Question

5．3-對(duì)甲苯丙烯酸甲酯（E）是一種用于合成抗血栓藥的中間體，其合成路線如下：

已知：HCHO+CH₃CHO$\stackrel{OH-加熱}{→}$ CH₂=CHCHO+H₂O．
（1）A的同分異構(gòu)體有多種，寫(xiě)出其中遇FeCl₃溶液顯紫色且苯環(huán)上有兩個(gè)取代基的同分異構(gòu)體有3種．B中含氧官能團(tuán)的名稱(chēng)為醛基．
（2）1molB最多能跟5molH₂發(fā)生加成反應(yīng)．
（3）試劑C可選用下列中的bd．
a、溴水      b、銀氨溶液    c、酸性KMnO₄溶液    d、新制Cu（OH）₂懸濁液
（4）是E的一種同分異構(gòu)體，該物質(zhì)與足量NaOH溶液共熱的化學(xué)方程式為．
（5）E在一定條件下可以生成高聚物F，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為．

Answer 1

分析 由合成路線可知，甲苯發(fā)生取代反應(yīng)生成A對(duì)甲基苯甲醛，再與CH₃CHO在堿性條件下反應(yīng)生成B，根據(jù)題給信息知，B為，①中-CHO被弱氧化劑氧化為-COOH，而C=C不能被氧化，再酸化得到D，D與甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成E為，據(jù)此分析解答．

解答 解：由合成路線可知，甲苯發(fā)生取代反應(yīng)生成A對(duì)甲基苯甲醛，再與CH₃CHO在堿性條件下反應(yīng)生成B，根據(jù)題給信息知，B為，①中-CHO被弱氧化劑氧化為-COOH，而C=C不能被氧化，再酸化得到D，D與甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成E為，
（1）遇FeCl₃溶液顯紫色，則含酚-OH，如果苯環(huán)上有兩個(gè)取代基，另一取代基為-CH=CH₂，則符合條件的A的同分異構(gòu)體為鄰、間、對(duì)乙烯基苯酚3種，B中含氧官能團(tuán)的名稱(chēng)為醛基，
故答案為：3；醛基；
（2）B中碳碳雙鍵、醛基和苯環(huán)都能和氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，1molB最多能跟5molH₂發(fā)生加成反應(yīng)，故答案為：5；
（3）C能氧化醛基但不能氧化碳碳雙鍵，所以應(yīng)該選取弱氧化劑，則試劑C可選用下列中的bd，故選bd；
（4）E同分異構(gòu)體中含-COOC-，與足量NaOH溶液共熱的化學(xué)方程式為，
故答案為：；
（5）E為，E在一定條件下可以生成高聚物F，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，故答案為：．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)物推斷，為高頻考點(diǎn)，側(cè)重考查學(xué)生分析推斷能力，根據(jù)物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式、反應(yīng)條件結(jié)合題給信息進(jìn)行推斷，熟悉常見(jiàn)有機(jī)物官能團(tuán)及其性質(zhì)關(guān)系，難點(diǎn)是同分異構(gòu)體種類(lèi)判斷，題目難度不大．