Question

11．某甜質(zhì)櫻桃中含有一種羥基酸M，碳鏈結(jié)構(gòu)無(wú)支鏈，分子式為C₄H₆O₅；1.34g M與足量NaHCO₃溶液反應(yīng)，生成標(biāo)況下0.448L氣體．M在一定條件下可發(fā)生如下轉(zhuǎn)化：M$→_{△}^{濃硫酸}$A$\stackrel{Br_{2}}{→}$B$\stackrel{足量NaOH溶液}{→}$C （M、A、B、C分子中碳原子數(shù)目相同）．下列說(shuō)法中不正確的是（　�。�

• A． M的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為HOOC-CHOH-CH₂-COOH
• B． B的分子式為C₄H₄O₄Br₂
• C． 與M的官能團(tuán)種類、數(shù)量完全相同的同分異構(gòu)體還有1種
• D． C物質(zhì)不可能溶于水

Answer 1

分析 M的分子式為C₄H₆O₅，1.34gM與足量的碳酸氫鈉溶液反應(yīng)，生成標(biāo)準(zhǔn)狀況下的氣體0.448L，M含有羧基，由于n（M）=$\frac{1.34g}{136g/mol}$=0.01mol，n（CO₂）=$\frac{0.448L}{22.4L/mol}$=0.02mol，則M中含2個(gè)-COOH，且M的碳鏈結(jié)構(gòu)無(wú)支鏈，所以M為HOOC-CH（OH）-CH₂-COOH，M、A、B、C分子中碳原子數(shù)目相同，則M發(fā)生消去反應(yīng)生成A為HOOC-CH=CH-COOH，A與溴發(fā)生加成反應(yīng)生成B為HOOC-CHBr-CHBr-COOH，B與足量的氫氧化鈉溶液反應(yīng)生成C為NaOOC-CH（OH）-CH（OH）-COONa，據(jù)此解答．

解答 解：M的分子式為C₄H₆O₅，1.34gM與足量的碳酸氫鈉溶液反應(yīng)，生成標(biāo)準(zhǔn)狀況下的氣體0.448L，M含有羧基，由于n（M）=$\frac{1.34g}{136g/mol}$=0.01mol，n（CO₂）=$\frac{0.448L}{22.4L/mol}$=0.02mol，則M中含2個(gè)-COOH，且M的碳鏈結(jié)構(gòu)無(wú)支鏈，所以M為HOOC-CH（OH）-CH₂-COOH，M、A、B、C分子中碳原子數(shù)目相同，則M發(fā)生消去反應(yīng)生成A為HOOC-CH=CH-COOH，A與溴發(fā)生加成反應(yīng)生成B為HOOC-CHBr-CHBr-COOH，B與足量的氫氧化鈉溶液反應(yīng)生成C為NaOOC-CH（OH）-CH（OH）-COONa．
A．由上述分析可知，M的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為HOOC-CH（OH）-CH₂-COOH，故A正確；
B．B為HOOC-CHBr-CHBr-COOH，則B的分子式為C₄H₄O₄Br₂，故B正確；
C．與M的官能團(tuán)種類、數(shù)量完全相同的同分異構(gòu)體還有（HOOC）₂-CH-CH₂OH、（HOOC）₂-CHOH-CH₃，故C錯(cuò)誤；
D．C為NaOOC-CH（OH）-CH（OH）-COONa，屬于鈉鹽，且含有2個(gè)羥基，C溶于水，故D錯(cuò)誤，
故選：CD．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)物推斷，熟練掌握官能團(tuán)的性質(zhì)與轉(zhuǎn)化，注重基礎(chǔ)知識(shí)的考查，題目難度不大．