甲酸乙酯萃取到乙醚中,然后合并至有機層。用無水CaC12干燥,粗產物進行蒸餾,低溫蒸出乙醚和苯。當溫度超過140℃時,直接接收210—213℃的餾分,最終通過蒸餾得到純凈苯甲酸乙酯。

(1)分水器上方起到冷凝回流的作用的儀器為球形冷凝管;

(2)濃硫酸起到催化劑和吸水劑的作用,加入碎瓷片,可防止暴沸;

(3)水是生成物,不斷的分離生成物,使平衡向著正向移動,可以提高反應物的轉化率;

(4)加入碳酸鈉,可與酸反應,以除去硫酸及未反應的苯甲酸;

(5)生成物的密度比水大,應從下口放出;

(6)蒸餾操作中溫度計水銀球的位置是支管口,測蒸氣溫度,即為下圖中b位置;

(7)最終通過蒸餾得到純凈苯甲酸乙酯12.8mL,則質量為12.8mL×1.05g/mL=13.44g,而12.2g苯甲酸如完全反應,則可生成0.1mol苯甲酸乙酯,質量為15g,則產率為×100%=89.6%。

練習冊系列答案
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