Question

【題目】惕格酸（C5H8O2，分子中有兩個(gè)甲基）可用于制備香精，由烴A生成惕格酸苯乙酯的反應(yīng)如圖：

（1）寫(xiě)出物質(zhì)B的分子式：_____。

（2）寫(xiě)出反應(yīng)類(lèi)型：反應(yīng)①：_____反應(yīng)；反應(yīng)⑥：_____反應(yīng)。

（3）寫(xiě)出反應(yīng)試劑和反應(yīng)條件：反應(yīng)②_____；反應(yīng)⑤_____。

（4）寫(xiě)出化學(xué)反應(yīng)方程式：反應(yīng)④_____；反應(yīng)⑦_____。

（5）如何檢驗(yàn)中的溴元素？_____。

（6）寫(xiě)出符合下列條件惕格酸的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：_____。條件：與惕格酸含相同官能團(tuán)，且也有兩個(gè)甲基。

Answer 1

【答案】 加成 取代 NaOH水溶液、加熱 Cl2、光照 +H2O +H2O 將該物質(zhì)和NaOH的水溶液加熱，使溴原子轉(zhuǎn)化為溴離子，然后向溶液中加入稀硝酸中和未反應(yīng)的NaOH，再向溶液中加入硝酸銀溶液，如果產(chǎn)生淡黃色沉淀就說(shuō)明含有溴元素 CH3C(CH3)=CHCOOH

【解析】

根據(jù)反應(yīng)①的產(chǎn)物，倒推A應(yīng)該是加成前的物質(zhì)，即2-甲基-1-丁烯，根據(jù)反應(yīng)③的產(chǎn)物，推測(cè)B應(yīng)該是氧化前的醇類(lèi)物質(zhì)，即，因此反應(yīng)②是一個(gè)取代反應(yīng)，用兩個(gè)羥基取代兩個(gè)溴原子得到二元醇，根據(jù)的分子式可知其分子內(nèi)有2個(gè)不飽和度，1個(gè)由羧基提供，另一個(gè)只能由碳碳雙鍵提供，結(jié)合反應(yīng)④少一個(gè)水，可知其發(fā)生了消去反應(yīng)，最后根據(jù)其分子內(nèi)有2個(gè)甲基可知其消去產(chǎn)物為，再來(lái)看反應(yīng)⑥，最后反應(yīng)⑦要形成一個(gè)酯，則D中一定有羥基，故反應(yīng)⑥是取代反應(yīng)，醇羥基取代了氯原子，據(jù)此來(lái)分析本題即可。

（1）根據(jù)分析，物質(zhì)B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，因此其分子式為；

（2）反應(yīng)①是加成反應(yīng)，反應(yīng)⑥是取代反應(yīng)；

（3）反應(yīng)②是鹵代烴的取代反應(yīng)，因此反應(yīng)條件為水溶液、加熱，反應(yīng)⑤是氯氣的取代，但是取代的是側(cè)鏈，因此為自由基反應(yīng)，其條件是氯氣、光照；

（4）反應(yīng)④即醇的消去，方程式為+H2O，而反應(yīng)⑦是酯化反應(yīng)，方程式為+H2O；

（5）鹵代烴中的鹵原子并不是游離的離子，因此不能直接用硝酸銀溶液來(lái)檢驗(yàn)，但是可以先通過(guò)水解反應(yīng)將鹵原子變成游離的離子，再進(jìn)行檢驗(yàn)；

（6）首先根據(jù)惕格酸的分子式可知其分子內(nèi)有2個(gè)不飽和度，1個(gè)由碳碳雙鍵提供，1個(gè)由羧基提供，因此分子中無(wú)其它不飽和鍵，再考慮兩個(gè)甲基的情形，符合條件的結(jié)構(gòu)是CH3C(CH3)=CHCOOH。